книги / 845

для грозненского парафина в пределах 41—60°. Чем выше тем­ пература плавления парафина, тем он дороже ценится.

При нагревании парафина в течение нескольких дней он вследствие окислительных процессов желтеет за счет поглощен­ ного им кислорода. Растворяется парафин-в сероуглероде, бен­ зине, нефти, бензоле, скипидаре, оливковом масле и хлороформе. Кислоты при обыкновенной температуре на парафин не действуют. Только при повышенной температуре и при достаточной про­ должительности реакции наблюдается некоторое, хотя и слабое, действие этих реагентов. Парафины в отличие от жиров не омыляются. С воском, стеариновой и пальмитиновой кислотами парафины образуют прочную смесь.

Нафтеновые углеводороды

Углеводороды нафтенового ряда характеризуются кольчатым строением, сближающим их в структурном отношении с углеводо­ родами ароматическими. По химическим свойствам нафтены очень близки к соответствующей группе жирных углеводородов, именно к углеводородам парафинового ряда, благодаря чему они иногда называются циклопарафинами.

Концентрированная кислота на холоду на нафтены не дей­ ствует, но растворяет низшие члены. Дымящая кислота, особенно при повышенной температуре, частью их растворяет, частью реа­ гирует с ними, давая одновременно продукты окисления и суль­ фирования. Кислород и воздух, особенно при повышенной тем­ пературе и в присутствии влаги и щелочей, окисляют нафтены

собразованием различных карбоновых кислот.

Втабл. 25 приведены нафтеновые углеводороды, с которыми приходится иметь дело нефтяной химии.

Близки по свойствам к нафтенам мало изученные ди- и поли-

нафтены рядов С„Н2„_2, СИН2„_4 и другие, имеющие также цикли­ ческое строение и обладающие терпким запахом.

Нафтены у нас впервые были обнаружены и детально изу­ чены (В. В. Марковников и др.) в нефтях Бакинского района, для которых они характерны. Они присутствуют также * в других нефтях СССР, например в грозненской., В эмбенских и калуж­ ских нефтях (Майкопский район) они находятся, в больших коли­ чествах.

Работы над бакинскими нефтями дали толчок к изучению нафтенов в нефтях штата Пенсильвания (США) и Канады, а вслед затем и в некоторых нефтях * Калифорнии и Мид-Континента [1в].

*Нафтеновые (цпклопарафиновые) углеводороды входят в состав почти всех нефтей, пграя иногда большую роль. Если учитывать помимо собственно

пафтеновых углеводородов и „гибридные" (содержащие только алкановые цепочки и/пли ареновые кольца), то на долю нафтеновых углеводородов в некоторых нефтях приходится до 75%.

S0

Таблица 25 *

Свойства нафтеновых углеводородов ряда цнклопентана п циклогексана

* Таблица составлена автором примечаний Г. Д. Гальперном.

Ароматические углеводороды (бензольный ряд С„Н2п_в)

Типичный представитель углеводородов ароматического ряда — бензол С6Нб, по имени которого углеводороды этого ряда и по­ лучили свое название и производными которого’ они все явля­ ются [20]. Структурная его формула, по Кекуле,

сн

нсп^Чсн

ксилолов в нефтях почти всегда не соответствует их распределению в продуктах пирогенетического разложения нефти и каменного угля, а именно: в нефти больше всего .w-ксилола и меньше всего гс-ксилола, причем о-ксилол содержится в количестве того же порядка, что и ^-ксилол. В пирогенезитах ж-ксилола вдвое или втрое больше, чем гс-ксилола, а о-изомер не превышает 5—10%

вергалась действию высоких температур или, по крайней мере, ароматические углеводороды нефти не представляют собой ре­ зультата ее пиролиза.

Ароматические углеводороды характеризуются следующими химическими свойствами:

1)с концентрированной серной кислотой они дают раствори­ мые в воде сульфокислоты;

2)с крепкой азотной кислотой дают нитросоединения;

3)с галоидами легко образуют продукты замещения. Наряду с цолинафтенами, состоящими из двух и трех колец,

существуют точно так же и конденсированные ароматические угле­ водороды, т. е. соединения из двух или нескольких колец бен­ зола. Простейшим представителем таких углеводородов является всем известный нафталин, получаемый в процессе пирогенетиче­ ского разложения нефти или каменного угля.

В лучше изученной из всех наших нефтей—бакинской нефти— установлено присутствие не менее семи представителей аромати­ ческого ряда. Бензол и толуол обнаружены в нефтях Грозного и Красных Колодцев (близ Тбилиси). Очень богаты ароматиче­ ской нефтью Чусовские Городки (бензол, толуол и ксилол).

86

Таблица.26 *

Углеводороды ароматических пород (по справочнику Р. Д. Оболенцева, 1953)

*, Таблица составлена автором примечаний Г. Д. Гальперном.

* * I, II, III —три разные кристаллические формы.