Акрилонитрил

Синонимы: Нитрил акриловой кислоты; Винилцианид; Пропеннитрил; Цианистый винил; Вентокс.

Молекулярная формула: СН2=СНСN

Физико-химические свойства

Молекулярная масса 53,06

Температура кипения (°С) 77,3

Температура плавления (°С) -83

Давление паров (25°С) 110-115 мм рт.ст.

Растворимость в воде (20°С) 7,3

Бесцветная жидкость. Обладает слабым запахом. Насыщающая концентрация 249 мг/л. При соединении с водой образует амид акриловой кислоты; при полном гидролизе дает акриловую кислоту. Наиболее легко гидролиз идет в щелочной среде; в нейтральных и слабокислых растворах не гидролизуется. В техническом продукте содержание акрилонитрила не менее 98,5%.

Методы получения и область применения

Получается из НСN и ацетилена в присутствии катализатора.

Применяется в производстве синтетических волокон (нитрона и др.), синтетического каучука и полимеризационных пластмасс; в синтезе красителей, лекарственных препаратов, акриловой кислоты; как инсектицид (вентокс) и для окуривания зерна.

Путь поступления - ингаляционный.

Частично акрилонитрил выделяется в выдыхаемым воздухом в неизмененном виде.

Основной механизм действия и патогенез отравления

Подобно неорганическим цианидам, действие акрилонитрила связано с отщеплением НСN, который переходит в роданиды. Молекулы акрилонитрила и НСN почти одинаково токсичны (в расчете на СN), но угнетение активности дыхательных ферментов более слабо, чем у НСN.

Предполагают также, что преобладающие симптомы поражения нервной системы зависят от действия целой молекулы, блокирующей SН-содержащие ферменты. Это подтверждается антидотным действием цистеина или глутатиона в экспериментальных условиях. Акрилонитрил хорошо всасывается через кожу

Клиника отравления

Головная боль, слабость, тошнота, рвота, головокружение, одышка, потливость, понос, В тяжелых и смертельных случаях - сильная одышка, судороги, цианоз, тахикардия, понижение температуры тела, потеря сознания.

Известно много случаев острого отравления акрилонитрилом, большинство - при контакте с кожей. Возможны последствия острых отравлений. Так, в случае длительной потери сознания долго сохранялись боли и слабость в ногах, мышечные подергивания, эмоциональная неустойчивость, шаткая походка, снижение памяти, низкое артериальное давление, нарушение рефлексов, отсутствие пульса на обеих ногах - картина поражения ЦНС по типу энцефалополиневрита.

При применении акрилонитрила в качестве инсектицида наблюдались отравления лиц, находившихся в обработанных помещениях, В легких случаях - беспокойство, слабость, головная боль, тошнота, рвотные движения, боли в желудке, Эти явления быстро проходили на свежем воздухе. Известны смертельные отравления детей, спавших в помещениях, недостаточно проветренных после окуривания акрилонитрилом. У взрослых в этих случаях отмечались признаки отравления, в том числе раздражение слизистых оболочек. При очень кратком контакте и быстром удалении небольших количеств акрилонитрила с кожи заметных последствий у человека не отмечается. Но если акрилонитрил с кожи удаляется не сразу, появляется интенсивная краснота, жжение, в дальнейшем - ожоги.

Даже после более или менее быстрого удаления акрилонитрила без тщательного обмывания кожи через 10-24 ч развиваются ожоги 2 степени. При контакте с полимером, содержащим 5% свободного акрилонитрила (чистка аппаратов в хлопчатобумажной одежде и контакт в течение 30 мин), возникали ожоги 3 степени, заживающие с рубцом, но относительно мало болезненные. После 20-25 мин воздействия паров в концентрации 0,3 - 0,5 мг/л - сильный зуд кожи не только на открытых, но и закрытых местах.

Установлено, что при нанесении акрилонитрила на предплечье человека скорость всасывания его составляет 0,6 мг/см2 в час.