
книги из ГПНТБ / Мамаева В.В. Безмашинный самоконтроль на практикуме по органической химии учеб. пособие для студентов мед. ин-тов
.pdfВопросы
3-1. 1. Что такое амины? Приведите пример первич ного, вторичного и третичного аминов и назовите их.
2 . Напишите уравнение реакции образования натриевой соли гликокола (глицина).
|
3. Назовите соединение |
НС—С—С—NH2. |
||||
|
|
|
Н |
Н |
О |
|
3-2. |
1. Напишите |
уравнение |
реакции |
взаимодейст |
||
|
вия метиламина с соляной кислотой. |
|
||||
|
2. Что такое амид кислоты? Приведите пример |
|||||
|
и назовите. |
|
Н |
|
|
|
|
|
|
|
/О |
|
|
|
3. Назовите соединение |
I |
|
|
||
|
НС—C<f |
|
||||
|
|
|
I |
|
х ОН. |
|
3−3. |
|
|
NH2 |
|
|
|
1. Напишите |
уравнение |
реакции |
взаимодейст |
|||
|
вия этиламина с азотистой кислотой. |
|
||||
|
2. Напишите уравнение реакции гидролиза мо |
|||||
|
чевины. |
|
Н |
Н |
|
|
|
|
|
|
|||
|
3. Назовите соединение |
НС—І — С—ОН. |
||||
|
|
|
I |
I |
|
II |
|
|
|
н |
мн2 |
о |
|
3-4. |
1. Напишите |
уравнение |
реакции |
взаимодейст |
||
|
вия метиламина |
с водой. |
Какую |
реакцию среды |
||
|
имеют водные растворы аминов? |
|
|
|
||
|
2. Что такое аминокислоты? Приведите пример |
|||||
|
и назовите. |
|
Н |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
3. Назовите соединение |
НС—С—NH2. |
||||
3-5. |
1. Напишите уравнение реакции получения эти |
|||||
|
лового эфира а-аминопропионовой кислоты (а-ала- |
|||||
|
нина). |
|
|
|
|
|
90
2. Напишите уравнение образования биурета из двух молекул мочевины.
3. Назовите соединение СН3 —N—СН3.
І 2Н5
3-6. 1. Напишите формулу строения глутаминовой кислоты и ее внутренней соли.
2. Напишите уравнение реакции образования азотнокислой соли мочевины.
3. Назовите соединение СН3 —N—С2 Н5.
Н
3-7. 1. Напишите уравнение реакции образования комплексной медной соли гликокол.а.
2 . Напишите уравнение реакции получения аце тамида из хлорангидрида уксусной кислоты (хло ристого ацетила).
|
Н |
Н |
Н |
Н |
о тт |
I |
I |
I |
I - |
3. Назовите соединение |
НС—с—С—СН. |
|||
|
I |
I |
I |
I |
|
NH2 |
н |
н |
N H 2 |
3-8. 1. Напишите уравнение реакции взаимодейст вия аминоуксусной кислоты с формальдегидом.
2. Напишите формулу аминоспнрта — коламина (2 -амнноэтанола).
■ 3. Назовите соединение с2н5—N—С2Н5.
СН3
3-9. 1. Напишите формулу строения а-амино-ß-OKCii-
пропионовой кислоты (серина).
2 . Напишите уравнение реакции гидролиза аце тамида (амида уксусной кислоты).
Н Н
3. Назовите соединение НС— СН. I I
NH9 NH 9
91
3-10. |
1. Напишите уравнение |
реакции |
взаимодейст |
вия метиламина с азотистой кислотой. |
|||
|
2. Напишите схему образования |
дикетопипера |
|
зина из двух молекул гликокола. |
|
||
|
|
Н И |
|
|
3. Назовите соединение |
НС—І —С—NH2. |
|
3-11Г |
1. Напишите уравнение |
реакции |
образования |
солянокислой соли триметиламина. |
|
2.Напишите формулу строения внутренней со ли аминоуксусной кислоты.
3.Напишите структурную формулу амида му равьиной кислоты.
3-12. 1. Напишите формулу строения гидрата окиси тетраметнламМония.
2 . Напишите схему получения лактама у-амино- масляной кислоты.
Н Н
3. Назовите соединение НО—С—С—С—С—ОН.
II |
I |
I II |
О |
н |
NH2 O |
3-13. 1. Напишите уравнение реакции взаимодейст вия пропилампна с соляной кислотой.
