Справочники / Глосарій термінів з хімії. Укладачі Й.Опейда, О.Швайка

5953 реакцiя Меєрвейна

реакция Меервейна

Meerwein reaction

Конденсацiя α,β-ненасичених карбонiльних сполук зi солями арилдіазонiю (каталiзується солями мiдi), яку ведуть у водi або органiчних розчинниках, що змішуються з водою (пр., ацетон, пiридин).

RCH=CHR' + ArN2X → RCH=C(Ar)CR' (або R(Ar)C=CHR')

Інше спрямування реакції — галогенарилювання по кратних зв‘язках.

RCH=CHR' + ArN2X → RCHX–C(Ar)CR' (або R(Ar)C–CHR')

5954 реакція Мейєра

реакция Мейера

Meyer reaction

Утворення солей алкіларсенових кислот при взаємодії лужних арсенітів з алкілгалогенідами. Алкілюючими агентами можуть також бути галогенпохідні з різними функціональними групами (спирти, етери, сульфіди). Ароматичні сполуки реагують важко. Реактивність алкілгалогенідів зменшується в ряду

I > Br > Cl.

Na3AsO3 + RX → RAsO3Na2 + NaX

5955 реакція Меншуткіна

реакция Меншуткина

Menshutkin reaction

Алкілювання третинних амінів алкілгалогенідами (звичайно в полярних розчинниках) з утворенням четвертинних амонієвих солей. Швидкість реакції сильно залежить від природи R та

Hlg (I > Br > Cl).

R3N + RX → R3NR+ X–

Систематична назва — триалкіламоніо-де-галогенування.

реакція, механохімічна 3937

5956 реакція Мітсунобу

реакция Мицунобу

Mitsunobu reaction

Реакція утворення етерів, зокрема з фенолів, у лагідних умовах (0 — 20 °С, у зневоднених метилен хлориді, тетрагідрофурані, N-метилморфоліні) при їх взаємодії зі спиртами в присутності каталізаторів — діетилазодикарбоксилату й трифенілфосфіну. Використовується в комбінаторній хімії, в тому числі для прикріплення фенольних реагентів до полімерного носія, який містить гідроксильну групу.

O O

N R OH N

H OH H O R

5957 реакцiя Мiхаелiса — Арбузова

реакция Михаэлиса — Арбузова

Michaelis — Arbuzov reaction

Перетворення естерiв тривалентного фосфору в похiднi п'ятивалентного фосфору з виникненням зв'язку P–E (E = C, N, O, S, Si та iн.) пiд дiєю електрофiльних реагентiв.

(RO)2POR + R–Hlg → [(RO)2PR(OR)]+Hlg– → (RO)2P(=O)R P(OR)3 + BrSiR3 → R3Si–P(=O)(ОR)2

5958 реакція Міхаеля

реакция Михаэля

Michael reaction

Нуклеофільне приєднання сполук типу СН-кислот до активованого (такими замісниками, як карбонільна, нітрильна групи) етиленового зв‘язку в присутності сильних основ (амінів, алкоголятів, КОН, СаН2). Розчинниками слугують спирти, діоксан, бензен. Напр.,

Використовується в комбінаторній хімії. Систематична назва

— гідро,біс(етоксикарбоніл)метил-приєднання.

реакція, мономолекулярна 4139 реакція, монотектична 4148 реакція, монотектоїдна 4147

5959 реакція Мукаями — Міхаеля

реакция Мукаямы — Михаеля

Mukaiyama — Michael reaction

Утворення 1,5-дикарбонільних сполук реакцією кетеносиліл

ацеталів з α,β-ненасиченими кетонами та естерами.

реакція Мукаями, альдольна 249 реакція на поверхні, асоціативна 481

5960 реакцiя на полімероносії

реакция на полимерной подложке polymer-supported reaction

Реакцiя, в якiй реагент, каталiзатор або субстрат приєднанi до полiмера (звичайно ковалентним зв'язком). Полiмерний носiй є учасником реакцiї, що забезпечує або високу швидкiсть процесу та/або селективнiсть. Це полегшує віддiлення цiльових продуктiв реакцiї вiд iнших складових процесу, носiй же при тому може бути регенерованим. У лiтературi приймаються позначення: (а) — для органiчної макромолекули або полiмерного носiя з дiючою в реакцiї бiчною групою; (б) — частiше для носiїв взагалi, як органiчних, так i неорганiчних.

