варианты кр
.pdf
|
|
|
|
|
Рейтинговая контрольная №1. Вариант 31 |
|
I. Приведите структуру продуктов реакций и методы удаления их защитных групп |
||||||
|
HO |
|
|
|
|
BOM-Cl |
|
|
|
|
|
|
|
1. |
|
|
|
OH |
|
NaOH |
|
|
|
|
|
||
|
|
|
O |
|
|
|
2. |
|
|
|
OEt |
HC(OMe)3 |
|
|
|
|
|
|
||
|
|
|
|
|
|
TsOH |
|
|
|
|
O |
|
|
|
O |
|
|
1. HS |
|
SH |
3. |
|
|
|
|
BF3-Et2O |
|
Ph |
H |
|
2. BuLi |
|
||
|
|
|
|
|
||
|
|
|
3. Br |
|
|
|
|
|
OH |
|
|
||
4. |
|
|
|
OH |
TBDMS-Cl |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
NEt3, Im |
|
|
|
|
|
O |
|
5. |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
AcO-t-Bu |
|
|
|
|
|
|
H2SO4 |
|
HO |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
H2N |
|
|
|
Аденозин N |
|
N |
|
|
|
|
|
|
|
|
||
6. |
|
N |
N |
|
OMe |
|
HO |
|
|
||||
|
O |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
OMe |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
TsOH |
|
|
OH OH |
|
PhH,T |
|||
|
|
|
|
|||
|
|
|
|
O |
|
|
7. |
|
|
|
|
Cl |
P |
THPO |
|
|
OH |
|
|
|
|
|
|
Cs2CO3, DMF |
|||
|
|
|
|
|
||
|
HN |
|
|
NH |
1. 18-c-6 |
|
8. |
|
|
|
2 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
2. Boc2O,NEt3 |
|
|
|
|
|
O |
|
|
|
HO |
|
|
|
|
Fmoc-Cl |
9. |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
OH |
NaOH |
||
|
O |
|
|
|
|
|
|
NH2 |
|
|
|||
|
HO |
|
|
|
1. Bu-Li (exc.) |
|
|
|
|
|
H |
||
10 |
|
|
|
2. TMS-Cl (exc.) |
||
|
|
|
|
|||
|
|
|
|
|
||
3.MeOH
II.Заполните схему превращений, приведите методы удаления защитных групп целевого соединения
34
Рейтинговая контрольная №1. Вариант 32
I. Приведите структуру продуктов реакций и методы удаления их защитных групп
1.
HO NO2
2.
HO
3.
4. |
Br |
|
O |
|
|
|
|
|
HO |
O |
OH |
|
|
|
|
5. |
2-dRib |
|
|
|
|
|
|
|
|
OH |
|
6.
7.
8.
CH2N2
Et2O
DHP, TsOH
OH
O
Ph 
H
CuSO4
H2SO4
O
9. |
|
|
|
|
|
|
NH |
Cl O |
|
||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
NaOH |
|
|
|
HO |
|
|
|
|
|
|||||
|
|
|
|
|
|
|
|||||
|
|
|
|
|
|
|
|
||||
|
|
O |
O |
|
|||||||
10 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
Boc2O |
H2N |
|
|
OH |
||||||||
|
|
NaOH |
|||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
H-Gln-OH |
NH2 |
|
||||||||
II. Заполните схему превращений, приведите методы удаления защитных групп целевого соединения
HO |
MeO |
OMe |
|
|
|
|
HO |
|
|
|
|
||
OOPNB |
|
|
|
|
||
|
|
|
|
|
||
|
|
2Bn-Cl |
|
|
|
|
|
HO |
|
AcOH |
Tr-Cl |
Ac2O |
|
|
TsOH, T |
NaOH, TBAB |
|
Py |
Py |
|
|
OH |
|
|
|
|
|
1-O-PNB-D-Ido
35
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
Рейтинговая контрольная №1. Вариант 33 |
|
I. Приведите структуру продуктов реакций и методы удаления их защитных групп |
||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
O |
|
||
HO |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
CH2Br2 |
||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||
1. |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
H |
NaOH, TBAB |
|
|
|
|
|
|
|||||||
HO |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||
|
|
|
|
|
O |
|
||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
2Bn-Cl |
NaOH |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
2. |
|
|
|
|
|
|
OH |
|
||||
|
|
|
|
|||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
2NaOH |
|
|
|
|
|
|
OH |
|
||||||
3.
