Добавил:
Опубликованный материал нарушает ваши авторские права? Сообщите нам.
Вуз: Предмет: Файл:

книги из ГПНТБ / Мамаева В.В. Безмашинный самоконтроль на практикуме по органической химии учеб. пособие для студентов мед. ин-тов

.pdf
Скачиваний:
7
Добавлен:
23.10.2023
Размер:
4.14 Mб
Скачать

Вопросы

3-1. 1. Что такое амины? Приведите пример первич­ ного, вторичного и третичного аминов и назовите их.

2 . Напишите уравнение реакции образования натриевой соли гликокола (глицина).

 

3. Назовите соединение

НС—С—С—NH2.

 

 

 

Н

Н

О

3-2.

1. Напишите

уравнение

реакции

взаимодейст­

 

вия метиламина с соляной кислотой.

 

 

2. Что такое амид кислоты? Приведите пример

 

и назовите.

 

Н

 

 

 

 

 

 

 

 

 

3. Назовите соединение

I

 

 

 

НС—C<f

 

 

 

 

I

 

х ОН.

33.

 

 

NH2

 

 

1. Напишите

уравнение

реакции

взаимодейст­

 

вия этиламина с азотистой кислотой.

 

 

2. Напишите уравнение реакции гидролиза мо­

 

чевины.

 

Н

Н

 

 

 

 

 

 

3. Назовите соединение

НС—І — С—ОН.

 

 

 

I

I

 

II

 

 

 

н

мн2

о

3-4.

1. Напишите

уравнение

реакции

взаимодейст­

 

вия метиламина

с водой.

Какую

реакцию среды

 

имеют водные растворы аминов?

 

 

 

 

2. Что такое аминокислоты? Приведите пример

 

и назовите.

 

Н

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

3. Назовите соединение

НС—С—NH2.

3-5.

1. Напишите уравнение реакции получения эти­

 

лового эфира а-аминопропионовой кислоты (а-ала-

 

нина).

 

 

 

 

 

90

2. Напишите уравнение образования биурета из двух молекул мочевины.

3. Назовите соединение СН3 —N—СН3.

І 2Н5

3-6. 1. Напишите формулу строения глутаминовой кислоты и ее внутренней соли.

2. Напишите уравнение реакции образования азотнокислой соли мочевины.

3. Назовите соединение СН3 —N—С2 Н5.

Н

3-7. 1. Напишите уравнение реакции образования комплексной медной соли гликокол.а.

2 . Напишите уравнение реакции получения аце­ тамида из хлорангидрида уксусной кислоты (хло­ ристого ацетила).

 

Н

Н

Н

Н

о тт

I

I

I

I -

3. Назовите соединение

НС—с—С—СН.

 

I

I

I

I

 

NH2

н

н

N H 2

3-8. 1. Напишите уравнение реакции взаимодейст­ вия аминоуксусной кислоты с формальдегидом.

2. Напишите формулу аминоспнрта — коламина (2 -амнноэтанола).

■ 3. Назовите соединение с2н5—N—С2Н5.

СН3

3-9. 1. Напишите формулу строения а-амино-ß-OKCii-

пропионовой кислоты (серина).

2 . Напишите уравнение реакции гидролиза аце­ тамида (амида уксусной кислоты).

Н Н

3. Назовите соединение НССН. I I

NH9 NH 9

91

3-10.

1. Напишите уравнение

реакции

взаимодейст­

вия метиламина с азотистой кислотой.

 

2. Напишите схему образования

дикетопипера­

зина из двух молекул гликокола.

 

 

 

Н И

 

 

3. Назовите соединение

НС—І —С—NH2.

3-11Г

1. Напишите уравнение

реакции

образования

солянокислой соли триметиламина.

 

2.Напишите формулу строения внутренней со­ ли аминоуксусной кислоты.

3.Напишите структурную формулу амида му­ равьиной кислоты.

3-12. 1. Напишите формулу строения гидрата окиси тетраметнламМония.

2 . Напишите схему получения лактама у-амино- масляной кислоты.

