Добавил:

vl_mochi Опубликованный материал нарушает ваши авторские права? Сообщите нам.

Вуз:

Российский химико-технологический университет им. Д.И. Менделеева

Предмет:

Методы современного органического синтеза

Файл:

варианты кр

.pdf

Скачиваний:

Добавлен:

01.04.2023

Размер:

2.1 Mб

Скачать

☆

<<< < Предыдущая 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 1314 / 1514 15 > Следующая >>>

Рейтинговая контрольная №3. Вариант 31

I. Приведите структуру продуктов реакций, а при необходимости их стереохимию.

TBHP	TrCl

1.	OH (+)-DET/Ti(OPri)
	OH (+)-DET/Ti(OPri)	NEt3
		NEt3
Me	Me
2.	MCPBA	NaOH
		NaOH

	DCM
камфора	O
	CrO3
3.	AcOH
	AcOH

1.O

		MeO	N	NBoc
4.		MeO
	Bu-Li
	Bu-Li
Br			Me
S	THF, -78OC			2. H+
S				2. H+
OMe				O
Br	2 t-BuLi			1. 1/2 H
5.	смесь Трепа			OMe
	смесь Трепа
N	-78OC			2 H+
N
	MeO
Li	Cu			O
	Cu
6.
6.				1. Ph
CF3				2.H+

		O
8.	OTf	OEt
		OEt

Pd(OAc)2, PPh3

NEt3, DMF, 100 0C

	PPh3	1. LDA
N	Br	O
10		O
10		2. C6H5
		2. C6H5
		H

II.Заполните схему превращений

F Bu-Li

TMEDA

MeO Et2O, -78OC

HN OMe

NBoc OH PyBOP, DIEA

...

NH2OH	t-BuOK	HCl
... Py	... 1,4-диоксан ...	MeOH ...

...

134

Рейтинговая контрольная №3. Вариант 32

I. Приведите структуру продуктов реакций, а при необходимости их стереохимию.

				OsO4
1.				Py
	OH
	HO	O	OH
			OH
				Ag2CO3
2.				Ag2CO3
2.
				целит
		OH
3.				RuCl3-NaClO
3.
			CCl4-MeCN-H2O
4.			OMe	Bu-Li
4.				Bu-Li

смесь Трепа

Br -78OC

O		O	1. Me-Li/ Et2O
7. Me	O
	O	H	2.H+
Me		H	2.H+
Me

Pd(OAc)2, PPh3 NEt3,1000C

II.Заполните схему превращений

		OH		O
				O
	HO	B		OMe	Li
		B		N	Li
					1.
	Br				1.
	Br
N		N		Me
		N
	N Pd(dppf)Cl , Cs CO , T ...
	N Pd(dppf)Cl , Cs CO , T ...				+
		2	2	3	2.H

Me Me

O Me

MeO BO Me

F	1. MeMgBr	H3PO4		MCPBA	NH2Me

	... 2. NH Cl ...	T	..	...	...
	4

135

Рейтинговая контрольная №3. Вариант 33

I. Приведите структуру продуктов реакций, а при необходимости их стереохимию.

N	SeO2

1.	Ph-H, T
	Ph-H, T
	N
	OH	TAPI
2.	HO	TAPI
2.	HO

DCM

TBHP

3.	OH (+)-DET/Ti(OPri)

		MeO
	Li	Cu
		Cu
6.		N

TrCl

NEt3

1. Me

2.H+

10	O		1. PPh3
			1. PPh3					O
								O
	t-Bu-O		Br 2. NaOH					T
								T
II.Заполните схему превращений
									O
	N		PPh3			OH			I
Br				...		OH			OEt
Br	S		Cl PhH,T	...	Cl	B				LiOH
	S					OH		TFA


		OH			...	Pd(dppf)Cl2,	...	...	...	..
		OH				Pd(dppf)Cl2,			Pd(OAc)2, PPh3
			PDC			Cs2CO3, T			KO-t-Bu,DMF
	N		DCM	...					1100C
			DCM	...

boc

136

Рейтинговая контрольная №3. Вариант 34

I. Приведите структуру продуктов реакций, а при необходимости их стереохимию.

OH TBHP

(+)-DET/Ti(OPri)

	O
		MCPBA
		DCM
MomO
	S	оксон
		оксон
O2N
O	2LDA	BnBr
	2LDA	BnBr

OH	Et2O, -78OC	RT, 24h
		RT, 24h

					- Li+	Me
			O		Cu	Me
			O
	OTs				Me	O
	OTs				Me
				THF
Me	O		1. t-Bu-Li
			1. t-Bu-Li
Ph	H		2.H+
	OH		Br		OTHP
					OTHP
	B			N
	OH			N
	OH
	С		Pd(OAc)2, PPh3
	N			NaCO
				NaCO
				2	3
				O
O	Br		Me	OMe
			Me	OMe
O			Pd(OAc)2, PPh3
			NEt,1000C
				3
			O	O	OCH2-CF3
	O	MeO		P
	O	MeO			OCH2-CF3
					OCH2-CF3
O	H		KHMDS, 18-c-6
O	H

II.Заполните схему превращений

PhB(OH)2

H3C

ONa

H PO , T

DDO

ацетон ...