2 . Напишите схему образования дипептнда из двух молекул гликокола.
|
|
Н |
|
|
3. Назовите соединение |
НС—С—NH2. |
|
3-14. |
1. Напишите уравнение |
реакции |
взаимодейст |
|
вия этиламина с водой. Какую реакцию на лакмус |
||
|
имеет водный раствор этиламина? |
|
|
|
2. Напишите уравнение реакции взаимодейст |
||
|
вия а-аминопропионовой кислоты (а-аланина) с |
||
|
соляной кислотой. |
|
|
|
3. Напишите формулу полного амида угольной |
||
|
кислоты; приведите другие |
названия |
этого соеди |
|
нения. |
|
|
9 2
3-15. 1. Как классифицируют моноамино-монокарбо- -новые кислоты по взаимному расположению амино группы и карбоксила? Приведите пример.
2. Напишите схему реакции образования бнурета из двух молекул мочевины.
|
|
Н |
Н |
Н Н |
Н |
|
3. Назовите соединение |
НС— С—(І—с —СН. |
|||
|
|
I |
I |
I I |
I ' |
|
|
NH2 H |
Н Н |
N H 2 |
|
3-16. |
1. Напишите уравнение |
реакции |
диметиламина |
сазотистой кислотой.
2.Приведите схему образования дипептида из
двух молекул аланина.
Н Н Н
|
3. |
Назовите соединение |
НС— С—С—С—NH,. |
||||||
|
|
|
|
|
. |
I |
I |
I |
II |
|
|
|
|
|
N H 2 |
н |
н |
о |
|
Ответы |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
3-1. |
1. Амины — производные аммиака. |
|
|||||||
|
CH3NH2— метиламин, метанамин, |
|
(СН3) 2NH — ди |
||||||
|
метиламин, |
(СН3) 3N — триметиламин. |
|
||||||
|
2. |
СНо—С—ОН + NaOH —> СН,—С—ONa + Н20 |
|||||||
|
|
I " |
II |
I |
" |
II |
|
|
|
|
|
N H 2 |
о |
N H 2 |
о |
|
|
|
3. Амид пропионовой кислоты.
3-2. 1. CH3NH2+ HC1-»[CH3NH3]+C1-
2. Амиды кислот — производные кислот, в кото рых гидроксильная группа в карбоксиле замещена на группу NH2. Пример:
СН3- С />
X N H 2
ацетамид
3. Аминоуксусная кислота, гликокол, глицин, аминоэтановая кислота.
93
3 −3.
3-4.
3-5.
3-6.
1. C2H5NH2 + HONO - > C2H5OH + N2 + H20
/N H 2 |
+ |
H O H |
|
.O H |
2. 0 = C < |
- ^ 0 = C < |
+ 2 NH3 |
||
X NH2 |
|
НОН |
I X)H |
|
|
|
CO2 + H2o |
||
3. а-Аыинопропионовая кислота, аланин. |
н |
+ |
|
|
1 . C H 3 N H 2 + H O H —> C H 3 N H 2 |
OH~ |
|
|
Водные растворы аминов имеют |
щелочную |
реак |
|
цию среды. |
|
кислоты, |
содер |
2. Аминокислоты — карбоновые |
|||
жащие в радикале аминогруппу: |
|
|
О
СН2-С < (
ОН
N H 2
аминоуксусная кислота, аминоэтановая, глнкокол, глнцни
3. Ацетамид, амид уксусной кислоты.
Н
1. сн3—с— С—ОН + НОС2Н5
N H 2 о
н
—>сн3—с— С—ОС2Н5 + Н20
I |
II |
N H 2 |
о |
2 . H 2 N —с —N H 2 + H 2 N —с —N H 2 —>
оо
—> H2 N—С—N—С—NH2 + NH3
он о
3.Диметилэтиламин.