Н Н

3. Назовите соединение НО—С—С—СС—ОН.

II

I

I II

О

н

NH2 O

3-13. 1. Напишите уравнение реакции взаимодейст­ вия пропилампна с соляной кислотой.

2 . Напишите схему образования дипептнда из двух молекул гликокола.

 

 

Н

 

 

3. Назовите соединение

НС—С—NH2.

3-14.

1. Напишите уравнение

реакции

взаимодейст­

 

вия этиламина с водой. Какую реакцию на лакмус

 

имеет водный раствор этиламина?

 

 

2. Напишите уравнение реакции взаимодейст­

 

вия а-аминопропионовой кислоты (а-аланина) с

 

соляной кислотой.

 

 

 

3. Напишите формулу полного амида угольной

 

кислоты; приведите другие

названия

этого соеди­

 

нения.

 

 

9 2

3-15. 1. Как классифицируют моноамино-монокарбо- -новые кислоты по взаимному расположению амино­ группы и карбоксила? Приведите пример.

2. Напишите схему реакции образования бнурета из двух молекул мочевины.

 

 

Н

Н

Н Н

Н

 

3. Назовите соединение

НС— С—(І—с —СН.

 

 

I

I

I I

I '

 

 

NH2 H

Н Н

N H 2

3-16.

1. Напишите уравнение

реакции

диметиламина

сазотистой кислотой.

2.Приведите схему образования дипептида из

двух молекул аланина.

Н Н Н

 

3.

Назовите соединение

НС— С—С—С—NH,.

 

 

 

 

 

.

I

I

I

II

 

 

 

 

 

N H 2

н

н

о

Ответы

 

 

 

 

 

 

 

 

3-1.

1. Амины — производные аммиака.

 

 

CH3NH2— метиламин, метанамин,

 

(СН3) 2NH — ди­

 

метиламин,

(СН3) 3N — триметиламин.

 

 

2.

СНо—С—ОН + NaOH —> СН,—С—ONa + Н20

 

 

I "

II

I

"

II

 

 

 

 

 

N H 2

о

N H 2

о

 

 

 

3. Амид пропионовой кислоты.

3-2. 1. CH3NH2+ HC1-»[CH3NH3]+C1-

2. Амиды кислот — производные кислот, в кото­ рых гидроксильная группа в карбоксиле замещена на группу NH2. Пример:

СН3- С />

X N H 2

ацетамид

3. Аминоуксусная кислота, гликокол, глицин, аминоэтановая кислота.

93

3 3.

3-4.

3-5.

3-6.

1. C2H5NH2 + HONO - > C2H5OH + N2 + H20

/N H 2

+

H O H

 

.O H

2. 0 = C <

- ^ 0 = C <

+ 2 NH3

X NH2

 

НОН

I X)H

 

 

CO2 + H2o

3. а-Аыинопропионовая кислота, аланин.

н

+

 

 

1 . C H 3 N H 2 + H O H —> C H 3 N H 2

OH~

 

 

Водные растворы аминов имеют

щелочную

реак­

цию среды.

 

кислоты,

содер­

2. Аминокислоты — карбоновые

жащие в радикале аминогруппу:

 

 

О

СН2-С < (

ОН

N H 2

аминоуксусная кислота, аминоэтановая, глнкокол, глнцни

3. Ацетамид, амид уксусной кислоты.

Н

1. сн3—с— С—ОН + НОС2Н5

N H 2 о

н

—>сн3—с— С—ОС2Н5 + Н20

I

II

N H 2

о

2 . H 2 N с N H 2 + H 2 N с N H 2 —>

оо

—> H2 N—С—N—С—NH2 + NH3

он о

3.Диметилэтиламин.

н

н

н

н

н

н '

I

I

I

I

I

I

 

1 . о=с—с—с—с—С—ОН - 0=С—С—с—с—с=о

I I

I

I II

I

I

I

I , I

ОН Н Н NH2 о

ОН Н Н NH3 O -

9 4

 

/ М Н 2

 

 

 

/NH3

 

2.

