Тема 21 Биологически важные
полифункциональные органические
соединения
1.Многоатомные спирты 2.Двухатомные фенолы 3.Диамины 4.Дикарбоновые кислоты
5.Ненасышенные карбоновые кислоты
6.Ненасышенные дикарбоновые
В соединениях, участвуюших в процессах жизнедеятельности, наиболее часто встречаются следующие
функциональные группы:
|
-OH |
-NH2 |
-SH |
|
O |
|
|
|
O |
- C |
-C- |
-COOH |
-SO3H |
-Р - OH |
H |
О |
|
|
OH |
Полифукциональные соедидения – это соединеныя, в молекулах которых присутствуют две или более одинаковых
функциональных групп.
Многоатомные спирты
Диолы |
|
|
Триолы |
Полиолы |
|||||
(гликоли) |
(глицерины) |
(ксилит, сорбит) |
|||||||
CH2 –CH2 |
CH2 |
|
- CH- |
CH |
|
2 |
CH2- |
|
(CHOH)4-CH2 |
|
|
|
|||||||
|
|||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
OH OH |
OH OH OH |
OH |
OH |
Этиленгликоль |
Глицерин |
|
|
(этандиол-1,2) |
(пропантриол-1,2,3) |
|
|
Многоатомные спирты проявляют все своства одноатомных спиртов, причем в реакции могут вступать одна или несколько гидроксильных групп.
Специфические реакции
Образование внутрикомплексных или хелатных соединений при реакции с гидроксидами тяжелых металлов:
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
CH2-OH |
2NaOH |
+ |
|
CH2-O |
O-CH2 |
|
2- |
||||
|
|
|
||||||||||
|
||||||||||||
|
|
+Cu(OH)2 |
2Na |
|
|
|
|
|
Cu |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||
CH2-OH |
-4H2O |
|
|
CH2-O |
O-CH2 |
|
|
|||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
гликолят меди (11) (синее окрашивание)
• |
|
|
|
|
2- |
|
|
|
|
|
|
CH2- OH + |
|
CH |
|
2-O |
O-CH2 |
2NaOH |
+ |
|
|
Сu |
|
CH - OH + Cu(OH)2 |
2Na |
CH |
|
–O |
O- CH |
-4H2O |
|
|
|
|
|
CH2- OH |
|
CH |
|
2 -OH HO -CH2 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
Глицерат меди |
(11) |
||
|
|
(синее окрашивание) |
|||
Этиленгликоль: -токсичная жидкость -для приготовления антифризов
Глицерин: - нетоксичная вязкая жидкость, сладкий -структурный компонент липидов (жиров) -широко распространен в природных объектах -компонент мазей для смягчения кожи
CH2-OH |
CH2 |
|
|
t |
|
|
О |
CH –OH |
C |
H |
CH2=CH-C |
-2H2O |
|
|
Н |
CH2-OH |
CH - |
О |
|
акролеин
де
Важное значение имеют некоторые сложные эфиры глицерина: Нитроглицерин, тринитрат глицерина
CH2-OH |
CH2-O-NO2 |
|
3HNO3 (H2SO4) |
CH-OH |
CH - O-NO2 |
|
-3H2O |
CH2-OH |
CH2-O-NO2 |
|
взрывчат, |
|
относительно ядовит |
1%-и р-р |
в этаноле - сосудорасширяющее средство. |
Глицерофосфаты |
|
|
|
O |
|
|
|
CH2 |
-- |
O - |
Р - OH |
|
|
-- |
OH |
OH |
|
CH2-OH |
H3РO4 |
|
|
|
|
|
|
2 -- OH α - глицерофосфат |
|||
CH-OH |
|
|
|
|
|
|
-H2O |
CH2 -- |
OH |
O |
|
CH2-OH – |
|
|
|
|
|
|
|
CH -- |
O -- |
Р - OH |
|
-Общеукрепляющие средства |
|
|
|
|
|
-Структурные компоненты |
CH2 |
-- |
OH |
OH |
|
фосфолипидов |
|
|
|
|
|
|
|
β- глицерофосфат |
|||
Инозиты – циклические полиолы, шестиатомные спирты циклогексанового ряда. Имеют несколько ассимметрического атомов углерода, имеют несколько стереоизомеров,важным из них являются
ОН
ОН |
|
|
|
|
ОН |
ОН |
|
|
|
|
|||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
Н Н |
Н |
ОН |
НО |
ОН |
ОН ОН |
Н Н |
|
|
ОН |
Н |
ОН |
|
Мезоинозит или миоинозит Витаминоподобноесоединение, является структурным элементом сложных липидов. Гексафосфат мезоинозита –фитиновая кислота, Са-Мg – соль называется фитином; улучшает кроветворение, нервный стимулятор при нендостатке фосфора в организме.
|
|
|
|
|
|
|
ДИАМИНЫ |
|
|
|
|
|
|
|
|||
Этилендиамин: |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||
СН2 |
--- |
СН2 |
СН2 --- |
СН2 NH3 |
СН2 |
|
СН2 |
||||||||||
|
|||||||||||||||||
|
|||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
NH4Cl |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||
|
N |
|
|
|
|
|
|
Cl |
|
Cl |
|||||||
|
NH2 NH2 |
|
|||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
H |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||
этиленимин |
этилендиамин |
1,2-дихлорэтан |
|||||||||||||||
|
|
|
|
|
(этандиамин) |
|
|
|
|
|
|
|
|||||
Путресцин, тетраметилендиамин |
|
Н2N-СН2-СН2-СН2-СН2-NН2 |
|||||||||||||||
Кадаверин,пентаметилендиамин |
|
Н2N-СН2-СН2-СН2-СН2-СН2-NН2 |
|||||||||||||||