аб

Крiм органiчних полiмероносiїв вiдомi неорганiчнi, але перевага перших полягає в легкостi та унiверсальностi хiмiчної модифiкацiї. Препарати використовуються у виглядi дрiбних - гранул (з розмiрами 50 мкм), i хоч розмiри частинок переважно не є критичним фактором, але оскiльки вiдношення поверхнi до об'єму збiльшується зi зменшенням розмiрiв полiмерносiя, то завдяки цьому знижується ймовiрнiсть ускладнень, пов'язаних з проникненням реагенту в носiй.

Приклад реакцiї — синтез статевого атрактанта комах (І).

реакція, нарцистична 4268 реакція, неадіабатна 4285

5961 реакцiя нейтралiзацiї

реакция нейтрализации neutralization reaction

Реакцiя мiж кислотою та основою з утворенням солi (та води у випадку Н-кислот); при тому концентрацiї йонiв лiонiю i лiату є близькими до значень, якi вони мають при йонiзацiї самого розчинника (пр., рH для води 7, для амоніаку — 14). Для водних розчинів, у випадку утворення розчинних солей, скорочене йонне рівняння такої реакції має вигляд

H+ + OH– → H2O

реакція, неконтрольована 4343 реакція, необоротна 4359

реакція, необоротна електродна 4357 реакція, непряма 4387 реакція, нерівноважна 4396

реакція, нерозгалужена ланцюгова 4399

5962 реакцiя Несмеянова

реакция Hесмеянова

Nesmeianov reaction

Реакція, яка полягає в перетворенні подвiйних солей арилдіазонiйгалогенiдiв з галогенiдами важких металiв (M = Hg, Sn, Pb, Sb, As, Bi, Tl) в ароматичні металорганiчні сполуки шляхом розкладу цих солей пiд каталітичною дiєю металiв (а:

Сu, Zn, Bi).

[ArN2X]n MXm —a→ ArnMXm–n + N2

5963 реакцiя Нефа

реакция Hефа

Nef reaction

1. Реакція, що полягає в перетворенні натрiєвих солей аци- форм первинних або вторинних нiтропарафiнiв у альдегiди або кетони під дiєю мiнеральних кислот.

R2CH–NO2 + NaOH → R2C=N(O)ONa —а→

→ [R2C(OH)–N(OH)2 → R2C(OH)–N=O] → R2C=O a: H2O, H+

2. Добування ацетиленових спиртiв шляхом приєднання ацетиленiдiв металiв до кетонiв.

>C=O + M–C≡CH → >C(OH)C≡CH

5964 реакція Ніколаса

реакция Николаса

Nicholas reaction

Реакція стабілізованих дикобальтгексакарбонілами пропаргільних катіонів з нуклеофілами, що супроводжується оксидативним деметалюванням з утворенням пропаргільних продуктів.

Утворення алкенiлмагнiйгалогенiдiв (реактив Hормана) в тетрагiдрофуранi за схемою реакцiї Гріньяра.

>C=CR–X + Mg → >C=CR–MgX

5966 реакцiя нульового поpядку pеакция нулевого поpядка

zero order reaction

Реакцiя, в кiнетичному рiвняннi якої сума показникiв степеня, з якими виступають концентрацiї реактантiв, дорiвнює нулевi, тобто її швидкiсть не мiняється зi змiною концентрацiї реактантiв.

5967 реакцiя обмiну pеакция обмена exchange reaction

1. Реакцiя, в якій вiдбувається взаємоперемiщення атомiв чи груп мiж двома молекулярними частинками, напр.,

Ar–H + Li–R → Ar–Li + R–H.

У таких реакціях число продуктів і число реактантів є рівними; описуються рівнянням типу:

A + BC → AB + C (одинарний обмін)

AB + CD → AC + BD (подвійний обмін)

2. У хімії ізотопів: реакція, що відбувається без зміни

елементного складу, звичайно — ізотопне заміщення

16O2 + 2H218O = 18O2 + 2H216O

або

H2+D2 = 2HD

Константи рівноваги таких реакцій не є рівними одиниці через різницю нульових коливальних енергій.