0 = С (

+

HN03

 

о = с <

N O :

 

X N H 2

 

 

 

X NH,

 

3. Метилэтиламин..

 

 

 

 

 

 

О

 

 

 

 

 

 

н

3-7.

II

 

 

 

 

 

н

1

с - - 0 «

1

 

3

о

H N — С -

 

1

'

+ ІН О г1О

| +

 

 

1

К

С

 

с - - N H

 

 

 

;

Н : 0 —

 

 

 

 

..................

II

 

1

1

 

 

 

 

 

 

 

 

 

0.

 

н

н

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

О

 

н

н

 

 

 

 

 

С—О

/H N -C —Н

 

 

 

 

Си

 

 

 

 

 

 

/

\

О— С

 

 

 

 

Н—С—NH

 

 

 

 

 

 

Н Н

 

 

О

 

 

 

,0

 

 

 

+НС1

 

2. CH3C f

+ N H 3 —>CH3- C f

 

 

x ci

 

 

 

X NH2

 

—2НаАО

3. Тетраметилендиамин, путресцин, 1,4-диами- нобутан.

3-8.

,1 . СН2—СООН

СН2—СООН

+ Н 20

 

I

 

+

0--=С<

—> I

 

N H 2

 

 

х н

N = C H 2

 

 

Н Н

 

 

 

 

 

I

I

 

 

 

 

 

2. HC—CH

 

 

 

 

 

I

I

 

 

 

 

 

OH N H 2

 

 

 

 

 

3. Метилдиэтиламин.

 

 

 

Н

Н .

 

 

 

 

3-9.

I1

 

 

 

 

1 . н с — с — С -О Н

 

 

 

I

I

II

 

 

 

 

о н

N H 2

о

 

 

 

 

 

/ О

 

 

NH3

 

2. CH3- C ( f

 

+ НОН-> СН3- С / +

 

 

Х мN H2

 

х о н 3

 

3. Этилендиамин, 1,2-диаминоэтан.

96

3-10.

1. C H 3N H 2 + H O N O

- » C H 3O H +

N 2 + H 20

 

2.

 

.0

 

о

 

CH2-C < f

 

 

 

I

N.OH

CH2—C

 

 

NH,

 

 

 

+

■™<

> NH + 2H20

 

 

 

 

 

HO

NH,

C—CH2

 

 

 

 

 

O^

C—CH,

^ o

 

 

 

 

 

 

 

3. Амид пропионовой кислоты.

3 -11 .

l.

(CH3)3N + HCl —> [(CH3)3NH]+C1~

 

2 . CH2—C<^°

 

 

 

 

+1

N 3-

 

 

NH3

Водный раствор аминоуксусной кислоты имеет нейтральную реакцию вследствие образования внутренней соли.

3. Н—С—NH2

О

сн3 п+

3-12 . 1. СН3—N—СН3 ОН"

I

сн3 .

2. CH2- O fО

 

о

он н

сн2- с ^

I

I

/N H + Н20

сн,—СН,— N

СН,—СН2

Н

3. Аминоянтарная, аспарагиновая кислота.12

3-13. 1. C3H7NH2 + HCl—> tC3H7NH3]+ C l-

2 . СН2—С—ОН + H2N—СН2—С—ОН

I

II

II

N H 2

о

о

9 6

—> сн2—C—N—сн2—с—он + Н20

I

II I

II

N H2

о н

о

3. Ацетамид, амид уксусной кислоты.

3-14. 1, C2H5NH2 + НОН —> [C2H5NH3]+OH-

Водный раствор этиламииа имеет щелочную реак­ цию.

 

 

Н

-і+

 

 

I

О -

 

 

СН3—С—Cf

 

 

I

ч он

А

 

 

NH3

 

з. H2 N —с —NH2

 

 

 

о

 

 

 

 

мочевина, карбамид

 

 

 

3-15. 1. a-, ß-, у-

и т. д. аминокислоты.

