алкены и алкины

Алкены

- непредельные углеводороды, в молекуле которых есть1 n- связь

C_nH_2n

Гомологичный ряд

С₂H₄ – Этен, этилен

С₃H₆ –Пропен, пропилен

С₄H₈ –Бутен, бутилен(-1 или -2)

C=C – радикал винил

Изомерия

Структурная:

• Углеродного скелета

• Положение кратной связи

• Межклассовая (алкен = циклоалкан)

Пространственная (Цис-транс изомерия)

Необходимо чтобы у каждого атомов углерода при двойной связи было 2 разных заместителя (H и радикал)

Строение

Sp² – гибридизация

Угол связи 120^◦; длина связи 0,134^◦

Форма объемная, плоская, тригональная

Физические свойства

• Смотри алканы

Х

Cl₂

Присоединение (H₂O и HCl) ионный механизм пр.Марковникова

имические свойства

Br₂ (вода) кач. реакция

C_nH_2n

+H₂(t◦, Ni/Pt)

Гидрогалогенирование HCl

Гидротация H₂O, H⁺ Ионный мех.

Полимеризация(t^◦,p,kat)

KMnO₄ (H₂O или H⁺) кач. реакция

- H₂(t◦, Ni/Pt)

O₂

Алкилирование

Карбонилирование

C=C+CO₂ +H₂→C-C-COH (t^◦,р)

C=C+CO +H₂O→C-C-COOH

Исключение, не по правилу Марковникова (H₂O₂ - кат.)

По правилу преимущественно H идет к более гидрированному (60%)

Получение

а)Лабараторные

1. Дегидрирование алканов(t◦,Cr₂O₃)

2. Дегидрогалогенирование моногалогеналканов(+KOH(спиртовой)) по правилу Зайцева

3. Дегалогенирование дигалогеналканов (+Zn,Mg, t^◦)

4. Дегидротация спиртов(H⁺ ,t^◦ выше 140^o C)

5. Крекинг(t◦)

6. Гидрирование алкинов (+H₂(t◦, Ni/Pt)

б)Промышленный из нефти и природного газа

1. крекинг нефтепродуктов

Алкины

-непредельные углеводороды, в молекуле которых есть 2 связь

C_nH_2n-2

Гомологичный ряд

С₂H₂ –Этин, ацетилен

С₃H₄ -Пропин

С₄H₈ –Бутин(-1 или -2)

Изомерия

Структурная:

• Углеродного скелета

• Положение кратной связи

• Межклассовая (алкин=диен)

Строение

Sp – гибридизация, Угол связи 180^◦, Длина связи 0,120 нм

Форма - Линейная

Физические свойства

• Смотри алканы

Х

H₂O(Hg²⁺)р.Кучерова→альдегид или кетон

Присоединение в 2 стадии

имические свойства

+H₂(t◦, Ni/Pt)

Br₂(вода) кач. реакция

B)

C_nH_2n-2

HCl

B)

KMnO₄ (H₂O или H ⁺) кач. реакция

O₂ (коптит)

Димеризация(t^◦,p,kat)→ винилацетелен (С≡С-С=С)

Тримеризация(t^◦,C_акт)→ бензол

о

Na, Na₂O, NaH, AgCl, CuCl, Cu₂O (только если тройная связь с краю)

собые св-ва р. Замещения ( кислотные св-ва)

Ag₂O(аммиачный) [Ag(NH₃)₂]OH

CNa ≡ CNa диацетиленид натрия

CH₃ – C ≡ CCu метилацетиленид меди (I)

Получение

А )Лабораторные

1. Дегидрирование алкенов (t◦,Cr₂O₃)

2. Дегидрирование алканов (t◦,Ni/Pt)

3. Т

   (Na₂C₂; BaC₂)

   олько для ацетилена

• C

  Карбид Ca

  aC₂+2H₂O(H-OH)→Ca(OH)₂+C₂H₂

• CaC₂+2HCl→CaCl₂+C₂H₂

• Пиролиз 2CH₄→ C₂H₂+3H₂ (t◦ 1000 -1500 ◦C)

4. Дегалогенирование алканов(+Zn, t◦)

5. Дегидрогалогенирование дигалогеналканов (+KOH(спиртовой))

б) Промышленный из нефти и природного газа