5968 реакція обміну йон/нейтральна частинка

реакция обмена ион/нейтральная частица ion/neutral species exchange reaction

У мас-спектрометрії — процес, при якому реакція йонної асоціації супроводиться послідовним чи одночасним вивільненням іншої нейтральної молекулярної частинки як продукту.

5969 реакцiя обpиву ланцюга pеакция обpыва цепи

chain termination reaction

Реакцiя, результатом якої є перехiд носiя ланцюга реакцiї в неактивний продукт; у ланцюгових радикальних реакцiях це найчастiше взаємодiя мiж двома радикалами, що приводить до зникнення їх вiльних валентностей (утворення молекулярних продуктів).

реакція, одноетапна 4610 реакція, окисно-відновна 4637

реакція основних станів, гаряча 1123

5970 реакція Пассеріні

реакция Пассерини

Passerini reaction

карбонільною сполукою (альдегідом або кетоном) та ізоціанідом, продуктом якої є α-гідроксикарбоксамід.

5971 реакція Патерно — Бюхе

реакция Патерно — Бюхе

Paterno — Bueche reaction

Фотоциклоприєднання електронно збудженої карбонільної групи до олефіну в основному стані з утворенням оксетану.

Включає фотохімічне циклоприєднання альдегідів або кетонів чи тіокетонів (як ароматичних, так і аліфатичних, також хінонів) до олефінових зв‘язків (у заміщених функційними групами олефінах, циклоалкенах, ароматичних гетероциклах, кетімінах) з утворенням оксетанів (чи тієтанів, відповідно). Приклади й назви перетворень, що відповідають цій реакції:

1. OC,CC-цикло-[алкан-1/2/дііл]-1/2/приєднання

2. OC,CC-цикло-[1/оксиалкіл]-1/2/приєднання,

.

5972 реакція Паусона — Ханда

реакция Паусона — Ханда

Pauson — Khand reaction

Утворення циклопентанонів при взаємодії з етиленами ацетиленового комплексу з Со2(СО)6 (утворюється дією на похідне ацетилену Со2(СО)8). Реакція може відбуватися як міжмолекулярно, так і внутрімолекулярно.

5973 реакцiя передачі ланцюга pеакция передачи цепи

chain transfer reaction

Реакцiя, результатом якої є перехiд вільної валентності від ростучого полімерного ланцюга на молекулу мономера чи якоїсь домішки, присутньої в системі.

5974 реакція перерозподілу

реакция перераспределения redistribution reaction

У неорганічній хімії — реакція, в якій відбувається обмін замісниками між молекулярними частинками, але тип та число зв’язків при цьому залишаються такими ж, напр.,

PCl3 + P(OR)3 → PCl2(OR) + P(OR)2Cl

реакція, перитектична 5065 реакція, перитектоїдна 5067 реакція, перициклічна 5070

5975 реакцiя Перкiна

реакция Перкина

Perkin reaction

Перетворення ароматичних альдегiдiв при взаємодії з ангiдридами ароматичних кислот пiд впливом основних каталiзаторiв (натрiй ацетату, трет-амiнів та iн.) у β-замiщені акрилової кислоти та її похiдні.

ArCHO + (RCH2CO)2O → ArCH=CRCOOH

реакція Перкіна, автокаталітична 39

5976 реакцiя пеpшого поpядку pеакция пеpвого поpядка

first order reaction

1.Реакцiя, в диференцiальному кiнетичному рiвняннi котрої сума показникiв степенiв, з якими виступають концентрацiї реактантiв, дорiвнює одиницi.

2.Реакція, швидкість якої є пропорційною до концентрації лише одного компонента в першому степені.

5977 реакція Петерсона

реакция Петерсона

Peterson reaction [olefination]

Реакція α-силіл карбаніонів з карбонільними сполуками з

утворенням β-силілалкоксидів, які зазнають негайного елімінування, даючи олефіни.

5978 реакцiя Пищимуки

реакция Пищимуки

Pistchimuca reaction

1. Перегрупування триалкілтiонфосфатiв у триалкілтiолфосфати пiд дiєю алкілгалогенiдiв при нагрiваннi, що є загальною реакцiєю для всiх тiонфосфорних сполук, якi мiстять хоч би одну алкоксигрупу; каталiзується кислотами Льюїса.