4.
5.
6.
7.
8.
9.
10
O O
HO OH 
H TsOH
PhH, T
N
HO |
|
O TIS-Cl |
|
||
|
NEt3, Im
N
SH |
|
BzhOH |
|
|
|
O |
|
|
|
|
TFA |
OH |
|
|
O |
|
|
MeO |
OH Fmoc-N3 |
|
|
||
NH2 |
NaOH |
|
|
|
|
MeO |
|
OMe |
O |
|
|
|
|
|
OH |
MeOH, TsOH |
|
|
O |
O |
|
|
|
|
|
Boc2O |
H2N |
|
OH |
NaOH |
|
|
|
|
H-Gln-OH NH2 |
|
|
|
|
H |
1. Me-MgBr |
|
|
|
||
O |
|
2. TMS-Cl |
|
O |
|
|
|
II. Заполните схему превращений, приведите методы удаления защитных групп целевого соединения
OH |
|
MeO OMe |
|
|
|
HO |
|
TBDPS-Cl |
|
|
|
OH |
EtOH |
|
AcOH |
Bn-Cl |
|
O |
SOCl2 |
TsOH, T |
Im, NEt3 |
|
NaOH |
OH shikimic |
|
|
|
|
TBAB |
|
|
|
|
|
|
acid |
|
|
|
|
|
36
Рейтинговая контрольная №1. Вариант 34
I. Приведите структуру продуктов реакций и методы удаления их защитных групп
|
|
O |
O |
|
|
|
|
HC(OEt)3 |
|
1. |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
OEt |
TsOH, T |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
OH |
2. |
|
|
|
Me2SO4 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
NaOH |
|
HO |
|
|
|
|
|
|
O |
|
|
HO |
|
|
CH2N2 |
3. |
|
|
OH |
|
|
|
|
HO
4.
5.
6.
7.
8.
9.
10
NH2 TBDMS-Cl
OH NEt3, Im
HO 
O TMS-CHN2
|
OH |
|
O |
|
OH |
Ph |
H2N |
|
|
|
|
OH |
|
|
|
PhMe, T |
|
NH |
|
Cbz-Cl |
O |
|
|
|
|
NaOH |
O |
|
|
O |
|
|
|
|
Fmoc-Cl |
HO |
OH |
NaOH |
|
|
|
NH2
II. Заполните схему превращений, приведите методы удаления защитных групп целевого соединения
|
|
OMe |
|
|
|
|
|
HO |
OH |
OMe |
Bn-Cl |
AcOH |
Tr-Cl |
Ac2O |
|
|
|
|
|||||
OH |
|
TsOH, T |
NaOH, TBAB |
|
NEt |
3 |
Py, DMAP |
|
|
|
|
|
|
|
|
37
|
|
|
|
Рейтинговая контрольная №1. Вариант 35 |
||
I. Приведите структуру продуктов реакций и методы удаления их защитных групп |
||||||
|
HO |
|
Br |
CH2Br2 |
|
|
|
|
|
|
|||
1. |
HO |
|
|
NaOH, TBAB |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
OH |
|
|
|
|
|
|
|
O |
|
|
|
|
|
|
|
|
HC(OMe)3 |
|
|
2. |
|
|
|
OEt |
|
|
|
|
|
|
TsOH |
|
|
|
|
|
O |
|
|
|
|
O |
|
|
O |
|
|
|
|
|
|
|
HO |
OH |
3. |
|
|
|
H |
TsOH |
|
|
|
|
N |
|
PhH, T |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
OH |
TBDMS-Cl |
|
4. |
|
|
|
|
NEt3, Im |
|
|
H2N |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
HO |
|
|
MeO OMe |
|
|
|
HO |
O |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
5. |
OH |
|
|
(избыток) |
|
|
|
|
OH |
TsOH, T |
|
|
|
|
D-Gal |
OH |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||
6. |
|
|
|
|
|
|
|
O |
|
|
7. |
|
|
|
|
Br |
OH |
HClO4 |
|
|
|
|
|
O |
H2N |
OH |
8. |
Ph |
|
|
|
|
|
|
|
OH |
PhMe, T |
|
|
|
||
|
|
|
O |
9. |
|
|
O |
O |
|
|
|
|
|
|
|
|
H2N |
|
O |
|
O-t-Bu |
PhMe, T |
|
|
|
||
|
O |
|
1. Bu-Li |
|
|
H |
|
10 |
|
2. TMS-Cl |
|
|
O |
|
|
|
|
|
|
