фенол

Ф едеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего образования

«Российский химико-технологический университет имени Д.И. Менделеева»

Лабораторная работа № 2

«Полуэмпирический расчет молекулы фенола методом AM1»

Выполнили:

Проверил(a):

Москва 2022 г.

Полуэмпирический расчет молекулы фенола методом АМ1.

Общий вид молекулы Общий вид молекулы с нумерацией атомов

Цель работы. Знакомство с программным комплексом HyperChem. Проведение полуэмпирического квантовохимического расчета по методу AM1 с помощью программного комплекса HyperChem и химическая интерпретация полученных результатов.

Интерпретация полученных результатов

1. С троение молекулы фенола.

Длина связи	Данные AM1 расчета	Данные MM+ расчета
О1 – Н8	0,96805	0,943
О1 – С2	1,3767	1,360
С2 – С3	1,4052	1,399
С3 – С4	1,3912	1,397
С3 – Н9	1,00986	1,102
С4 – Н10	1,1004	1,103
С4 – С5	1,3966	1,395
С5 – Н11	1,0993	1,103
С5 – С6	1,394	1,395
С6 – С7	1,3936	1,394
С6 – Н12	1,1001	1,103
С7 – Н13	1,0986	1,101
С7 – С2	1,4019	1,399

Точность проведенного расчета составляет  0.02 Å

2. Построение диаграммы энергетических уровней. Графическое изображение ВЗМО и НВМО.

Энергия ВЗМО (№18) –9.11468 эВ; Энергия НВМО (№19) 0.39735 эВ

Энергетическая диаграмма

Вид ВЗМО Вид НВМО

3. Вклады атомных орбиталей в ВЗМО и НВМО.

	орбиталь	ВЗМО	НВМО
О1	Pz	0,38416	-0,05555
С2	Pz	-0,47644	0,17466
С3	Pz	-0,37372	0,40044
С4	Pz	0,17780	-0,56096
С5	Pz	0,53194	0,12957
С6	Pz	0,25445	0,42510
С7	pz	-0,32626	-0,54210

Положительные значения коэффициентов при атомных орбиталях дают связывающие вклады в МО, отрицательные значения - разрыхляющие вклады

4. Определение нуклеофильных и электрофильных свойств

Энергия НВМО положительна, следовательно фенол – нуклеофил.

5. Построение распределения электростатического потенциала

Данный рисунок показывает области положительного и отрицательного распределения электростатического потенциала и визуализирует неподеленные электронные пары на атомах кислорода (зелёный цвет говорит об отрицательном значении потенциала). Это позволяет, например, сделать предположение о взаимодействии молекулы с растворителем. Очевидно, что катионы стремятся подойти к области отрицательного потенциала, анионы - к положительной области.

6. Квантово-химическое обоснование модели резонансных структур.

В случае молекулы фенода представляет интерес сравнить распределение заряда с классическими представлениями.

	Атом	Заряд
	О1	-0.252594
	С2	0.077817
	С3	-0.156698
	С4	-0.096907
	С5	-0.165648
	С6	-0.091468
	С7	-0.213520
	Н8	0.217309
	Н9	0.149705
	Н10	0.133920
	Н11	0.133292
	Н12	0.132140
	Н13	0.132651

Наблюдаемое распределение зарядов на атомах согласуется с существующим представлением, что введение в молекулу бензола донорного заместителя приводит к возрастанию отрицательного заряда в орто- и пара- положениях, в то время как в мета-положениях частичный отрицательный заряд остается незначительным по величине. Полученные результаты дают количественную оценку данного эффекта.

Полученные результаты дают количественную оценку данного эффекта.

ENERGIES AND GRADIENT

Total Energy = -27003.1469026 (kcal/mol)

Total Energy = -43.032248409 (a.u.)

Binding Energy = -1419.9192106 (kcal/mol)

Isolated Atomic Energy = -25583.2276920 (kcal/mol)

Electronic Energy = -102767.9355575 (kcal/mol)

Core-Core Interaction = 75764.7886549 (kcal/mol)

Heat of Formation = -22.4082106 (kcal/mol)

Gradient = 0.0494047 (kcal/mol/Ang)

Dipole (Debyes) = 1.233