Pd(PPh3)4, ...

Et2O ...

...

(-H2O) ...

Na2CO3, T

137

Рейтинговая контрольная №3. Вариант 35

I. Приведите структуру продуктов реакций, а при необходимости их стереохимию.

			OsO4
1.			Py
	OH
			TBHP
2.		OH	(+)-DET/Ti(OPri)
		OH	(+)-DET/Ti(OPri)
		N		KMnO4
				KMnO4
3.			Py-H2O, T
		N	Py-H2O, T
		N
			O
4.	EtO			2 LTMP
4.			OEt
			OEt
	O			Et O -78oC
	O			2
			Ph-Li
5.	BocN		CN
			Et O, -78OC
			2
6.
	Me	O	1. Bu-Li
			1. Bu-Li
7.
	Ph	H	2.H+
	Ph	H
				O
8.		OTf		OEt
				OEt

			Pd(OAc)2, PPh3
			NEt	, DMF, 100 0C
			3
				O
		OMOM
9.				HN
9.	I
	I
			Pd(OAc)2, PPh3
		O	KO-t-Bu,Ph-Me,1100C
				Br
10	EtO		MeO
	P	OEt
	EtO

TrCl

NEt3

NaBH4

N O

Br S Me

KOH, DMF

II.Заполните схему превращений

Br		Br	Me
Br
2 t-BuLi	¸1. B(OMe)3	N		LDA	N	NaBH4
смесь	¸1. B(OMe)3	N		LDA		NaBH4
смесь		... Pd(OAc) , PPh		... Et2O ...
Трепа ...	2. H+	... Pd(OAc) , PPh		... Et2O ...	...	...
OMe -78OC		2	3
OMe -78OC		Na2CO3		-78OC

138

Рейтинговая контрольная №3. Вариант 36

I. Приведите структуру продуктов реакций, а при необходимости их стереохимию.

		O	OsO4/NMO
1.			OsO4/NMO
1.	Ph
	Ph	OMe	(DHQD)2PHAL
		OMe

2.

		OH	O
		CF3	OOH
			DCM
	Br	LDA	B(OMe)3
		LDA	B(OMe)3	H+
N		Et2O
N		-78OC
		-78OC
	O			H+
N		2 PhMgBr		H+
N
	OMe
		CuI		O
	Li	CuI
2	Li
2
		THF
Me	O
	O	t-Bu-Li
		t-Bu-Li
Ph	H
	H

	PPh3	1. LDA
N	Br	O
		O
		2. C6H5
		H

II.Заполните схему превращений

139

Рейтинговая контрольная №3. Вариант 37

I. Приведите структуру продуктов реакций, а при необходимости их стереохимию.

	MeO	O
1.				OsO4/NMO	Ag2CO3
1.	N		(DHQD)2PHAL		целит
	N
		Et
		Et
	O	OH		DCC
2.		OH
2.				DMSO
	O			DMSO
	O
	O
	O	O
		O		RuCl3-NaIO4
3.				RuCl3-NaIO4
3.		O
		O		CCl4-MeCN-H2O
	OH	O		CCl4-MeCN-H2O
	OH	O
			Br 2 t-BuLi		1. DMF
4.				смесь Трепа	2 H+
	N			-78OC
	N

				-	Li+		Me
			O	Cu			Me
			O
6.		OTs			Me		O
6.		OTs			Me
				THF
		Ph	O	1. Bu-Li
				1. Bu-Li
7.
	TBDPSO		H	2.H+
					N
8.			O	Br	O
			O
	O2N		B
	O2N		B	Pd(OAc)2, PPh3
			O	Pd(OAc)2, PPh3
			O	Na2CO3
				Na2CO3
	O		Br	N
9.
			Pd(OAc)2, PPh3
				NEt ,1000C
				3
		O	N	O
				O
	F			F
10					Grabb's cat.
10
					DCM
		N		N
II.Заполните схему превращений
					O						Хафрефунгин
					O	Ph
				EtO	P		Ph
				EtO	P
C	H		DCC				Ph	DIBAL	TBHP	[Me2Cu]Li	O2
10	21	OH	DMSO, NEt3 ...
		OH					...		... (-)-DET/Ti(OPri) ...	THF	... Pt/C ...
					DCM, T		...		... (-)-DET/Ti(OPri) ...	THF	... Pt/C ...