II. Заполните схему превращений, приведите методы удаления защитных групп целевого соединения
38
Рейтинговая контрольная №1. Вариант 36
I. Приведите структуру продуктов реакций и методы удаления их защитных групп
O O
1 |
HC(OEt)3 |
|
OEt |
||
|
||
|
TsOH, T |
|
|
O |
HO |
OH |
2 |
O2N |
|
|
TsOH |
|
|
|
||
|
|
|
Br |
PhH,T |
|
|
O |
|
|
|
|
OH |
Bn-Cl |
|
3 |
|
NaOH |
|
|
|
|
|
|
|
|
HO |
|
|
|
|
OH |
|
1. TMS-Cl, Py, DMAP |
|
|
OH |
(избыток) |
||
|
H3C |
|||
4 |
|
|
||
|
|
2. MeOH, K2CO3 |
||
|
CH3 |
|
||
|
|
|
|
|
|
O OH |
MeO |
OMe |
|
|
|
|
||
|
|
OBn |
|
|
|
|
|
|
|
5 |
BnO |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
OH |
O |
TsOH, T |
|
|
|
|
|
|
|
DHP |
6 |
HO |
O |
|
|
Br |
|
|
|
|
|
|
TsOH |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
HO |
|
|
O |
TMS-CHN2 |
|
7 |
|
|
|
|
||
|
|
OH |
|
|
||
|
|
|
|
|
||
|
O |
O |
|
|
|
|
8 |
|
|
|
|
P |
Cl |
EtO |
OH |
|
|
|
||
|
|
|
|
|||
|
|
|
|
|
Cs2CO3, DMF |
|
|
|
O |
|
|
Me |
|
|
|
|
|
|
|
|
9 |
|
|
OH |
Me |
CH2 |
|
|
|
NH2 |
||||
|
|
t-Bu-OAc, |
HClO4 |
|||
|
|
|
|
|||
|
|
O |
|
|
|
|
10 |
|
H2N |
|
|
OH |
|
|
O |
|
|
|
|
|
|
|
|
PhMe, T |
|
||
O
II. Заполните схему превращений, приведите методы удаления защитных групп целевого соединения
HO |
|
MeO |
OMe |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||
|
|
OOMe |
|
|
|
|
|
|
|
|
2Bn-Cl |
|
|
|
|
|
OH |
|
|
AcOH |
Tr-Cl |
Ac2O |
|
|
OH |
TsOH, T |
NaOH, TBAB |
|
Py |
Py |
|
|
OH |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
1-O-Me-D-Glc |
|
|
|
|
|
||
39
|
|
|
|
|
Рейтинговая контрольная №1. Вариант 37 |
|
I. Приведите структуру продуктов реакций и методы удаления их защитных групп |
||||||
|
|
|
O |
|
|
|
|
|
|
|
|
NH |
|
1. |
|
|
|
|
O-t-Bu |
|
|
O |
|
|
|
BnH, T |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
O |
O |
|
|
OH |
|
|
|
HO |
|
|||
|
|
|
|
|
||
2. |
|
OEt |
|
TsOH |
|
|
|
|
|
|
|||
|
|
|
|
|
PhH,T |
|
|
|
O |
|
|
|
|
3. |
MeO |
|
H |
|
Piv-Cl |
|
|
|
|
|
|
||
|
|
|
|
|
Py, DMAP |
|
|
HO |
|
|
|
|
|
|
|
OH |
|
|
|
|
4. |
|
OH |
|
TBDMS-Cl |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
NEt3, Im |
|
|
HO |
|
|
|
OMe |
|
|
|
OOMe |
|
|
||
|
|
|
|
|
||
5. |
|
OH |
|
|
OMe |
|
|
|
|
|
|
||
|
|
OH |
|
|
TsOH, T |
|
|
1-O-Me-Glc OH |
|
|
|
|
|
|
|
|
SH |
|
BzhOH |
|
|
|
|
|
|
|
|
6. |
O |
|
|
|
TFA |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
OH |
|
|
|
|
|
|
|
O |
t-BuOH |
|
||
|
|
|
|
|||
7. |
Ph |
Cl |
NEt3, DMAP |
|
||
|
|
|
||||
|
|
|
MeO |
OMe |
|
|
|
|
O |
|
|
|
|
8. |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
OH |
MeOH, TsOH |
|
||
|
|
OH |
|
|
|
|
9. |
O |
|
|
|
Cbz-Cl |
|
NH2 |
|
|
|
|
||
|
|
|
NaOH |
|
||
|
O |
|
|
|
|
|
|
|
