Добавил:

ivanov666 Опубликованный материал нарушает ваши авторские права? Сообщите нам.

Вуз:

Башкирский Государственный Аграрный Университет

Предмет:

[НЕСОРТИРОВАННОЕ]

Файл:

книги из ГПНТБ / Стабилизация стереорегулярных каучуков и резин на их основе

..pdf

Скачиваний:

Добавлен:

19.10.2023

Размер:

3.14 Mб

Скачать

☆

<<< < Предыдущая 1 2 3 4 56 / 76 7 > Следующая >>>

6 - ы .-метилциклогексилфенола), 1,1,3-трис-(2-м етил -4-окси -5-трет-

бутилфенилбутана) на окисление цис- I , 4-полиизопрена в присутствии 2-меркаптобензтиазола выявлено, что 2-меркаптобензтиазол не влия ет на эффективность действия 4 ,4 ’ -метилен-бис-(2,6-дитретбутил- фенола) и 1,1,3-трис-(2-метил-4-окси-5-третбутилфенилбутана) и снижает ингибирующую активность 2,6-дитретбутил-4-метилфенола, 2 ,2 '-метилен-бис-(4-метил-6-третбутилфенола), 2,2*-метилен-бис- (4-метил-6- ы -метилциклогексилфенола) при соотношениях анти оксиданта и 2-меркаптобензтиазола, равных или выше эквимолярных

[157] .

В свою очередь, антиоксиданты фенольного типа оказывают не которое влияние на скорость вулканизации стереорегулярных каучу ков [I58-]. Влияние фенольных соединений на скорость вулканизации незначительно в системе, вулканизованной серой и 2-меркаптобенз- тиазолом с гексаметилентетрамином, добавление фенольных антиок сидантов сильно замедляет скорость вулканизации цис-полиизопрена, вулканизованного дикумилперекисью [159].

Малоокрашивающими антиоксидантами стереорегулярных каучуков являются различные фосфорсодержащие соединения [160-163]: три (ионилфенил)фосфит [164] , три-(3,5-дитретбутил-4-оксифенил)- фосфит [165], применяемый против циклизации во время переработки цис-полибутадиена при высокой температуре. Соединения общей фор мулы:

Р(0Сп Н2П0С6Н4Н>3 И P(CnH2nN R 'c6H5)C6H5)3 ,,

где R.R - различные алкилы, например три- р ( N -метил -N-фенил- аминоэтил)фосфит P(0C2H4N CH3CgH5)3, при добавлении которого окраска цис-полиизопрена не изменяется после 20 дней экспозиции на свету [166] . Термостабилизаторами, выдерживающими температуру до 130° являются бис-фосфиты, например тетрафенил-бис-фенол-бис-

фосфит-метан

/ - о ^	с и ^	о - р ^
_ 0		0 -

тетра-(нонилфенил)-бис-фенол-бис-фосфит-метан, тетра( оЬ -метил- бензилфенил)-бис-фенол-бис-фосфит-метак и др. [158,.163, 167]. Эти соединения имеют хорошую совместимость с полимером, не окра шивают его, обладают "внутренним" синергизмом, не имеют феноль ного запаха.

В качестве эффективных неокрашивающих стабилизаторов рекомен дуются соединения на основе алкариловых эфиров замещенной пирокатехинфосфористой кислоты [168-170] формулы,

где E,R‘ ,R^ = C4-C j2 алкил, Cg-циклоалкил, C^_jq аралкил, кото рые получаются конденсацией алкил-о-фениленфосфохлоридов с ал кил-аралкил- или циклоалкилфенолами. В качестве примера можно назвать третоктил-о-фенилен- [4-(1-фенилэтил)-фенил] -фосфит, 1-фенилэтил-о-фенилен-]ь4-(1»фенилэт0л)-фенил] -фосфит и др.

Индукционный период окисления в атмосфере кислорода при 130° для цис-полиизопрена, стабилизованного известным неокрашивающим антиоксидантом-три-(нонилфенилфосфитом) 2 ч, различными соеди нениями вышеуказанной формулы 4-6 ч.

По эффективности действия эти соединения лишь незначительно уступают фенил-р-нафтиламину, который вызывает сильное измене ние окраски каучука.