(RO)3P=S + RHlg → [(RO)3P–SR]+Hlg– → (RO)2P(O)SR

2. Перетворення ароматичних амiнiв у азосполуки пiд дiєю селену або сiрки й солей двовалентної ртутi.

2 АrNH2 → Ar–N=N–Ar a: Se, Hg++

5979 реакція підсилення

реакция усиления enhancement reaction

В аналітичній хімії — реакція, що покращує вимірювання складника, при тому, що його вміст не збільшується.

5980 реакція Пікте — Шпенглера

реакция Пикте — Шпенглера

Pictet — Spengler reaction

Утворення тетрагідроізохінолінів конденсацією альдегідів з β- арилетиламінами під дією кислоти (пр., HCl). Циклізація відбувається як внутрімолекулярне електрофільне алкілювання ароматичного ядра енаміновим фрагментом молекули. Реакцію проводять при нагріванні (до 100 °С), але в певних випадках може бути проведена в умовах, близьких до фізіологічних (рН 5 — 6, 25 — 30 °С). Застосовується в комбінаторній хімії.

реакция Пилоти

Piloty reaction

Синтез α-галогеннiтрозалканiв дiєю галогенiв (X2) на оксими:

>C=NOH → >CX–N=O

5982 реакція Піннера

реакция Пиннера

Pinner reaction

Отримання амідинів та орто-естерів. Полягає в синтезі іміно естерів (алкіл імідатів) додаванням сухого HCl до суміші нітрилу та абсолютного спирту. Наступна обробка алкіл імідатів NH3, RNH2 або R2NH дає амідини, а спиртами — ортоестери.

реакція, поверхнева 5222 реакція, поетапна 5271

5983 реакція Полоновського

реакция Полоновского

Polonovski reaction

N-Деметилювання арилдиметиламінів внаслідок дії на їх N- оксиди оцтовим ангідридом в спиртовому розчині. Особливо успішна в ряду гетероциклів.

.

5984 реакція Прево — Вудворда

реакция Прево — Вудворда

Prevost — Woodward reaction

Гідроксилюння алкенів у 1,2-діоли; здійснюється шляхом приєднання до кратних вуглецевих зв‘язків комплексу солі карбонової кислоти, зокрема бензойної, з галогеном при нагріванні в протоінертних розчинниках з наступним гідролізом.

Систематична назва — дигідрокси-приєднання.

5985 реакцiя приєднання

реакция присоединения addition reaction

Хімічна реакція двох або більше хімічних частинок, внаслідок якої утворюється продукт реакції, який містить всі атоми всіх реактантів, з утворенням двох хімічних зв’язків і пониженням кратності зв’язку принаймні в одного з реактантів. Зворотною є реакція елімінування. Приєднання може відбуватись по одному місцю (a-приєднання, l/l/ приєднання), по двох суміжних місцях (l/2/ приєднання) або по двох несуміжних місцях (1/3/- чи 1/4/приєднання). Напр.,

1)H+ + Br− + (CH3)2C=CH3 → (CH3)2CBr–CH (1/3/приєднання),

2)Br2 + CH2=CH–CH=CH2 → BrCH2–CH=CH–CH2Br (1/4/приєднання),

3)Br2 + CH2=CH–CH=CH2 → BrCH2–CH(Br)–CH=CH2

(1/2/приєднання).

5986 реакція Прилежаєва

реакция Прилежаева

Prilezhaev reaction

Оксидація олефінів органічними надкислотами в органічних розчинниках (хлороформі, діоксані, етері, бензені) з утворенням оксиранів.

>C=C< C C

O

Систематична назва перетворення — епі-оксиген-приєднання.

5987 реакцiя Прiнса

реакция Принса

Prins reaction

Приєднання формальдегiду або його похiдних до олефiнiв, що каталiзується кислотами, з утворенням 1,3-глiколiв та циклiчних ацеталiв. У присутностi галогенних кислот можуть бути одержані i хлоргiдрини.

R2C=CH2 + H2C=O — H+→ [R2C+–CH2–CH2OH] — H2O→ → R2C(OH)(CH2)2OH

Внутрiмолекулярну циклiзацiю ненасичених кетонiв пiд дiєю кислотних каталiзаторiв називають цикло-реакцiєю Прiнса

(cyclo-Prins).

