задачник органика

1 изомер

б)

Задание 16. Установите строение соединения C6H4NO2Cl согласно следующим условиям:

1 изомер

Задание 17. Установите строение соединения C8H8BrCl согласно следующим условиям:

1 изомер

(S)-изомер

41

МЕТАЛЛООРГАНИЧЕСКИЕ СОЕДИНЕНИЯ

Задание 1. Предложите схемы синтеза втор-бутилмагнийбромида из следующих соединений:

1) бут-1-ен; 2) бутан-1-ол; 3) бутилбромид.

Задание 2. Осуществите превращения, используя в синтезе металлоорганические соединения:

1)этан → пропан-1-ол;

2)этилен → бутан-1-ол;

3)этилен → бутан-2-ол;

4)этилен → пентан-3-ол;

5)изопропиловый спирт → 2-метилпентан-2-ол;

6)толуол → фенилуксусная кислота;

7)бензол и ацетонитрил → ацетофенон.

Задание 3. Предложите схемы получения следующих соединений из пропилбромида:

1)пропан;

2)н-пропанол;

3)масляная кислота.

Задание 4. Из предложенных соединений выберите вещество, которое может быть использовано в качестве растворителя при получении реактива Гриньяра?

Пример решения задания 4

Реактив Гриньяра получают взаимодействием галогенопроизводного (алкилили арилгалогенида) с магниевой стружкой, поэтому, во-первых,

42

необходимо использовать такой растворитель, который хорошо растворяет как исходный субстрат, так и синтезируемый продукт. Во-вторых, учитывая высокую реакционную способность реактива Гриньяра, крайне важно учитывать возможность его взаимодействия с растворителем, т.е. растворитель не должен содержать подвижный атома водорода (реактивы Гриньяра – сильные основания) и электрофильный атом углерода. По этой причине в качестве растворителя из представленного перечня соединений не подходит уксусная кислота и анилин. Бензол, в свою очередь, не подходит в качестве растворителя по причине низкой растворимости упоминаемых выше соединений. Таким образом, подходящим растворителем для проведения реакции Гриньяра является тетрагидрофуран (ТГФ) (соединение

4).

Задание 5. Закончите уравнения реакций:

43

Задание 6. Приведите реакции, позволяющие осуществить следующие превращения:

1)

2)

44

3)

4)

5)

6)

СПИРТЫ

Задание 1. Заполните схемы превращений:

45

Пример решения задания 1

Задание 2. Предложите схемы синтезов:

1)бензол и пропен → 2-фенилпропан-2-ол;

2)бензол и этанол → 2-фенилэтанол;

3)бензол и этанол → 1-фенилэтанол;

4)этилен → 3-метилпентан-3-ол;

46

5)этилен → пропан-1-ол;

6)2-пентанол и метанол → 2-метоксипентан;

7)(S)-2-пентанол → (R)-2-нитропентан;

8)изопропиловый спирт → 2-метилпентан-3-ол;

9)бензол → бензиловый спирт.

Задание 3. Установите строение соединения C7H16O согласно следующим условиям:

C7H14O (кетон)

C7H15Cl (R)-изомер

оптически

активно

бутанон + пропановая кислота

Задание 4. Установите строение соединения C6H14O согласно следующим условиям:

47

Задание 5. Установите конфигурацию и конформацию заместителей, полученных в результате следующих реакций замещения?

Задание 6. Предложите схемы синтезов:

R-изомер

R-изомер

S-изомер

ПРОСТЫЕ ЭФИРЫ И ОКСИРАНЫ

Задание 1. Заполните схемы превращений:

48

Задание 2. Установите строение соединения C6H14O согласно следующим условиям:

а)

б)

Задание 3. Установите строение соединения C3H6O согласно следующим условиям:

(бромогидрин)

49

Задание 4. Установите строение соединения C5H12O согласно следующим условиям:

Задание 5. Приведите реакции, позволяющие осуществить следующие превращения:

1)бутан-2-ол и метанол → 2-метоксибутан;

2)пропилен → диизопропиловый эфир;

3)пропилен → пропилизопропиловый эфир;

4)иодбензол и этанол → n-нитрофенетол;

5)пропан-2-ол → 2-метилоксиран;

6)бутан-1-ол → 2,3-диметилоксиран;

7)бут-1-ен и метанол → 1-метоксибутан-2-ол;

8)бут-1-ен и метанол → 2-метоксибутан-1-ол;

9)пропен и метиламин → 1-(N-метиламино)пропан-2-ол.

ФЕНОЛЫ

Задание 1. Осуществите превращения:

50