Повышение сопротивления старению и теплостойкости стереорегулярных каучуков достигается путем применения производных дитиофосфорной кислоты, например соединений формулы

[(R0)2PS2]nM,

где R - алкил, циклоалкил, арил, аралкил,П= 1 ,2 ,3 ,4 ; М - водо род, металл, которые в отличие от обычных антиоксидантов являются

стабилизаторами термической деструкции [171, 172].

'" ‘“'При исследовании влияния диизопропиддитиофосфата цинка и его комбинаций с производными фенолов и пара-фенилевдиаминов на ста билизацию вулканизатов СКИ-3 и СКД в процессе термического, термоокислительного воздействия в статически напряженном состоя нии и при многократных деформациях найдено, что диизопропидцитиофосфат цинка повышает стойкость как против термоокислительных, так и термомеханических процессов, происходящих при утомлении вулканизатов.

Применение диизопропиддитиофосфата цинка совместно с веще ствами, являющимися ингибиторами окислительных процессов, дает синергический эффект подавления окислительных процессов и повы шение выносливости шинных резин на основе стереорегулярных кау чуков в процессе утомления и старения при повышенных температу-

pax. Такими же стабилизирующими свойствами обладает и диизопропилдитиокарбамат цинка [173].

Аналогичным смеси фенил- р -нафтиламина и N -фенил- N'-изопро- дил-п-фенилецдиамина стабилизатором в условиях теплового старения

саженаполненных брекерных резин на основе СКИ-3 является фосфор
содержащий полиизопрен	5 сн
сн5
- ( - сн2- с н - с н - с н 2 - ) п (_сн2- с = с н — сн2- )
S
$ — P(°iS0 ^3^7)2
Так, коэффициент теплового	старения по сопротивлению разрыву в
присутствии вышеуказанной смеси, взятой в количестве I вес. ч.
каждого соединения, равнялся 0,45, в присутствии фосфореерусодер-
жащего полиизопрена 0,48,	коэффициенты теплового	старения по от
носительному удлинению 0,72 и 0,71 соответственно		[174].
Наибольшее сопротивление тепловому старению и стойкость к
действию многократных деформаций резин на основе СКИ-3 обеспечи
вает применение комбинации фенил- ■р -нафтиламина,		N -фенил-N1-

изопропил-п-фенилендиамина и фосфорсерусодержащего полиизопрена. Эффективность полимерных фосфорсодержащих стабилизаторов увеличивается в смеси с борсодержащими соединениями такими, как

2,6-дитретбутил-4-метилфенилдибутилборатом [17б].

Амиды кислот фосфора, испытанные в качестве стабилизаторов, против действия кислорода и тепла, по эффективности защитного действия превышают фенил- р -нафтиламин, увеличивая индукцион ный период при окислении каучука СКИ-3 до 13 ч против 1,5 ч при окислении каучука без стабилизатора и 2,5 ч в .присутствии фенил-

.^(-нафтиламина [I761 Лри совместном применении амидов кислот фосфора

сфенил- р -нафтиламином наблюдается взаимоусиливающее действие. Повышение термостабильности стереорегулярных каучуков может

быть достигнуто с применением амидов не только кислот фосфора, но и других кислот, например амида, формулы

осн „с		х с н ,е о х
RN^	N- CHr	CHr Kl	NR
о с н2с х		2ссон^
где R —алкил	20*
Примером таких соединений является амид диоктадепенилэтилен-
диаминтетрауксусной кислоты, применяемый в			количестве 0,01-2 вес,
ч. [177-179],	а также диэфиров диалкановых кислот таких, как
дилаурил-тио-дипропионата,		дилаурилтиодипентоата, диоктадешы-

тио-дипропионата, дозировка которых составляет 0,1 -5 вес, ч. [l8 0 , 18l] . Стабилизованный таким образом полимер может быть

применен для упаковочных пленок, соприкасающихся с пищевыми про дуктами [180]. Эти соединения более эффективны в смеси со стаби лизаторами фенольного, аминного типа [182-184], давая синерги ческий аффект. В смеси со стабилизаторами фенольного типа не окра

шивают полимер или придают	ему слабо-желтоватый оттенок [182, 185] .
Для улучшения стабильности при хранении и повышенных темпе
ратурах цис-полибутадиеяа рекомендуются эпоксисоединения общей
формулы	R1	R4"
г	I	I	3
R - C - C - R .
	\ /
	О
где в]--4 - водород, алкил Cj_24,			арил, аралкил, например окись

стирола, диэпоксибутан, окись феноксипропилена [186-188]. Ста билизованный таким образом полимер используется при производстве автомобильных шин, особенно износостойких беговых дорожек и раз личных покрышек.