5988 реакція продовження ланцюга

реакция продолжения цепи chain propagating reaction

Елементарна стадія (етап) ланцюгової реакції, в якій один носій ланцюга перетворюється в інший, може бути мономолекулярним чи бімолекулярною.

реакція, проста ланцюгова 5648 реакція, протолітична 5686 реакція, прототропна 5698 реакція, пряма 5725

реакція, псевдомономолекулярна 5743

5989 реакція псевдонульового порядку

реакция псевдонулевого порядка pseudo-zero-order reaction

Реакція, вимірювана швидкість якої не показує залежності від концентрації реактантів. Звичайно спостерігається у випадку складених реакцій при певних співвідношеннях реактантів.

5990 реакція Радзишевського

реакция Радзишевского

Radziszewski reaction

Перетворення нітрилів (аліфатичних або ароматичних) у аміди кислот дією HOOH у лужному середовищі (50 — 60 °С).

RCN → RCONH2

Систематична назва — N,N-дигідро-C-оксо-приєднання.

реакція, радикальна 5770 реакція, радіаційно-хімічна 5786

5991 реакцiя Раймера — Тiмана

реакция Раймера — Тимана

Reimer — Tiemann reaction

Синтез ароматичних оксиальдегiдiв взаємодiєю фенолiв з хлороформом (бромоформом) у лужному середовищi.

a: 60—80 oC, H2O або АlkOH, C5H5N

5992 реакцiя Райсерта

реакция Райссерта

Reissert reaction

Взаємодiя хiнолiну (або iзохiнолiну) з хлорангiдридами карбонових кислот та цiанiдом калiю або натрiю чи цiанiдною кислотою з утворенням у випадку хiнолiнiв 1-ацил-2-цiано- 1,2-дигiдрохiнолiнiв (сполуки Райсерта); при гiдролiзi останнiх утворюються альдегiди й хiнальдиновi кислоти, кожнi з яких можуть бути цiльовими продуктами.

5993 реакція Рамберга — Беклунда

реакция Рамберга — Беклунда

Ramberg — Bäcklund reaction

Реакція α-галогенсульфонів з сильними основами з утворенням алкенів.

В реакцію вступають аліфатичні та алкілароматичні α-галогенсульфони, а основним продуктом є цис-олефін, при збільшенні розмірів замісників зростає частка транс-ізомерів.

5994 реакцiя Рашiґа

реакция Рашига

Raschig reaction

Перетворення первинних амiнів у N-замiщені гiдразини при взаємодiї з хлорамiном.

RNH2 + ClNH2 → RNHNH2

реакція, регіоселективна 6041 реакція, регіоспецифічна 6043 реакція, редокс6060

5995 реакцiя Реппе

реакция Реппе

Reppe reaction

1. Приєднання до ацетилену сполук із рухомим атомом H у присутностi лужних каталiзаторiв.

HC≡CH + HX — KOH→ XCH=CH2 де X — OR, SR, NR2.

2. Синтез карбонових кислот із ацетиленiв або олефiнiв приєднанням СО та реагенту з рухомим атомом H у присутностi галогенiдiв нiкелю.

–СH=CH2 + HX + CO — NiHlg2→ –CH2CH2C(O)X

3. Циклоолiгомеризацiя ацетиленiв у арени й циклополiолефiни в присутностi нiкелевих каталiзаторiв.

реакція, ретроальдольна 6123

5996 реакція Реформатського

реакция Реформатского

Reformatsky reaction

Реакція одержання естерів β-оксикарбонових кислот взаємодією альдегідів або кетонів (функціоналізованих аліфатичних і ароматичних, теж ортоестерів) з естерами β-галогенкарбоно- вих кислот (також їх вінілогів, активність падає в ряду I > Br > Cl) дією металічного цинку (при нагріванні в органічних розчинниках — бензені, етері). Приклади й систематичні назви перетворень, що відповідають реакції.

