Занятие №12: «Структура, функции и биологически важные реакции олиго- и полисахаридов»
Задание 1.Написать структуры дисахаридов в таутомерных формах, указав тип связи между моносахаридными остатками.
Состав |
Форма |
|
|
циклическая |
полуциклическая |
Мальтоза |
|
|
(*- ? /--* ) |
|
|
Лактоза
(*- ? /--* )
Целлобиоза
(*- ? /--* )
Сахароза
(*- ? /--* )
Отметить в циклических формах свободный полуацетальный гидроксил, написать реакции с его участием.
Укажите, какие из перечисленных дисахаридов обладают восстанавливающей способностью, а какие – нет.
Ответ…..
Задание 2. Написать структурные фрагменты полисахаридов
крахмал
Амилоза |
амилопектин |
гликоген
клетчатка
Гиалуроновая кислота
хондроитинсульфаты
дерматансульфат
кератансульфат
гепарин
Указать типы связей между мономерами и между биозными фрагментами в полисахаридной цепи.
Выбрать из приведенных веществ те, которые не расщепляются в ЖКТ человека.
Ответ…….
Лабораторная работа
Опыт 1
Доказательство восстанавливающей способности у глюкозы и отсутствие еѐ у фруктозы
реакции |
|
|
Ход работы |
|
Наблюдаемое |
анализ |
|
|
|
|
|
|
|
окрашивание |
|
Троммера |
|
|
1 пробирка |
|
Голубой осадок |
|
|
|
|
10 кап. р-ра глюкозы |
|
↓ |
|
||
|
|
|
+ 8 кап. NaOH |
|
Желтый осадок |
|
|
|
|
|
+ 4 кап. CuSO4 |
|
↓ |
|
|
|
|
Нагреть на спиртовке |
|
Красный осадок |
|
||
|
|
|
2 пробирка |
|
|
|
|
|
|
|
? |
|
|||
|
|
10 кап. р-ра фруктозы |
|
|
|||
|
|
|
|
|
|||
|
|
|
+ 8 кап. NaOH |
|
|
|
|
|
|
|
+ 4 кап. CuSO4 |
|
|
|
|
|
|
Нагреть на спиртовке |
|
|
|
||
|
|
|
|
|
|
|
|
Фелинга |
|
10 кап. р-ра глюкозы |
|
Синий прозрачный |
|
||
|
|
+ 10 кап. р-ра Фелинг I |
|
р-р |
|
||
|
|
+ 10 кап. р-ра Фелинг II |
|
↓ |
|
||
|
|
Нагреть на спиртовке |
|
|
|
||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
Толленса |
|
10 кап.аммиачного р-ра |
|
|
|
||
|
|
гидроокиси серебра |
|
|
|
||
|
+ 3 кап р-ра глюкозы |
|
|
|
|||
Нилаидера |
|
10 кап р-ва Ниландера |
|
|
желтый цвет |
|
|
|
|
|
(гидроокись |
|
↓ |
|
|
|
|
|
висмута) |
|
коричневый цвет |
|
|
|
+ 10 кап р-ра глюкозы |
|
↓ |
|
|||
|
|
|
|
|
|
черный цвет |
|
|
|
|
Опыт 2. |
|
|
||
Открытие фруктозы реактивом Селиванова (раствор резорцина в соляной кислоте) |
|||||||
Р. Селиванова |
|
1 пробирка |
|
|
|
||
|
|
|
10 кап. р-ра фруктозы |
|
|
|
|
|
|
|
+ 10 кап. р. |
|
|
|
|
|
|
|
Селиванова |
|
|
|
|
|
|
|
Нагреть на спиртовке |
|
|
|
|
|
|
|
2 пробирка |
|
|
|
|
|
|
|
10 кап. р-ра глюкозы |
|
|
|
|
|
|
|
+ 10 кап. р. |
|
|
|
|
|
|
|
Селиванова |
|
|
|
|
|
|
|
Нагреть на спиртовке |
|
|
|
|
Опыт 3.
Доказательство восстанавливающей способности у лактозы и отсутствие еѐ у сахарозы
Р. Троммера |
|
|
|
|
|
1 |
пробирка |
|
|
|
10 кап. р-ра сахарозы |
|
|
|
|
+ 8 кап. NaOH |
|
|
|
|
+ 4 кап. CuS04 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
2 |
пробирка |
|
|
|
10 кап.р-ра лактозы |
|
|
|
|
+ 8 кап. NaOH |
|
|
|
|
|
+ 4 кап. CuS04 |
|
|
|
|
|
|
|
|
Опыт 4. |
||
|
Качественные реакции на крахмал и гликоген |
||
Реакция Троммера |
10 кап. р-ра крахмала |
|
|
|
+ 8 кaп.NaOH |
|
|
|
+ 4 кап CuS04 |
|
|
|
Нагреть на |
|
|
|
спиртовке |
|
|
Окраска с иодом |
|
|
|
|
1 пробирка |
|
|
|
10 кап р-ра крахмала |
|
|
|
+ 1 кап. р-ра иода |
|
|
|
2 пробирка |
|
|
|
10 кап. р-ра гликогена |
красно-бурое окра- |
|
|
+ 1 кап, p. иода |
шивание |
|
Опыт 5.
Качественные реакции на продукты гидролиза крахмала.
|
Гидролиз крахмала: |
||
|
1 мл р-ра крахмала+10 кaп.H2S04 |
||
|
↓ |
||
|
10 мин → на кипящей водяной бане |
||
|
↓ |
||
|
Гидролизат |
||
Р. Троммера |
10 кап. гидролизата |
|
|
|
+ 15 кап. NaOH |
|
|
|
+ 2 кап. CuSO4 |
|
|
|
Нагреть на |
|
|
|
спиртовке |
|
|
Окраска с иодом |
10 кап. гидролизата |
|
|
|
+ 1 кап. иода |
|
|
|
|
|
|
Литература.
1.Материал лекции.
2.Бабков А.В., Общая, неорганическая и органическая химия [Электронный ресурс] / Бабков А.В., Попков В.А. - М. : ГЭОТАР-Медиа, 2014. - 576 с. - ISBN 978-
5-9704-2978-5 - Режим доступа: http://www.studmedlib.ru/book/ISBN9785970429785.html
3.Тюкавкина Н.А., Органическая химия [Электронный ресурс] : учебник / Н. А. Тюкавкина [и др.] ; под ред. Н.А. Тюкавкиной. - М. : ГЭОТАР-Медиа, 2019. - 640 с. :
ил. - 640 с. - ISBN 978-5-9704-4922-6 - Режим доступа: http://www.studmedlib.ru/book/ISBN9785970449226.html
4.Тюкавкина Н.А., Биоорганическая химия: руководство к практическим занятиям [Электронный ресурс] : учеб. пособие / под ред. Н.А. Тюкавкиной - М. :
ГЭОТАР-Медиа, 2017. - 168 с. - ISBN 978-5-9704-4209-8 - Режим доступа: http://www.studmedlib.ru/book/ISBN9785970442098.html