Ингибирующее влияние на процесс термоокислительной деструкции иис-полибутадиена оказывают некоторые полисопряженные соединения, среди которых эффективен только активированный антрацен с высо ким содержанием парамагнитных центров [189].

При сравнении эффективности обычного и активированного ан трацена установлено, что индукционный период в случае активиро ванного антрацена равен 170 мин, а в случае обычного антрацена он практически отсутствует.

При ингибировании термоокислительной деструкции цис-полибута диена парамагнитными полисопряженными соединениями существенную роль, по мнению авторов, играют донорноакцепторные комплексы, в которых в качестве акцептора выступают макромолекулы окисляемого вещества, а не парамагнитные молекулы добавляемого ингибитора [189] .

Итак, эффективными стабилизаторами для стереорегулярных каучу ков и их вулканизатов являются производные п-фенилендиамина, осо бенно N, А'-диалкил-п-фенилецдиамины.

Е США для стабилизации темных резин на основе стереорегулярных каучуков применяют диоктилили динонил-п-фенилецциамины, иногда в смеси с фенил- р -наф/гиламином.

Для стабилизации стереорегулярных каучуков, предназначенных для светлых резин, обычно применяют производные фенола. В (ЖА чаще всего стереорегулярные каучуки стабилизуются 2 ,6-дитретбу- тил-4-метилфенолом или различными имеющимися в продаже метилен52

бис-фенолами, однако, широко применяемый 2 ,2-метилен-бис-(4-ме- тил-6-третбутилфенол) не обеспечивает стабильности 1,4-цис-шолиизо- прена при длительном хранении. Наблюдается тенденция применения 3,5-дитретбутил-4-оксибензиловых эфиров.

В СССР для стабилизации изопренового каучука СКИ-3, предназ наченного для изготовления темных изделий, используется смесь фенилjj -нафтиламина с дифенил-п-фенилендиамином яри дозировке 0,5 вес. % каждого из компонентов. В светлые марки цис-1, 4-бута- диенового каучука обычно вводится 2,2*-метилен-бис-(4-метил-6- третбутилфенол), в цис- I , 4-полиизопрен-2,6-дитретбутил-4-метилфе-

нол.

Перспективный стабилизатор для отечественной промышленности N(Cr,-Cg)-алкил- М-фенил-п-фенилендиамин по сравнению с ди- фенил-п-фенилевдиамином имеет ряд преимуществ: лучше растворяет

ся в органических растворителях и каучуке,

технология получения

проще. Эффективными стабилизаторами являются также и полимерные

соединения.

ЛИТЕРАТУРА

^ 1 . С т р

а I

А. Г .,

е м а к

и н

А. Г . - "Каучук и резина",

1971,

№ 12,

39-41.

2 . С п р а в о ч н и к

резинщика. М.,

"Химия", 1971.

3 . Р е й х В. Н ., С а м о л е т о в а

В. В. , И в а н о в а

А. С. ~

"Каучук

и резина", I960,

№ 3, 1 -4 .

4. Е в с т р а т о в а

В. Ф. ,

Ш в а р ц

А. Г. - ЖВХО им. Д.И. Мен

делееве, 1962, УН. *

2, 172-174.

5. Д о л г о п л о с к

Б. А.

Вестник

АН СССР, 1963,

№4, 9-15.

6 . Ф о м и н а

В. Кандидатская диссертация МИТХТ, 1967.

7 . S o i n i n e n

A. ,

B a s k

W. -

"Kaut. u. Gummi",

1963.16.

N* 10,

555-

8. К о ш е л е в Ф. Ф. , К о р н е в

А. Е. , К л и м о в

Н. С.

Общая технология резины. М., "Химия", 1968, 35-36.

9. S с k h а г

В. С. "Ind. Gomma", 1968,

12* № 5, 30-34; С.А.,

1068, 69, №18, 68127.

10. A n d e r s o n

J o h n .

- "Rev. gdndr. ca o u t.", 1963, 40 . N21 .

I I I -I 2 I ;

Э-И CBM,

1963, *

24, 379.