O-Гідро-C-[1-етоксикарбонілалкіл]-приєднання

(R'2CBrCOOEt)

R2CO R2C(OH)-CR'2COOEt (Zn)

[1-Гідроксиалкіл]-де-галогенування

(R2CO)

R'2CBrCOOEt R2C(OH)-CR'2COOEt (Zn)

5997 реакцiя рециклiзацiї

реакция рециклизации ring transformation reaction

Внутрiабо мiжмолекулярне перетворення циклiв (циклоперетворення) карбоциклiчних i особливо гетероциклiчних сполук, що супроводиться перебудовою циклiчного скелета, приводячи до замiни гетероатома або цiлого фрагмента в кiльцi, до його розширення, звуження або iзомеризацiї.

реакція, рівноважна 6158

5998 реакцiя Рiда

реакция Рида

Reed reaction

Гомолiтична реакцiя cульфохлорування алканiв дiєю сульфодiоксиду й хлору, яка протiкає в присутностi пероксидiв як iнiцiаторiв або при опромiнюваннi (ультрафіолетотом, 300—360 нм) як фотореакцiя. Найлегше реагують алкани, циклоалкани, в аралкільних сполуках взаємодiє лише бічний ланцюг; вториннi атоми C реагують важче за первиннi, а третиннi практично не взаємодiють.

RH + SO2 + Cl2 → RSO2Cl

5999 реакція Ріттера

реакция Риттера

Ritter reaction

1. Перетворення нітрилів під дією спиртів у аміди. а) N-Гідро-N-алкіл-C-оксо-біприєднання

RCN (R'+OH)→ R-CO-NH-R

б) Ациламіно-де-гідроксилювання

R'OH (RCN)→ R-CO-NH-R

2. Взаємодія нітрилів з алкенами в сильнокислому середовищі з утворенням амідів.

Як RCN використовують також динітрили, ненасичені нітрили, ціангідрини альдегідів, тіоціанати.

реакція, розгалужена ланцюгова 6276

6000 реакція Ротемунда

реакция Ротемунда

Rothemund reaction

Синтез мезо-тетразаміщених порфіринів конденсацією піролу з альдегідом.

6001 реакцiя Сабатьє — Сандерана

реакция Сабатье — Сандерана

Sabatier — Senderens reaction

Парофазне гiдрування олефiнових, ацетиленових і ароматичних сполук у присутності нiкелевого каталiзатора.

>C=C< + H2 → >CH–HC<

6002 реакція Сакураї

реакция Сакураи

Sakurai reaction

Промотоване кислотами Льюїса нуклеофільне приєднання алілсиланів до карбонових електрофілів, супроводжуване регіоспецифічним переносом алільної частини.

E = альдегіди, кетони, енони, хлорангідриди, ацеталі, кеталі, епоксиди, імінієві солі

LA = кислота Льюїса: TiCl4, AlCl3, BF3.OEt2, SnCl4, Et2AlCl, (CH3)3SiOSO2CF3

6003 реакцiя Свартса

реакция Свартса

Swarts reaction

Замiна атомiв галогену в полiгалогензамiщених органiчних сполуках на флуор при нагрiваннi зi SbF3 в присутностi SbCl5. Легкiсть обмiну зменшується в ряду I > Br >> Cl.

CCl3–CCl2–CCl3 → CF2Cl–CCl2–CFCl2

реакція, селективна 6419 реакція, синтектична 6581

реакція, синхронна 6587

6004 реакція Сіммонcа — Сміта

реакция Симмонcа — Смита

Simmons — Smith reaction

Стереоспецифічний синтез циклопропанів дією на олефіни метилен йодидом і цинк-мідною парою.

Опромінення ультразвуком прискорює швидкість реакції.

реакція, складена 6621

6005 реакцiя Соммле pеакция Соммле

Sommelet aldehyde synthesis

Синтез альдегiдiв з алкілгалогенiдiв дiєю уротропiну з наступним гiдролiзом.

RCH2X + C6H12N4 → [RCH2N4C6H12]+X– →

→ [RCH2N=CH2 RCH=NCH3] — H2O→ RCHO

реакція, специфічна 6735 реакція, стереодеструктивна 6938

6006 реакцiя Стефена

реакция Стефена

Stephen reaction

Реакція, що полягає в перетворенні нiтрилiв у альдегiди при дії станум(ІІ) хлориду та гідроген хлориду в етерах або естерах з наступним гідролізом.

RCN + SnCl2 + HCl → [RCH=NH2+]2[SnCl6]2– [RCH=NH2+]2[SnCl6]2– — H2O→ RC(=O)H

6007 реакцiя Сторка

реакция Сторка

Stork reaction

Алкiлювання та ацилювання в α-положення карбонiльних сполук через промiжне утворення енамiнiв.