 

 

СН3СН2СНСООН

СН3СНСН2СООН

СН2СН2СН2СООН

I

I

I

 

 

NH2

NH2

NH 2

 

 

2 . H2 N CNH2 + H2 N CNH2 ->

оо

—> H2N—C—N—C—NH2 + NH3

 

 

O H O

 

 

 

 

3. Пентаметилендиамин,

кадаверин, 1,5-диами-

нопентан.

 

 

 

 

 

 

3 -1 6 . 1 . (CH3)2NH + HONO —> (CH3)2N—N = 0 + H20

H

 

 

H

/ O .

I

 

 

I

2 . CH3—с—с—он + H2N—C—Cf

—>

I

II

 

I

 

X0 H

NH2

о

 

CH3

 

 

 

I

 

I

 

+ Н20

СНз—с — C—N—C—Cf

 

 

I

III

I

Х0 Н

 

 

N H 2

о н

сн3

 

 

 

9 7

3. Амид у-аминомасляной кислоты, 4-аминобу- тановой кислоты.

Серия И.

АРОМАТИЧЕСКИЕ УГЛЕВОДОРОДЫ И ИХ ПРОИЗВОДНЫЕ

Сводные вопросы

1. Каковы современные представления о строении молекулы бензола (изобразите схематически и поясни­ те) ?

Напишите уравнения реакций получения бензола, нитробензола и динитробензола, сульфобензола (бензолсульфокислоты) ; реакций нитрования толуола и нитро­ бензола (пользуясь правилами замещения в бензольном ядре). Реагирует ли бензол в обычных условиях с бром­ ной водой и с раствором перманганата калия? Напишите

схемы реакций окисления толуола, орто-, мета- и пара­ ксилолов.

Укажите различия ,в реакционной способности гало­ генов, стоящих в бензольном кольце и в боковой цепи ароматических углеводородов. Напишите уравнение ре­

акции гидролиза хлористого бензила.

получения ани­

2 . Напишите уравнения реакций

лина (реакция Зинина), солянокислой

и сернокислой

солей анилина, триброманилина, ацетанилида, сернокис­ лого дифениламина. Укажите цветные реакции для от­ крытия анилина и дифениламина.

Сравните основность аминов жирного и ароматиче­ ского ряда.

3.Напишите уравнение реакции диазотпроваиня ани­ лина в солянокислой среде (получение соли фенилдиазония); разложения этой соли при нагревании в водной среде и образования основного и кислого азокрасителя. Как реагирует метиламин с азотистой кислотой?

4.Напишите формулы строения следующих соедине­ ний: орго-бромтолуола, симм. тринитротолуола (троти­ ла), пара-хлортолуола, сульфаниловой кислоты (пара- оульфоанилина), пара-нитроанилина, дифениламина, диметилфениламина (диметиланилина).

5.Назовите соединения:

98

а)

Cl

/ /

Cl

в)

/

/

СНз

б)

Cl/ ч /

 

'Ч /

 

 

 

'Ч/Х Cl

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

С1

 

 

 

СНз

 

 

 

 

 

 

 

 

Г )

^ \ / NH2

 

 

 

 

д)

е) 1

I

 

 

ж)

 

 

 

 

 

 

 

Н з С / ^ ^ С Н з

'^ / '4 N H 2

 

 

 

 

 

.Ч / СН=СН2

 

 

 

н

 

___

 

 

 

 

 

 

1

 

з)

 

/

 

Чч _ с _^

Ч.

 

и) \

=

/

А

1

\

= /

\

/

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

К/

г)

/ /

N02

 

NOo

 

 

Cl

 

 

1

Чh х/

 

- о1-

 

С1

 

 

 

СНз

к)

Кj/

N H 2

Вопросы

И-1. 1. Напишите уравнение реакции получения бен­ зола при взаимодействии бензойнокислого натрия и NaOH.

2 . Напишите уравнение реакции получения сим­ метричного триброманилина.

,С1

3. Назовите соединение

\ / \ С і

И-2. 1. Напишите уравнение реакции получения нитробензола.

2. Напишите уравнение реакции образования солянокислой соли анилина.

^ \ / СНз

3. Назовите соединение

'Ч / I

С1

9 9

Соседние файлы в папке книги из ГПНТБ