11. К у п е р м а н

Ф. E. и др. - "Каучук и резина",

1968,

№7,

5 -9 .

12. Б о р о д и н а

И. В. -

ЖВХО им. Д.И. Менделеева,

1968,

ХШ,

№ I, 19-27.

13. Б л о х

Г. А. -

"Хим. технол.",

1974,

№2, 34-38.

14. К р

л ь

В-. А .,

Э с

р и

А. С. -

"Каучук

и резина",

1971, №2, 13-14.

15. L o r e n s

О ., Р а г k е s

С. R ., L i с

h t

Y. G.

Доклад на 1У Лондонской

конференции по каучуку и резине, май,

1962; С .А ., 1964,

№ 12,

I47I0.

16. Г р а с с и

Н. Химия процессов деструкции полимеров. М.,

Изд. иностр. лит., 1959.

17. К у

ь м и н с

и й

А. С .,

Л е ж н е в

Н. Н .,

3 у

е в

Ю. С.

Окисление каучуков и резин. М.,

Госхимиздат,

1957.

18. B e v i l a c

Б.

М.,

J . S .,

N о

1 i

n g Р. М.-

"J . Appl. Polymer

S ci.",

1964,

8,1029-58;"Chem.

Z b l.",

1965,

NA 35,

1094.

I 9 . S c h . e e l e

W.,

o i g t

H. -"K aut. u . Gummi,

K unstst.",

1969, 22, R4 9f 467-471» РЖХим,

1970,

9C804.

20. V o i g t

H. ,

K r u g e r

U. -

"Kaut.

u. Gummi,

K unstst.",

1971,

24^ № 8,

399-400;

Э-И CBM,

1971,

to 45, 540.

2 1 . J a

y n s k a

D. J. -

"Polim. Tworz. W ielk",I967,

12.

№5, 209-13; РЖХим, 1968, 4CI69;

C .A .,

1968,

68,

№4, 13837.

22. К у з ь м и н с к и й

А. С ., Я p о ш и н с к а Д ., Л ю б -

ч а н с к а я

Л. И. -

"Каучук и резина", 1967,

№2, 12-15.

23. J e d l i n s

i Z . , J a n i k

A. -"R oczn .

Ohem.", 1967,

41, №I I ,

1931—1936; РЖХим,

1968',

I8CI82.

24. H u m m e l

K . , A s t

W. -"Makromol. Ohem.",

1973,

166.

39-44; РЖХим, 1973, 22C244.

25. M о

С .,

V a

1 о

H. -

"C.

r . Acad. S c i ." ,

1970, C270,

J 5,

477-479; РЖХим,

1970,

I6CI87.

2 6 . K a p l a n

L. ,

K e

h e r

P. G. -

"Amer.

Chem.

Soc. Polym. Prepr", 1970, II,

№2,

731-738; РЖХим, 1971, 7C3II.

27. G o l u b

M . , S t e p h a n s

C. L. - "Chem. and Bngng.

News",

1968,

46, №19, 40-41;

Э-И CBM, 1968, №27, 304.

28. П и о т р о в с к и й

К. Б. -

ЖВХ0 им. Д.И. Менделеева,

1966,

XI, №3,

242.

29. 3 а й ц е в а В .Д ., К у з ь м и н с к и й

А. С ., Л е ж н е в

Н. К. -

"Каучук и резина” , 1962,

№4,

10.

30. П и о т р о в с к и й

К. Б. ,

Г р о м о в а

Г. Н. -

"Каучук

и резина",

1964,

№ I I ,

1 -3 .

31. Э м а н у э л ь

Н. М. , Д е н и с о в

Е. Г ., М а й з у с Э. К.

Цепные реакции окисления углеводородов в жидкой фазе. М.,

"Наука", 1965, 203.

32. А н г е р т

Л. Г. , А н д р е е в а

А. И. , К у з ь м и н

о к и

А. С.

"Высокомол. со е д .", 1968, X

(А ),

№3,

580-584.

33. Б е л е н о в с к а я

Г. П. , Д о л г о н л о с к

Б. А. ,

Ч е р н о в а

Ж. Д. -

"Высокомолек. со е д .",

1962, 17,

№4,

I6 I-I6 5 .

34. Д о л г о п л о с к

Б. А .,

Т и н я

о в а

Е. И. -

"Хим.

