ГОУ ВПО «Уральский государственный технический университет - УПИ
имени первого Президента России Б.Н. Ельцина»
БИОХИМИЯ
Лекция 7
ХИМИЯ УГЛЕВОДОВ
лектор - к.м.н., доц. Емельянов В.В.
УГЛЕВОДЫ
«вещества, состав которых может быть выражен формулой Сn(Н2О)m »
Шмидт, 1844 г.
Современное понятие:
природные полигидроксикарбонильные соединения, их производные, олиго- и полимеры
КЛАССИФИКАЦИЯ УГЛЕВОДОВ
УГЛЕВОДЫ
МОНОСАХАРИДЫ ОЛИГОСАХАРИДЫ ПОЛИСАХАРИДЫ (ГЛИКАНЫ)
ТРИОЗЫ, |
ДИСАХАРИДЫ, |
|
ТЕТРОЗЫ, |
||
ТРИСАХАРИДЫ, …, |
||
ПЕНТОЗЫ, |
||
ДЕКАСАХАРИДЫ |
||
ГЕКСОЗЫ, …, ДЕКОЗЫ |
||
|
ГОМОПОЛИСАХАРИДЫ
И
ГЕТЕРОПОЛИСАХАРИДЫ
БИОЛОГИЧЕСКИЕ ФУНКЦИИ УГЛЕВОДОВ
1.Энергетическая.
2.Резервная.
3.Структурная.
4.Пластическая. 5. Защитная.
6.Информационная.
МОНОСАХАРИДЫ
АЛЬДЕГИДОСПИРТЫ КЕТОСПИРТЫ
H |
C |
O |
|
|
|
|
|
|
CH2OH |
|||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
C |
|
|
O |
|||||
H |
|
|
|
|
|
C |
|
|
OH |
|
|
|
|
|
||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
HO |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
H |
||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
C |
|
|
|||||||||
HO |
|
|
|
|
C |
|
|
|
H |
|
|
|
|
|
||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
Сn(H2O)m |
H |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
OH |
|||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||
H |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
OH |
|
C |
|
|
||||||||||||||
|
|
|
|
|
C |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
H |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
OH |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
C |
|
|
|||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||
H |
|
|
|
|
|
|
|
C |
|
|
|
|
|
OH |
|
|
|
|
|
|
||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
CH2OH |
|||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
CH2OH |
|
|
|
|
||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||
ГЛЮКОЗА |
ФРУКТОЗА |
ВИДЫ ИЗОМЕРИИ МОНОСАХАРИДОВ
1.Изомерия классов (альдозы и кетозы).
2.Оптическая изомерия
(L- и D-энантиомеры; эпимеры).
3.Цикло-оксо таутомерия (открытые, циклические пиранозные и фуранозные формы).
4.Мутаротация (α- и β-аномеры).
5.Конформационная изомерия
(конформации «кресла» и «ванны»).
ОПТИЧЕСКАЯ ИЗОМЕРИЯ
МОНОСАХАРИДОВ
Энантиомеры моносахаридов имеют противоположную конфигурацию всех центров хиральности
ОПТИЧЕСКАЯ ИЗОМЕРИЯ МОНОСАХАРИДОВ
Количество оптических изомеров
m = 2 n,
где n – число центров хиральности.
Следовательно
Для альдогексоз m = 16, для кетогексоз m = 8, для альдопентоз m = 8, для кетопентоз m = 4,
КЛАССЫ
ТРИОЗЫ
ТЕТРОЗЫ
ПЕНТОЗЫ
ГЕКСОЗЫ
АЛЬДОЗЫ |
|
конфигурации атомов |
|
КЕТОЗЫ |
|
конфигурации атомов |
|
|||
5 |
4 |
3 |
2 |
5 |
4 |
3 |
2 |
|||
|
|
|||||||||
глицериновый |
- |
- |
- |
d |
диоксиацетон |
- |
- |
- |
- |
|
альдегид |
||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||
эритроза |
- |
- |
d |
d |
эритрулоза |
- |
- |
d |
- |
|
треоза |
- |
- |
d |
l |
|
|
|
|
|
|
рибоза |
- |
d |
d |
d |
рибулоза |
- |
d |
d |
- |
|
арабиноза |
- |
d |
d |
l |
|
|
|
|
|
|
ксилоза |
- |
d |
l |
d |
ксилулоза |
- |
d |
l |
- |
|
ликсоза |
- |
d |
l |
l |
|
|
|
|
|
|
аллоза |
d |
d |
d |
d |
псикоза |
d |
d |
d |
- |
|
альтроза |
d |
d |
d |
l |
|
|
|
|
|
|
глюкоза |
d |
d |
l |
d |
фруктоза |
d |
d |
l |
- |
|
манноза |
d |
d |
l |
l |
|
|
|
|
|
|
гулоза |
d |
l |
d |
d |
сорбоза |
d |
l |
d |
- |
|
идоза |
d |
l |
d |
l |
|
|
|
|
|
|
галактоза |
d |
l |
l |
d |
тагатоза |
d |
l |
l |
- |
|
талоза |
d |
l |
l |
l |
|
|
|
|
|
|