н |
н |
н |
н |
н |
н ' |
|
I |
I |
I |
I |
I |
I |
|
1 . о=с—с—с—с—С—ОН - 0=С—С—с—с—с=о |
||||||
I I |
I |
I II |
I |
I |
I |
I , I |
ОН Н Н NH2 о |
ОН Н Н NH3 O - |
9 4
|
/ М Н 2 |
|
|
|
/NH3 |
|
||
2. |
0 = С ( |
+ |
HN03 |
|
о = с < |
N O : |
||
|
X N H 2 |
|
|
|
X NH, |
|
||
3. Метилэтиламин.. |
|
|
|
|
|
|||
|
О |
|
|
|
|
|
|
н |
3-7. |
II |
|
|
|
|
|
н |
1 |
с - - 0 « |
1 |
|
3 |
о |
H N — С - |
|||
|
1 |
' |
+ ІН О г1О |
| + |
|
|||
|
1 |
К |
С |
|||||
|
с - - N H |
|
|
|
; |
Н : 0 — |
||
|
|
|
|
.................. |
II |
|||
|
1 |
1 |
|
|
|
|||
|
|
|
|
|
|
0. |
||
|
н |
н |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||
|
|
|
О |
|
н |
н |
|
|
|
|
|
С—О |
/H N -C —Н |
|
|||
|
|
|
Си |
|
|
|
||
|
|
|
/ |
\ |
О— С |
|
|
|
|
|
Н—С—NH |
|
|
|
|||
|
|
|
Н Н |
|
|
О |
|
|
|
,0 |
|
|
|
,р |
+НС1 |
|
|
2. CH3C f |
+ N H 3 —>CH3- C f |
|
||||||
|
x ci |
|
|
|
X NH2 |
|
—2НаАО
3. Тетраметилендиамин, путресцин, 1,4-диами- нобутан.
3-8. |
,1 . СН2—СООН |
/Н |
СН2—СООН |
+ Н 20 |
||
|
I |
|
+ |
0--=С< |
—> I |
|
|
N H 2 |
|
|
х н |
N = C H 2 |
|
|
Н Н |
|
|
|
|
|
|
I |
I |
|
|
|
|
|
2. HC—CH |
|
|
|
|
|
|
I |
I |
|
|
|
|
|
OH N H 2 |
|
|
|
|
|
|
3. Метилдиэтиламин. |
|
|
|||
|
Н |
Н . |
|
|
|
|
3-9. |
Iß |
I1 |
|
|
|
|
1 . н с — с — С -О Н |
|
|
||||
|
I |
I |
II |
|
|
|
|
о н |
N H 2 |
о |
|
|
|
|
|
/ О |
|
|
,р |
NH3 |
|
2. CH3- C ( f |
|
+ НОН-> СН3- С / + |
|||
|
|
Х мN H“ 2 |
|
х о н 3 |
|
3. Этилендиамин, 1,2-диаминоэтан.
96
3-10. |
1. C H 3N H 2 + H O N O |
- » C H 3O H + |
N 2 + H 20 |
||
|
2. |
|
.0 |
|
о |
|
CH2-C < f |
|
|||
|
|
I |
N.OH |
CH2—C |
|
|
|
NH, |
|
||
|
|
+ |
■™< |
> NH + 2H20 |
|
|
|
|
|||
|
|
HO |
NH, |
C—CH2 |
|
|
|
|
|||
|
|
O^ |
C—CH, |
^ o |
|
|
|
|
|
|
|
|
3. Амид пропионовой кислоты. |
||||
3 -11 . |
l. |
(CH3)3N + HCl —> [(CH3)3NH]+C1~ |
|||
|
2 . CH2—C<^° |
|
|
||
|
|
+1 |
N 3- |
|
|
NH3
Водный раствор аминоуксусной кислоты имеет нейтральную реакцию вследствие образования внутренней соли.
3. Н—С—NH2
О
сн3 п+
3-12 . 1. СН3—N—СН3 ОН"
I
сн3 .
2. CH2- O fО |
|
о |
он н |
сн2- с ^ |
|
I |
I |
/N H + Н20 |
сн,—СН,— N |
СН,—СН2 |
Н
3. Аминоянтарная, аспарагиновая кислота.12
3-13. 1. C3H7NH2 + HCl—> tC3H7NH3]+ C l-
2 . СН2—С—ОН + H2N—СН2—С—ОН
I |
II |
II |
N H 2 |
о |
о |
9 6
—> сн2—C—N—сн2—с—он + Н20
I |
II I |
II |
N H2 |
о н |
о |
3. Ацетамид, амид уксусной кислоты.
3-14. 1, C2H5NH2 + НОН —> [C2H5NH3]+OH-
Водный раствор этиламииа имеет щелочную реак цию.