пром-сть", 1957, 2, №3, 293.

. К a i n

М. Е .,

C u n n e e n

J .

I»

"Rev. gener. Oaout.",

1962, Л 12, 1940-49.

36.

S о a d

K .,

M u r a t a

N. ,

T u r u g i

J. - "Nippon Somi

Kyokaishi", 1962, 42,

№3, 199-204; C .A ., 1969, 71,

8, 3II73.

37.

С т о й к а я

M. П. ,

К у з ь м и н с к и й

А. С. ,

П и о т

р о в с к и й

К.Б. Тезисы докладов

на конференции по

старе

нию и стабилизации полимеров. М., 1964,

. П и о т р о в с к и й

К. Б. и др. Тезисы докладов на конфе

ренции по старению и стабилизации полимеров. М., 1964, 48.

. Пат. США №3337494, 1967; РЖХим, 1969, ЗС886; С.АМ 1967, 67,

№ 18, 82834.

. R о s i

L. - " J .

Polim.

S o i.",

1967, В5, №12,

1083-1086;

Э-И СВМ,

1968, № 18,

159.

. Англ. пат. № 9II93I,

1962;

С .А .,

1963,

58,

5, 4716.

42.	А н д р е е в а А. И., А я г е р т Л. Г ., К у	з ь м и н -
с	к и й А. С. Проблемы сырья и его переработки в	резиновой

промышленности. Тезисы докладов научно-технической конференции.

Вып. И, Киев, 1967, 9.
43. С л у	к и н	А. Д ., Б у	ш у е в а		Л. Г. Проблемы сырья и
его переработки в резиновой промышленности. Тезисы докладов
научно-технической конференции. Вып. И. Киев, 1967, 14-15.
44. Франц, пат. №2008027, 1970; С .А ., 1970, 73,						М 10, 46434.
45. Англ. пат. №962II3, 1964;				С .А ., 1964, 61, М 8,			9653.
46. H o r n e 8 . Е. И др. -				"la d . Eng. Chan.", 1956 ,			48, 784.
47. А н г	л. пат. № 955078,		1964; С .А .,		1964, 61,	№I , 812.
48. К у з ь м и н с к и й			А. С. , З а й ц е в а			В. Д. , Л е й
н е в	Н. Н. -	"Высокомолек. со е д .",			1962, 17,	1 I I , 1682-1683.

49. Авт. свид. СССР, №150522, 1965; Откр., изобр., пром. образ

цы, тов. зн .,	1965,	№8, 144.
50. Г л я д е л	о в а	В.	Г. , К о х а н о в . а И. В. - В об.г
"Синтез и исследование			эффективности химикатов-добавок для

полимерных материалов". Тамбов, Изд. "Тамбовская правда” , 1969, вып. 2, 467-483.

51. Пат. США №3008921, 1961; РЖХим, 1963, 5Н98П.

52. С л у к и н Л. Д. и др . Материалы второй межвузовской науч ной конференции (секция Химии и хим. технологии). Вороней, 1367, Л 2, 10-11.

53. Р а

е в

с к и й

А. Б. и др. -

"Каучук и резина",

1970, №3,

9-10.

. П а т .

США №3389II5, 1968;

С .А ., 1968, 69,

№10,

36902;

РЖХим,

1969, I9C8I7.

55. А в

т . свид. СССР №245354, 1967; Откр., изобр.,

пром. об

разцы,

тов. зн .,

1969,

№ 19,

85;

РЖХим,

1970,

I2CI384.

56. М а с л о в а

И . П . и д р .

Химические добавки к полимерам.

• М., "Химия", 1973,

20.

57. К и р п и ч е в

В. П. и др. -

"Высокомолек. со е д .",

1972,

Х1У (А ),

№7, I6I2 -I6 I7 .

58. К и р п и ч е в

В.

П. , П и о т р о в с к и й

К. Б .,

Я к у б -

ч и к

А. И. - "Каучук

и резина", 1972,

№7, 20-23.

. П о л я к о в

Ю. А. и др. - "Высокомолек. со е д .",

1971, ХШ (А)

№7, 1494-1500.

60. А в

с т р а л. пат. №276807,

1967; РЖХим, 1970, 7СЮ91П.

. М a

z a i к а

В. J. - "Rubber

Ада'*, 1963, 93,

№I ,

101.