HO |
|
|
OH |
|
|
|
|
O |
|
|
|
10 |
O |
|
|
|
|
|
|
|
NH2 |
|
|
|
|
|
|
|
|
MeO |
OMe |
|
|
|
|
|
|
||
|
|
O |
|
|
TsOH, T |
|
|
|
|
|
|
|
|
II. Заполните схему превращений, приведите методы удаления защитных групп целевого соединения
|
|
|
|
|
|
O |
S |
|
|
O |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
HO |
OH MeOH |
CbzCl |
Ts-Cl |
t-BuO |
S |
|
TFA |
||
|
|||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|||
|
|
|
|
|
|
|
|
||
H-Ser-OH NH2 |
HCl |
Na2CO3 |
Py |
NaH, DMF |
|
||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
40
Рейтинговая контрольная №1. Вариант 38
I. Приведите структуру продуктов реакций и методы удаления их защитных групп
HO |
OMe |
BOM-Cl |
|
|
1.
NaOH
O
2.
HC(OEt)3
H2SO4
|
Br |
|
OMe |
|
|
O |
1. HS |
SH |
|
3. |
|
|
BF3-Et2O |
|
Ph |
H |
2. BuLi |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
3. Br |
|
|
|
|
Br |
TIS-Cl |
|
4. |
N |
OH |
NEt3, Im |
|
|
|
|||
5.
|
|
OH |
DHP, TsOH |
||||
6. |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
OH |
|
|
|||
|
|
O |
|
|
|||
7. |
|
|
|
|
|
Bn-Cl |
|
THPO |
OH |
Cs2CO3, DMF |
|||||
|
|||||||
|
|
|
|
|
|
||
8. |
HO |
|
|
Ts-Cl |
|
|
|
|
|
||||||
|
NH2 |
|
|
|
|
|
|||||||||
9. |
|
|
|
|
|
|
|
|
Py |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
N |
BOM-Cl |
|
|
|
|
|
|||||
10 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||
|
|
|
N |
|
NEt3 |
|
|
|
|
|
|||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||
|
|
|
|
H |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||
II. Заполните схему превращений, приведите методы удаления защитных групп целевого соединения |
|||||||||||||||
|
|
|
|
OH |
|
OMe |
|
|
|
|
|
||||
|
|
|
|
|
|
|
|
H -Pd/C |
|
3Bn-NH2 |
H2O-MeOH |
||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||
|
|
|
|
|
|
|
OBn |
2TsCl |
|||||||
BnO |
|
|
|
|
|
|
2 |
|
|
|
|||||
|
|
|
|
|
|
|
TsOH, T |
|
Py |
Ph-Me, T |
TsOH, T |
||||
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||
|
|
|
OH |
|
|
|
|
||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||
41
|
|
|
|
Рейтинговая контрольная №1. Вариант 39 |
|
I. Приведите структуру продуктов реакций и методы удаления их защитных групп |
|||||
|
HO |
|
Br |
CH2Br2 |
|
|
|
|
|||
1. |
HO |
|
|
NaOH, TBAB |
|
|
|
|
|
|
|
|
OH |
|
|
|
|
|
|
|
O |
|
|
|
|
|
|
HC(OMe)3 |
|
2. |
|
|
OEt |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
TsOH |
|
|
|
|
O |
|
|
|
|
|
O |
|
OH |
|
|
|
|
HO |
|
|
|
|
|
|
|
3. |
|
|
|
H |
TsOH |
|
MeO |
|
Br |
|
PhH, T |
|
|
|
|
||
|
OH |
|
|
|
|
4. |
|
|
OH |
TBDPS-Cl |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
NEt3, Im |
|
|
HO |
|
|
OMe |
|
|
|
|
OOMe |
||
|
|
|
|
|
|
5. |
OH |
