книги из ГПНТБ / Аймухамедова Г.Б. Пирролидонкарбоновая кислота (свойства, применение, способы ее получения и определения)

определенной концентрации переводилась в стеклянную трех-

часовыми перерывами . При этом установлено, что заметного смещения равновесия между глутаминовой и образующейся пирролидонкарбоновой кислотой в сторону исходного продук-

% перехода глут. л-ты

Рис. 1. Степень перехода глутаминовой кислоты в пирролидонкарбо­ иовую при 95° в зависимости от продолжительности нагревания и исходной концентрации (5%-ная водная суспензия сырца глутамино­ вой кислоты).

10

/о перехода глут. к-ты

100-1

Рис. 2. Степень перехода глутаминовой кислоты в пирролидонкарбоновую при 95° в зависимости от продолжительности нагревания и исходной кон­ центрации (10%-пая водная суспензия сырца глутаминовой кислоты).

% первхооа глут ifты

юо Ч

Рис. 3. Степень перехода глутаминовой кислоты в пирролидонкарооновую при 95° в зависимости от продолжительности нагревания и исходной кон­ центрации (10%-ная водная суспензия глутаминовой кислоты).

та за время перерыва не происходит. Позднее выяснено, что смещения равновесия не было и при перерывах в несколько суток. Содержание кислот в отбираемых пробах определяли электрофоретическнм или коидуктометрическим методами. О переходе глутаминовой кислоты в пирролидонкарбоновую су­ дили по их соотношению в растворе, причем количество пир­ ролидонкарбоновой кислоты в ы р а ж а л о с ь в пересчете на глутаминовую.

11

% переюда глут к-ты

ИНН

Рис. 4. Степень перехода глутаминовой кислоты в пнрролидоикарбоновую при 95° в зависимости от продолжительности нагревания и исходной кон­ центрации (15%-ная водная суспензия глутаминовой кислоты).

% перехода глут. к-т&

100-1

20 40 60 80 Ш0 продолж. нагреба

Рис. 5. Степень перехода глутаминовой кислоты в гшрролидонкарбоновую

12

"'.>перехода

:.ii/-jt> к-ты

loo ч

замедляется и по достижении превращения 91,5% прекраща ­ ется. Следовательно, в производственных условиях нет смыс­ ла вести нагревание более 72—80 ч.

Исходная концентрация глутаминовой кислоты не оказы­ вает заметного влияния на скорость перехода в пирролидон­ карбоновую (рис. 7). По истечении 72—80 ч во всех случаях этот переход находится в пределах 88—92%. Однако, если процесс циклизации глутаминовой кислоты ведется с целью получения пирролидонкарбоновой, то целесообразно готовить суспензию глутаминовой кислоты наиболее высокой концент­ рации, например 25—30%-ную, с учетом наименьших затрат на упарку полупродукта.

ФИЗИКО-ХИМИЧЕСКАЯ ХАРАКТЕРИСТИКА СИНТЕЗИРОВАННОЙ ПИРРОЛИДОНКАРБОНОВОЙ КИСЛОТЫ

Пирролидонкарбоновая кислота, полученная нами по вы­ шеописанной методике нагреванием водной суспензии глута­ миновой кислоты,— это белый кристаллический порошок кис­ лого вкуса. Характерным показателем при идентификации указанной кислоты является удельное вращение . По оптиче­ скому показателю [ а ] , 0 д =—11,9 выделенное вещество соот­ ветствовало описанной в литературе L( — ) - пирролидонкар ­ боновой кислоте.

13

Таблица 1

Переход глутаминовой кислоты (сырец) в пирролидонкарбоновую при нагревании 5%-ной водной суспензии. Температура — 95°

Переход глутаминовой кислоты (сырец) в пирролидонкарбоновую при нагревании 10%-ной водной суспензии. Температура — 95°

15

ЧИТАЛЬНОГО я л п *

ii.o •!

ю.о 4

9.0

8.0-

7.0

6.0

liI 5.0 \

i i

4.0 -j

3.0

полная характеристика полученного продукта по другим фи­ зико-химическим свойствам.

18

0.06-

C.2tfK'30K

Рис. 10. Кривая кондуктометрнческого титрования глутамино­ вой кислоты 0,2 н. NaOH.

г-

0.02 Л

—I 1

12

Рис. 11. Кривая кондуктометрнческого титрования пирролидонкарбоновой кислоты 0,2 н. NaOH.

Врезультате исследований установлено следующее:

1)соединение не дает характерной д л я глутаминовой и других аминокислот реакции на нингидрин;

2)в отличие от глутаминовой кислоты растворяется в аце­

тоне, этиловом спирте и особенно хорошо — в воде и диоксане;

19-