Биологически важные гетерофункциональные соединения

Аминоспирты.

Эти вещества содержат в молекулах ОН и NH2

группы Коламин или аминоэтанол

Холин- содержится в клетках растений и животных в

→[НО-СН2- СН2-N(СН3)3]+ОН-

Холин является гигроскопичным веществом и сильным основанием, с кислотами образует соли, например хлорид холина.

[НО-СН2- СН2-N(СН3)3]+Сl-

Холин участвует процессе передачи нервных импульсов

ОКСИ- И ОКСОКИСЛОТЫ

Многие окси- и оксокислоты являются участниками биохимических процессов, таких как обмен углеводов, белков в цикле трикарбоновых кислот. Кроме того, ряд этих соединений и их производные являются лекарствен-ными средствами. Например, соли молочной (2-окси- пропановой) кислоты применяются при малокровии, а соли 4-оксибутановой кислоты – как снотворное в качестве неингаляционного

наркотического средства при операциях. Оксикислоты- это гетерофункциональные

соединения, имеющие в своих молекулах

одновременно две функциональные группы,

карбоксильную (– СООН) и гидроксильную (–

ОН) группы. Число карбоксильных групп определяет основность кислот. Общее число гидроксильных групп, входящих в состав

Классификация, изомерия, номенклатура

В большинстве случаев оксикислоты называют по

тривиальной номенклатуре.

Одноосновные и двухатомные оксикислоты:

кислота

Молочная (α-оксипропановая, 2-гидроксипропановая) кислота имеет один асимметрический атом углерода и является оптически активным (или хиральна). (±)- Молочная кислота (молочная кислота брожения) была открыта в 1780 г. немецким ученым, химиком и фармацевтом Шееле в прокисшем молоке, откуда она и получила название. Затем было обнаружено, что молочная кислота образуется при закисании ряда продуктов: она содержится в кислой капусте, соленых огурцах, получается при

созревании сыра и т.д. (+).

Молочная кислота в 1804 г. шведским химиком Берцеулисом обнаружена в мышечной ткани. В 1832 г. немецкий химик Либих выделил эту кислоту из мышц и исследовал. Он обнаружил, что по составу и ряду свойств эта кислота аналогична молочной кислоте брожения. Либих назвал молочную кислоту, выделенную из мышц, мясомолочной кислотой.

Молочная кислота в мышцах является продуктом расщепления запасного полисахарида мышц – животного крахмала, или гликогена. Во время работы содержание молочной кислоты в мышцах резко возрастает; во время отдыха часть молочной кислоты превращается

опятьC Hв гликоген,O + Hа другаяO часть 4 CH3 - CH - COOH окисляется12 22 11до СО2 и Н2О. В промышленности молочную кислоту

производят

молочнокислым брожением лактозы, мальтозы или глюкозы.

OH

Винная (α, α1-диоксиянтарная, 2,3- дигидроксибутандиовая) кислота. 2Д, 3Д–(+)-Винная кислота в

свободном состоянии и в форме кислой калиевой соли содержится в винограде, соль осаждается при переработке винограда на вино в виде винного камня. Винная кислота может быть получена гидролизом 2,3-дибромбутандиовой кислоты (дибромянтарной) или же гидро- ксилированием фумаровой и малеиновой кислот. 2Д, 3Д–(+)-Винная кислота

кристаллизуется в виде бесцветных призм (Т.пл.180оС). Рацемическая форма образует рацемическое соединение (Т.пл. 206оС полугидрат, Т. пл. 100оС) и

называется также виноградной кислотой. Мезовинная кислота

плавится при 140оС. Соли винной кислоты носят название тартратов.

Соли виннокаменной кислоты с гидроксидом меди (II) в растворе окра шиваются в темносиний цвет что, является доказательством наличия двух

ОН-групп в ее молекуле.

Лимонная (β-оксикарбаллиловая, 2-оксипропан-1, 2, 3 – трикарбо- новая) кислота была выделена в 1874 г. Шееле из лимонного сока