. S a r b a c h

D. V., S t u r r

o c k

А. Т. - "Bubber

Age",

1961,

90,

№3, 423-26.

Э-И CBM,

1962, № 15, 194.

63.Б у й к о Г. Н. и др. Проблемы сырья и его переработки в ре зиновой промышленности. (Тезисы докладов научн.-техн. конферен ции), 1967, вып. II, 8.

64.3 у е в Ю. С. и др. - "Механика полимеров", 1967, №2, 369-370 РЖХим, 1967, 2IC659.

65. S v е t 1 i k J . Е ., Н а 1 1 W. S. - "Bubber W orld",1962,

146. №4, 72.

66.Б у й к о Г. Н. и др. - ЖВХО им. Д.И. Менделеева, 1964, IX, №6, 689.

67.Б у ш у е в а А . Г . и д р . Мономеры и высокомолекулярные со единения. Воронеж, Изд. Воронежского ун-та, 1969, 87-88.

68.	П а т . США №3278617,	1966; С .А ., 1967,	66, №2, 3518.
69.	Б у й к о Г. Н. и др.	- В с б .: "Синтез	и исследование эффек

тивности химикатов-добавок для полимерных материалов". Тамбов, Изд. "Тамбовская правда", 1969, вып. 2, 361-372.

70. S t u r r o c	k	А. Т. , S a r b a c h		D. V. - "Bubber Age",
1963, 92, № 5,	723-727.
71. Пат. США №3420808, 1969; РЖХим, 1970, I0C672.
72. T a n a k a	М., Н и х о н		т о м у	к ё к в й с и . - ' ' J .
Soc. Bubber	In d .,	Jap .", 1972, 45, №3, 303-312; РЖХим, 1972,
13С75Э; С.A .,	1972,	77, №4,	2II49.

73.	П а т . США №3528936, 1970; РЖХим, 1971,	13С749П.
74.	А н г е р т Л. Г ., К у з ь м и н с к и й	А. С. - "Каучук и

резина", 1967, №7, 38-40.

75. П р о и з в о д с т в о шин, резино-технических и асбесто

технических изделий. М., ЦНЖГЭнефтехим, 1967, №2, 1 -4 .

76. С л у к и н А. Д ., Б у ш у е в а

Л. Г ., 0 р л о в М. А.

Мономеры и высокомолекулярные соединения. Воронеж, Изд. Воро

нежского ун-та, 1969, 88-89.

77. С л у к и н

А. Д. и др. Мономеры и высокомолекулярные

сое

динения. Воронеж, Изд. Воронежского ун-та, 1969, 89-90.

78. Х о д ж а е в а

И. В. -

"Высокомолек. со е д .", 1973, XI

(А ),

№ 10, 2378-2381.

79. К а

ун

С.М. и др. -

"Каучук и резина",

1972, №

80. Ф ра н ц . пат. №1577770, 1969; С .А .,

1970, 72,

№18,

91333.

81. Л ы

ин

А. С ., К а в у н С. М., $ е д о р о в а

Международный симпозиум по изопреновому

каучуку. М., 1972;

РЖХим, 1973,

I9C855.

82. C a i n

М. Е. -

"Rubber

J ." , 1968,

150.

№ I I ,

10.

83. П а т . США №3734886,

1973;

"Rubber Age",

1973,

105.

8, 91.

84. В а г у

Е.

М. , Z i m

a i t y

Т. -

"Eur. Polym. J ." ,

1973,

9, № 8,

795-803; РЖХим,

1974,

2С727.

85. П а т . США №3397167,

1968; РЖХим, 1970, 2С447П.

86. П и о т р о в с к и й

К. Б. - В с б . : "Старение

и стабилиза

ция полимеров". М., "Химия", 1966, 123-125,126.

87. З а л у к а е в

А. П. и др. Тезисы докл. на конференции по

старению и стабилизации полимеров. М.,

1964,

45.

88. З а л у к а е в

Л. П. и др. Труды

проблемной

лаборатории

химии высокомолекулярных соединений. Воронеж, Изд. Воронежско

го ун-та, 1966, выл. 1У,

135-140; С. А ., 1968, 69, №7,

272II

89. Т р а в н и к о в

Н.