|
|
Н |
/Р |
-і+ |
|
|
I |
О - |
|
|
|
СН3—С—Cf |
||
|
|
I |
ч он |
А |
|
|
NH3 |
|
|
з. H2 N —с —NH2 |
|
|
|
|
о |
|
|
|
|
мочевина, карбамид |
|
|
|
|
3-15. 1. a-, ß-, у- |
и т. д. аминокислоты. |
|
|
|
СН3СН2СНСООН |
СН3СНСН2СООН |
СН2СН2СН2СООН |
||
I |
I |
I |
|
|
NH2 |
NH2 |
NH 2 |
|
|
t°
2 . H2 N —C—NH2 + H2 N —C—NH2 ->
оо
—> H2N—C—N—C—NH2 + NH3
|
|
O H O |
|
|
|
|
3. Пентаметилендиамин, |
кадаверин, 1,5-диами- |
|||||
нопентан. |
|
|
|
|
|
|
3 -1 6 . 1 . (CH3)2NH + HONO —> (CH3)2N—N = 0 + H20 |
||||||
H |
|
|
H |
/ O . |
||
I |
|
|
I |
|||
2 . CH3—с—с—он + H2N—C—Cf |
—> |
|||||
I |
II |
|
I |
|
X0 H |
|
NH2 |
о |
|
CH3 |
|
|
|
|
I |
|
I |
/Р |
|
+ Н20 |
СНз—с — C—N—C—Cf |
|
|||||
|
I |
III |
I |
Х0 Н |
|
|
|
N H 2 |
о н |
сн3 |
|
|
|
9 7
3. Амид у-аминомасляной кислоты, 4-аминобу- тановой кислоты.
Серия И.
АРОМАТИЧЕСКИЕ УГЛЕВОДОРОДЫ И ИХ ПРОИЗВОДНЫЕ
Сводные вопросы
1. Каковы современные представления о строении молекулы бензола (изобразите схематически и поясни те) ?
Напишите уравнения реакций получения бензола, нитробензола и динитробензола, сульфобензола (бензолсульфокислоты) ; реакций нитрования толуола и нитро бензола (пользуясь правилами замещения в бензольном ядре). Реагирует ли бензол в обычных условиях с бром ной водой и с раствором перманганата калия? Напишите
схемы реакций окисления толуола, орто-, мета- и пара ксилолов.
Укажите различия ,в реакционной способности гало генов, стоящих в бензольном кольце и в боковой цепи ароматических углеводородов. Напишите уравнение ре
акции гидролиза хлористого бензила. |
получения ани |
2 . Напишите уравнения реакций |
|
лина (реакция Зинина), солянокислой |
и сернокислой |
солей анилина, триброманилина, ацетанилида, сернокис лого дифениламина. Укажите цветные реакции для от крытия анилина и дифениламина.
Сравните основность аминов жирного и ароматиче ского ряда.
3.Напишите уравнение реакции диазотпроваиня ани лина в солянокислой среде (получение соли фенилдиазония); разложения этой соли при нагревании в водной среде и образования основного и кислого азокрасителя. Как реагирует метиламин с азотистой кислотой?
4.Напишите формулы строения следующих соедине ний: орго-бромтолуола, симм. тринитротолуола (троти ла), пара-хлортолуола, сульфаниловой кислоты (пара- оульфоанилина), пара-нитроанилина, дифениламина, диметилфениламина (диметиланилина).
5.Назовите соединения:
98
а) |
Cl |
/ / |
Cl |
в) |
/ |
/ |
СНз |
||
б) |
Cl/ ч / |
|
'Ч / |
|
|
||||
|
'Ч/Х Cl |
|
|
|
|
||||
|
|
|
|
|
|
С1 |
|
|
|
|
СНз |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
Г ) |
^ \ / NH2 |
|
|
|
|
|||
д) |
е) 1 |
I |
|
|
ж) |
|
|||
|
|
|
|
|
|
||||
Н з С / ^ ^ С Н з |
'^ / '4 N H 2 |
|
|
|
|
||||
|
.Ч / СН=СН2 |
|
|
|
н |
|
___ |
||
|
|
|
|
|
|
1 |
|
||
з) |
|
/ |
|
Чч _ с _^ |
Ч. |
||||
|
и) \ |
= |
/ |
А |
1 |
\ |
= / |
||
\ |
/ |
||||||||
|
|
|
|||||||
|
|
|
|
|
|
||||
|
|
|
|
|
|
|
К/
г) |
/ / |
N02 |
|
NOo |
|
|
Cl |
|
|
1 |
Чh х/ |
|
- о1- |
|
|
С1 |
|
|
|
СНз |
к)
Кj/
N H 2
Вопросы
И-1. 1. Напишите уравнение реакции получения бен зола при взаимодействии бензойнокислого натрия и NaOH.
2 . Напишите уравнение реакции получения сим метричного триброманилина.
,С1
3. Назовите соединение
\ / \ С і
И-2. 1. Напишите уравнение реакции получения нитробензола.
2. Напишите уравнение реакции образования солянокислой соли анилина.
^ \ / СНз
3. Назовите соединение
'Ч / I
С1
9 9