ФГАОУ ВПО «Уральский федеральный университет имени первого Президента России Б.Н. Ельцина»
БИОХИМИЯ
Лекция 3
ХИМИЯ АМИНОКИСЛОТ.
КИСЛОТНОСТЬ И ОСНОВНОСТЬ ОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ
лектор - к.м.н., доцент Емельянов В.В.
Аминокислоты
COOH 
H
2N
C H 
R 
•Органические соединения, содержащие амино- и карбоксигруппу
•Среди природных аминокислот (около 70) наиболее важны
α-аминокислоты,
20 из которых – протеиногенные (входят в состав белков)
Биологическая роль аминокислот
•мономеры белков
•биологически активные вещества и их предшественники (гормоны, нейромедиаторы, витамины и т.д.)
•регуляция кислотно-основного состояния (буферные свойства)
•источники энергии
Стереоизомерия α-аминокислот
|
COOH |
COOH |
|
COOH |
|
COOH |
|
H2N C* H |
|
H C* NH2 |
|
||
|
|
|
|
|
||
|
|
R |
|
R |
|
|
|
C* |
|
|
|
|
C* |
H2N |
|
R |
ф иш еро вские |
|
R |
NH2 |
|
|
|
|
|||
|
H |
|
п ро екции |
|
|
H |
|
|
|
|
|
L-ам ин о кисло та (реальн о е изо бражен ие)
D-ам ин о кисло та (зеркальн о е изо бражен ие)
Классификация α-аминокислот
1.По строению бокового радикала.
2.По полярности бокового радикала.
3.По физиологическим свойствам.
Сих кислот, в белках живущих,
Насчитали двадцать. Помню как они зовутся, Тем хочу похвастать!
+ COO- H3N C H
CH3
АЛАНИН
(ала)
COO -
+ C H H2N 
ПРОЛИН
(про)
+ COO- H3N C H
CH СH3 
СH3
ВАЛИН
(вал)
+
COO-
H3N C H
CH2
CH2
S
CH3
+ COO- H3N C H
CH2
H3C CH CH3
ЛЕЙЦИН
(лей)
+ COO- H3N C H
CH2
+ COO- H3N C H
HC CH3 CH2 CH3
ИЗОЛЕЙЦИН
(иле)
+
COO -
H3N C H
CH2
NH
МЕТИОНИН |
ФЕНИЛАЛАН |
ТРИПТОФАН |
|
ИН |
|||
(мет) |
(три) |
||
(фен) |
|||
|
|
+ COO- H3N C H
H
ГЛИЦИН
(гли)
+ COO- H3N C H
CH2
OH
ТИРОЗИН
(тир)
+ COO- H3N C H
CH2OH
СЕРИН
(сер)
+ COO- H3N C H
CH2 H2N C O
АСПАРАГИН
(асн)
+ COO- H3N C H
H OH
CH3
ТРЕОНИН
(тре)
+ COO- H3N C H
CH2
CH2 H2N C O
ГЛУТАМИН
(глн)
+ COO- H3N C H
CH2
SH
ЦИСТЕИН
(цис)
+ COO- H3N C H
COOCH2 -
АСПАРАГИНОВАЯ
КИСЛОТА
(асп)
+ COO- H3N C H
CH2
CH2
CH2
+CH2
NH3
+ COO- H3N C H
CH2
CHCOO2 -
ГЛУТАМИНОВАЯ
КИСЛОТА
(глу)
+ COO- H3N C H
CH2
CH2
CH2
NH
C + H2N NH2
+
COO-
H3N C H
|
CH2 |
|||
C |
|
NH |
||
|
||||
|
|
|
|
CH |
HC |
|
|
NH |
|
|
||||
|
|
|
+ |
|
ЛИЗИН |
АРГИНИН |
ГИСТИДИН |
(лиз) |
(арг) |
(гис) |