И. ,

С о т ч е н к о в а

Т. М. Труды

проблемней лаборатории химии высокомолекулярных соединений Во ронежского ун -та. Воронеж, 1966, вып. 1У, 231-33; РЖХим, 1967, 24С555.

90. З а л у к а е в Л. П. и др. Труды проблемной лаборатории химии высокомолекулярных соединений Воронежского ун -та. Воронеж, 1969,

вып. И, 96-98;	РЖХим, 1970, 4С543; С. А ., 1971, 75,	Ш24,	I4I709.
91. О х р а н а	труда и техника безопасности на химических пред
приятиях. М., НИИТЭХИМ, 1963, вып. 5, 51-52.
92. Э й т и н г о н И. И. и др. - "Каучук и резина",		1970,	№5,
22-25.

93.

D u

J . R ., M о о г

C. G ., F r

e g

В. E. -

"'J. Appl.

Polym. S o i ." ,

1964, N* 8,

723.

94.

Авт. свид. СССР № 184429,

1966;

Откр.,

изобр.,

пром. образ

цы,

тов.зн., 1966, № 13,

86.

95.

П а т .

США №3205195,

1965;

С. А .,

1965, 63,

№10,

I3548C.

96. П

т .США №3205194,

1965;

С. А .,

1965, 63,

№10,

13548Л.

97. П

т .США №33II588,

1967;

С. А .,

1967, 67,

№4,

123635;

РЖХим,,1968,

2IC422.

98. O b

t e r

Q. Е. ,

о k

S. , S m i t h .

G. Е. -

"Riib-

Ъег Chem. and T echnol.",

1968,

41,

№2, 255-270.

99.

П а т . США №3257354,

1966; "RAPRA Abs.", 1967,

46, N* 6,

8140.

100.

А н г л .

пат. №984013,

1965; С. А.Т 1965, 63,

№2,

1952.

101.

П а т . США №3329645, 1967; С; А ., 1967, 67, №14, 65247;

РЖХим, I960, 2С912П.

102.

П а т .

США №3361703,

1968;

С. А .,

1968,

68, № 10,

40789.

ЮЗ. О м е л ь ч е н к о Р. Я. , С а п р о н о в

В. А. , Ш е й н -

к м а н

А. К. Всесоюзная научно-техническая конференция. Но

вые материалы и процессы в резиновой промышленности. Днепропет

ровск,

1973,

выл.

2 ,6 .

104.

Пат. США №3397167, 1968;

С. А .,1968,

69,

№20, 78297.

105.

S h

d е г . - "Rubber

World",

1962,

146,

№I ,

78.

106.

А н г л .

пат. № 970006,

1964;

С.

А .,

1964,61,

№13,16286.

107.

А н г л .

пат. №979286,

1965;

С.

А .,

1965,62,

№I I ,13358.

108.

П а т . США №3357965, 1967; РЖХим,

1969,

7C8I7.

109.

Я п

н. пат. №22502, 1969;

С. А .,

1970,

72,

№4,

13596.

П О .

А н г л .

пат. № П 34739,

1968;

РЖХим,

1969,

23С282.

111.А л е к с а н д р о в а А. И. и др. Промышленность син тетического каучука. М., ЦНИИТЭнефтехим, 1973, №12, Ю -П .

112.В и н о г р а д о в а Т. Н. и др . - "Каучук и резина", 1967,

*7, 23-25.

ИЗ . Г у с е в В. К. и др . Нефтепереработка и нефтехимия. М., ЦНИИТЭнефтехим, 1963, №3, 29-31.

114.	А н г л .	пат.	№979286, 1965;	С. А ., 1965, 62,		№ I I , 13358;
115.	М а к е е в а		А. Р. , П р а щ и к и н а		М. П. ,	С м и р н о -
в	а Т. А. -	"Каучук и резина",		1971, №3,	15-17.

116.П а т . США №363I0I6, 1971; РЖХим, 1972 , 2IC23I.

117.П а т . США №3423388, 1969; РЖХим, 1970, I0C252.

118. Г у ш а н с к а я П. Г. и др . - В с б .: "Синтез и исследо вание эффективности химикатов-добавок для полимерных материалов'.' Тамбов, Изд. "Тамбовская правда", 1969, выл. 2, 351-360.

<<< < Предыдущая 1 2 3 4 56 / 76 7 > Следующая >>>

Соседние файлы в папке книги из ГПНТБ