|
OMe |
||
|
|
|
|||
|
OH |
|
|
TsOH, T |
|
|
1-O-Me-Glc OH |
|
|
||
|
O |
|
N N |
Piv-Cl |
|
6. |
HO |
|
|
|
|
O |
|
|
|
||
|
|
|
|
||
|
|
|
|
Py, DMAP |
|
|
OH |
|
|
|
|
|
|
|
O |
|
|
7. |
|
|
|
|
|
|
Br |
|
OH |
HClO4 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
O |
|
|
8. |
HN |
|
|
Boc2O |
|
|
|
O-t-Bu |
|
||
|
NH |
|
|
||
|
|
|
|
||
|
HO |
|
|
Boc2O |
|
9. |
|
|
NH |
|
|
|
|
|
|
||
|
|
|
|
Py |
|
|
OH |
O |
|
|
|
|
|
|
|
Cbz-Cl |
|
10 |
|
|
OH |
NaOH |
|
|
|
|
|
|
|
NH2
II. Заполните схему превращений, приведите методы удаления защитных групп целевого соединения
|
O |
|
|
|
|
|
H N |
CuCO3 |
CbzCl |
H S |
Boc O |
BnCl |
TFA |
|
2 |
2 |
||||
2 |
OH |
|
|
|
|
|
|
NaOH |
|
NaOH |
Cs2CO3 |
|
|
H-Lys-OH |
NH2 |
|
|
|||
|
|
|
|
|
42
|
|
|
|
|
Рейтинговая контрольная №1. Вариант 40 |
||
I. Приведите структуру продуктов реакций и методы удаления их защитных групп |
|||||||
|
|
|
O |
|
|
|
|
|
HO |
|
|
|
|
CH2Br2 |
|
1. |
|
|
O-t-Bu |
|
|||
|
|
|
|
||||
|
HO |
|
|
|
|
NaOH, TBAB |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
O |
|
|
|
|
|
2. |
|
|
OEt |
|
HC(OMe)3 |
|
|
|
|
|
|
|
|
||
|
|
|
|
|
TsOH |
|
|
|
|
|
O |
|
|
|
|
|
|
|
O |
|
|
OH |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
HO |
|
3. |
|
|
|
|
H |
TsOH |
|
|
MeO |
|
Br |
|
|
PhH, T |
|
|
|
|
|
|
|
||
|
HO |
O |
OH |
|
MeO |
OMe |
|
|
|
|
|
2 |
|
|
|
4. |
|
HO |
|
|
Me |
Me |
|
|
|
|
|
HClO4 |
|
||
|
|
|
OH |
|
|
||
|
HO |
D-Fru |
|
PhH,T |
|
||
|
|
|
|
|
|||
|
|
|
|
|
|
||
|
|
H |
|
|
|
|
|
|
|
N |
|
|
DHP |
|
|
5. |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
HO |
O |
|
TsOH |
|
|
|
|
|
|
|
|
|||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
OH |
|
|
2Tr-Cl, NEt3 |
|
|
6. |
|
|
|
|
|
||
HO |
|
OH |
|
|
|||
|
|
|
|
||||
|
|
O |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
2Bn-Cl |
NaOH |
|
|
|
|
OH |
|
|
||
7. |
|
|
|
2NaOH |
|
||
|
|
|
|
|
|
||
|
HO |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
O |
|
|
Me |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
8. |
|
|
OH |
Me |
CH2 |
|
|
|
|
|
NH2 |
|
|
||
|
|
|
|
t-Bu-OAc, HClO4 |
|
||
|
|
|
|
|
|
||
|
|
|
|
|
O |
|
|
9. |
|
|
NH |
|
Cl |
O |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
HO |
|
|
|
|
NaOH |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
O |
|
10 |
|
|
|
|
|
O |
|
|
O |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
H2N |
OBn |
|
|
O |
|
|
|
|
|
PhMe, T |
|
|||
|
|
|
|
|
|
||
II. Заполните схему превращений, приведите методы удаления защитных групп целевого соединения
OMe
HO |
OH |
OMe |
Bn-Cl |
AcOH |
Tr-Cl |
Ac2O |
|
|
|
|
|||||
OH |
|
TsOH, T |
NaOH, TBAB |
|
NEt |
3 |
Py, DMAP |
|
|
|
|
|
|
|
|
43