Гетероциклические соединения и их производные структура, свойства, биологическая роль

1.

ж

(

)

2.

Аз

п

(

з )

п

(

)

-

3.

Н

з

з

з

з

4.

Н

з

, п

Н

з

( АМФ

ГМФ)

5.

Х

-

з

з

п

з

6.

Д

(ФАД НАД+/НАДФ+)

з

/

7.

Н

п

Н

ДН

э

з

8.

ДН

п

.

9.

Х

-

з

з

з

п

п

.

Гетероциклические

соединения

- э

п

э

(

).

Г

з

з

И

ю

ю

п

з

1.

п

( з

-

-

ж

);

2.

(

–

з

);

3.

з

;

4.

п

(

).

А

-

п

п

Н

ж

ю

п

п

2.1.

Н

п

п

ж

п

ю

п

э

Н

(

)

ю

п

п з

ж

α-п

п

э

ю

п

з В

з

sp2-

з

σ- з

(C-C, C-N C-H)

ж

п

(

5.1,а).

Рис. 5.1.

з

( )

п

э

п

( )

п ж

п

( ) ( з

-Н

п

п

)

Из

з

ю

з

σ- з

(п

з

э

)

ж

п

ю п

э

з

з

А

з

э

з

ю

пиридиновым.

З

э

з

р-

(

5.1,б)

з

з

э

р-э

п

(

5

)

Т

з

п

π π-

п ж

.

В

з

ш

э

п

ю

п

з

п

ж э

ю

п

п э

п

з

з

ю π-недостаточными.

п

п

ж

пиримидин

ж

п

з

А

ю

ж

пурин, п

ю

ю

- п

з

Д

з

э

п

ю

8 π-

э

з

п

ю п

э

N-9.

э

п

ж

Хю

(4n + 2

п = 2).

Г

ю

ю Н

ж

ж

ш

п

- нуклеиновых кислот.

Д

2-

п з

ж

-

N=C-OH

п

лактим-лактамная таутомерия

прототропной таутомерии*

Вз

п

з

п

п

пп

п

ю

ю

пп

Н

- п

з

В п

лактамные формы

п

ю

з

ш

п

з

ж

Т п

–

(2,4-

п -

)

(2,4-

-5-

п

)

з (4-

-2-

п

) -

ю

п

п ж

ж п

(

п

)

з

п ж

ш

з

з

п

ж

п

п э

«

»

з

з

п

ж

Из

п

ж

(6-

п )

(2-

-6-

п

)

ю

А

ж

лактамная.

Д

з ж

з

з

ж

N-7

N-9.

В

нуклеиновых

кислот

п

п

Н

з

ж

-

пп

урациле

тимине;

-

пп

;

-

э

пп

цитозине гуанине.

ж

п

ш Д

п

з

з п

з

Н

з ю

Н

-

РНК

ДНК

У

Т

Ц з

Ц з

А

А

Г

Г

Н

з ю

з

з

з

з

п

з (D-

з

2- з

-D-

з ) Э

п

з

з

з

з

N-

гликозидная связь,

з

-

N-

з

В

В

п

з

п з

з

(

ю

ш

) Г з

з

з

N-

п

N-9 п

5'

N

N - гликозидная связь

HOH2C

O

4'

H

H

1'

з

ю

β-

В

з

з

рибонуклеозиды

дезоксирибонуклеозиды

Н

з

з

з

з

п

-

з

п з ю

з

-

п

-

з

п

з

п

з

-

з

з

з +

з

=

;

з + з

з

=

з

;

И

ю

з

тимидин

п

з

з

ДН

з

з

ю

п

з

В

з

з

п

ю

(

d)

п

з

п

з

п

ДН

Н

Е

ДН

d

п п ю

Н

з

з

ш

з

з

з

ю

п

п

ю

з

з

з

з

з

п з

NH2

N

N

N

N

NH2

HOH2C

O

HOH2C

O

OH

N

N

H2O/H+

H

H

H

H

+

H

H

H

H

NH

N

OH

OH

OH

OH

аденин

аденозин

-D-рибофураноза

з

з

з

п

В

in

vivo

з

п

з

п

п

п

з

нуклеозидазами.

3. Нуклеотиды: строение, номенклатура, характер связи. Гидролиз

нуклеотидов.

Н

э п

з

з

з ю

з

э

п

з

В

з

п

з

з

ю

рибонуклеотиды (

з

Н

)

дезоксирибонуклеотиды (

з

ДН )

В 2-

з

з

ю

п

ж

п

ж

з

ж э

з

3 -

5 -п ж

В

пп

ж

п

ж

2 , 3

5 .

В

ю

п

п

з

-5 -

З

п

ю

з

(pH 7)

п

п

ю

з

Мононуклеотиды.

М

э

п

ю

п