–C(=O)–CH2– + HN< → –C(–N<)=CH– →

— RX→ –C(–N<)=CR– — H2O→ –C(=О)–CHR– (R = Alk, Ac; X = Hlg, TsO).

6008 реакція Суареса

реакция Суареса

Suarez reaction

Фотоіндуковане перетворення гідроксилвмісних субстратів гіпервалентними йодними сполуками І(ІІІ)І2 до відповідних оксигенцентрованих радикалів.

DIB = (диацетоксийодо) бензен

Синонім — фрагментація Суареса.

6009 реакція Сугасава

реакция Сугасава

Sugasawa reaction

Ацилювання анілінів в орто-положення нітрилами в присут-

ності BCl3 та допоміжної кислоти Льюїса.

6010 реакція Сузукі

реакция Сузуки

Suzuki reaction

Кроскопуляція органічних йодидів, бромідів або перфлуоро-

ваних сульфонатів з похідними арилборних кислот під впливом паладієвих каталізаторів з утворенням, наприклад біарилів при взаємодії ароматичних похідних в присутності паладієвого комплексу трифенілфосфіну. Реакцію проводять у диметилформаміді, диметоксиетані при 80—100 °С. Використовується в комбінаторній хімії, де іммобілізованим може бути будь-який з компонентів. В реакцію здатні вступати також галогеніди та сульфонати алкенілів, алкінілів, бензилів, алілів, алкілів. Реакція високо стерео- і регіоселективна.

реакція, супрафасіальна 7141 реакція, тандемна 7174 реакція, темнова 7211 реакція, термінальна 7298 реакція, термітна 7303

.

6011 реакцiя Тищенка

реакция Тищенко

Tishchenko reaction

Диспропорцiонування альдегiдiв з утворенням естерiв пiд дiєю алкоголятiв (алюмiнiю, лужних металiв — останнiх у випадку ароматичних альдегiдiв).

2RCHO → RC(=O)OCH2R

Реакція відбувається в присутності Al(OR)3.

6012 реакцiя Толленса

реакция Толленса

Tollens reaction

Оксиметилювання алiфатичних і алiциклiчних альдегiдiв i кетонiв при їх взаємодiї з формальдегiдом у присутностi основ.

R–C(=O)CH2R + CH2O → R–C(=O)CHRCH2OH → → R–C(=O)CR(CH2OH)2

реакція, топотактична 7460 реакція, топохімічна 7464

6013 реакцiя Торпа — Цiґлера

реакция Торпа — Циглера

Thorpe — Ziegler reaction

Димеризацiя нiтрилiв у iмiнонiтрили пiд впливом основ, яка у випадку динiтрилiв супроводиться циклiзацiєю. Якщо пiд час реакцiї циклiчного iмiнонiтрилу, пр., при алкiлюваннi, вiдбувається розмикання циклу — такий процес називають ретрореакцiєю Торпа (retro-Thorpe).

2RCH2CN —a→ RCH(CN)–C(NH)–CH2R a: EtONa

6014 реакція Угі

реакция Уги

Ugi reaction

Тандемна (чотирикомпонентна) реакція утворення N-ацил- амінокислоти при взаємодії аміну, карбонової кислоти, альдегіду та ізонітрилу. Використовується в комбінаторній

хімії. На смолі може бути іммобілізованим будь-який з компонентів:

6015 реакція Ульмана

реакция Ульмана

Ullmann reaction

Реакція, суттю якої є перетворення арилгалогенідів у діарили; здійснюється в присутності міді, при 100—300°, в середовищі висококиплячих органічних розчинників.

2 ArHlg → Ar–Ar

Систематична назва перетворення — де-галоген-копуляція.

6016 реакція Уортона

реакция Уортона

Wharton reaction

Відновлення α,β-епокси кетонів гідразином до алілових спиртів.

6017 реакцiя Уреха

реакция Уреха

Urech reaction

Реакція, що полягає в перетворенні карбонiльних сполук у

цiангiдрини дією цiанiду калiю (у водному кислому середовищi).

