Voprosy_k_kolokviumu_3_4 (1)

Вопросы к колоквиуму

Блок № 3 «Поли- и гетерофункциональные соединения, участвующие в процессах жизнедеятельности»

1. Пространственное строение органических соединений. Крнформационная и конфигурационная изомерия.

2. Хиральность органических соединений. Асимметрический атом углерода. Энантиомерия, диастериомерия. Проекционные формулы Фишера.

3. D,L-ряды. Основные положения R,S-системы стереохимической номенклатуры.

4. Конформации ациклических соединений, проекции Ньюмена. Конформации шестичленных циклов. Аксиальные и экваториальные связи.

5. Поли- и гетерофункциональные соединения. Классификация. Особенности строения и реакционной способности.

6. Реакционная способность полифункциональных соединений. Химические свойства, общие с другими классами органических веществ и специфические.

7. Реакционная способность гетерофункциональных соединений. Химические свойства, общие с другими классами органических веществ и специфические

8. Таутомерия. Кето-енольная таутомерия 1,3-дикарбонильных соединений (ацетоуксусный эфир, щавелевоуксусная кислота, ацетилацетон). Факторы, определяющие соотношение кетонной и енольной форм в 1,3-дикарбонильных соединениях. Реакции, доказывающие наличие кетонной и енольной форм ацетоуксусного эфира.

9. СН-Кислотные свойства ацетоуксусного эфира. Участие ацетоуксусного эфира как нуклеофильного реагента в реакциях замещения у sр²-гибридизованного атома углерода (на примере реакций с галогеналканами).

10. Особенности взаимного влияния функциональных групп в зависимости от относительного расположения в гетерофункциональных карбоновых кислотах. Внутримолекулярные и межмолекулярные реакции нуклеофильного замещения на примере амино- и гидроксикислот. Реакции элиминирования.

11. Липиды. Понятие, классификация. Строение липидов и их роль в процессах жизнедеятельности.

12. Структурные компоненты липидов: высшие жирные кислоты, спирты.

13. Простые липиды: воски, триацилглицерины (жиры и масла). Строение и химические свойства.

14. Сложные липиды. Фосфолипиды (глицерофосфолипиды, фосфатиды). Строение и химические свойства.

Блок № 4 «Биополимеры и их структурные компоненты. Низкомолекулярные биорегуляторы»

1. Стереоизомерия моносахаридов. D- и L-ряды. Энантиомеры, диастереомеры; эпимеры, аномеры. Различия и общность физических и химических свойств. Конформации циклических форм моносахаридов.

2. Цикло-оксо (кольчато-цепная) таутомерия моносахаридов и восстанавливающих дисахаридов. Размер оксидного цикла (фуранозы и пиранозы). α- и β-аномеры. Соотношение таутомерных форм. Мутаротация.

3. Аминокислоты, входящие в состав белков. Классификация, номенклатура. Биполярная структура, амфотерность. Свойства как гетерофункциональных соединений. Качественные и количественные методы определения α-аминокислот.

4. Пептиды, белки. Электронное и пространственное строение пептидной группы. Первичная структура пептидов и белков. Частичный и полный гидролиз. Стратегия пептидного синтеза.

5. Моносахариды. Классификация, номенклатура, стереоизомерия. Формулы Хеуорса (на примере D-маннозы и 2-дезокси-В-рибозы). Восстановительные свойства альдоз. Образование гликозидов и их свойства как ацеталей. N-Гликозиды.

6. Моносахариды. Классификация, номенклатура, стереоизомерия. Формулы Хеуорса (на примере D-глюкозы и D-фруктозы). Получение простых и сложных эфиров. Отношение эфиров к гидролизу. Алкилирующие и ацилирующие реагенты.

7. Моносахариды. Классификация, номенклатура, стереоизомерия. Формулы Хеуорса (на примере D-глюкозы и D-рибозы). Реакции восстановления (получение ксилита, сорбита) и окисления моносахаридов. Получение гликоновых, гликаровых и гликуроновых кислот.

8. Восстанавливающие (лактоза, мальтоза, целлобиоза) и невосстанавливающие (сахароза) дисахариды. Строение, номенклатура, таутомерия. Отношение к гидролизу.

9. Полисахариды. Классификация. Строение гомополисахаридов (крахмал, целлюлоза, декстраны). Простые и сложные эфиры целлюлозы — ацетаты, цитраты, ДЭАЭ-и карбоксиметилцеллюлоза. Отношение полисахаридов и их эфиров к гидролизу.

10. Пятичленные гетероциклы с одним гетероатомом. Пиррол, тиофен, фуран. Ароматические свойства. Особенности реакций сульфирования, нитрования, галогенирования ацидофобных циклов. Фурфурол.

11. Шестичленные гетероциклы с одним гетероатомом азота. Пиридин, хинолин, изохинолин.

12. Шестичленные гетероциклы с атомом кислорода. Неустойчивость α- и γ-пиранов. α- и γ-Пироны, соли пирилия, их ароматичность. Бензопироны: хромон, кумарин, флавон и их гидроксипроизводные.

13. Алкалоиды. Химическая классификация. Основные свойства, образование солей. Представители групп алкалоидов: хинин, никотин, морфин, атропин. папаверин, кодеин, кокаин.

14. Нуклеозиды, мононуклеотиды. Строение, номенклатура. Отношение к гидролизу. ц-АМФ, АТФ. Нуклеиновые кислоты (ДНК и РНК). Принцип строения, первичная структура.