реакція, фарадеївська 7684

6018 реакція Фентона

реакция Фентона

Fenton reaction

Реакція розпаду пероксиду водню під дією солей заліза, яку можна описати брутто-рівнянням

Fe2+ + H2O2 → Fe3+ + OH• + OH–.

Ця реакція йде з утворення активних радикалів, які можуть ініціювати радикально-ланцюгові процеси в тому числі і біохімічні, які приводять до руйнування біологічних молекул.

6019 реакція Фінкельштейна

реакция Финкельштейна

Finkelstein reaction

Обмін хлору або брому в органічних сполуках на йод під дією йодидів лужних металів, що здійснюється у воді, метанолі, метилацетаті, активується впливом електроноакцепторних замісників у субстраті.

R–Hlg → R–I

Систематична назва перетворення — гало-де-галогенування.

6020 реакцiя Фiшера Е.

реакция Е. Фишера

Fischer E. reaction

1. Вiдновлення солей діазонiю сульфiтами лужних металiв у нейтральних або лужних середовищах до арилгiдра-

зиндисульфокислот з наступним кислотним гiдролiзом їх в арилгiдразини.

Ar–N2+X– —a→ [Ar–N=N–SO3Na] —b→

→Ar–N(SO3Na)–NH(SO3Na) —c→ ArNHNH2

a:Na2SO3, H2O, 0 °С; b: Na2SO3; c: H+

2. Утворення озазонiв при дiї арилгiдразинiв на моносахариди (при нагрiваннi).

–СHOH–CHOH–CHO + ArNHNH2.HCl —a→

→–CHOH–C(NNHAr)–HC=NNHAr a: NaOAc, H2O.

3.Взаємодiя альдегiдiв зi спиртами в кислому середовищi при нагрiваннi з утворенням ацеталiв.

RCHO + 2 ROH —a→ RCH(OR)2 a: H+, t

4. Синтез iндолiв внутрiмолекулярною конденсацiєю арилгiдразонiв альдегiдiв або кетонiв пiд дiєю кислотних агентiв при нагрiваннi:

Реакція застосовується в комбінаторній хімії.

6021 реакція Форстера

реакция Форстера

Forster reaction

Одержання вторинних амінів конденсацією первинних амінів з альдегідами, взаємодією утворюваних основ Шифа з алкілгалогенідами з наступним гідролізом солі.

RNH2 + C6H5CHO → RN=CHC6H5 RCl→ [RRN=CHC6H5]+Cl- H2O→ RRNH + C6H5CHO

реакція, фотосенсибілізована 7866 реакція, фотохімічна 7879

6022 реакцiя фрагментацiї pеакция фpагментации fragmentation reaction

1. Peaкцiя розриву молекулярного скелета на фрагменти, що може вiдбуватися синхронно або ступінчасто, як гетеролiтичне розщеплення молекул, розпад радикалiв на дiамагнiтну молекулу й менший радикал, може протiкати як реакцiя елiмiнування, а також як розпад йон-радикалiв на йон з меншою масою та радикал (напр., у розчинах, в умовах мас-спектро- метрiї).

Ph3CCOOH + H+ → Ph3C+ + CO + H2O [ArBr]•– → Ar• + Br–

2. У мас-спектрометрії — реакція, що відбувається з метастабільними йонами під дією електричного поля в мас-спек- трометрі.

M1+ → M2+ + M3.

Це розклад метастабільного йона з відношенням маси до заряду m1/z1 до метастабільного йона з відношенням маси до заряду m2/z2.

реакція, хелетропна 7969 реакція, хемілюмінесцентна 7972 реакція, хімічна 8010

6023 реакцiя Цiґлера

реакция Циглера

Ziegler reaction

1. Реакція утворення алкільних похідних алюмінію гiдроалюмiнуванням олефiнiв, переалкiлюванням триалкiлалюмiнiїв з олефiнами, нарощуванням вуглецевого ланцюга в триалкiлпохідних алюмiнiю шляхом приєднання етилену.

реакция Черняка — Айнхорна

Tscherniac — Einhorn reaction

Уведення амідометильної групи в ароматичні кільця або в активовані метиленові групи в присутності сульфатної кислоти.

Крім N-оксиметиламідів в цю реакцію вступають також діоксиметильні похідні карбаміду, аміду бурштинової кислоти. Амідометилюються ароматичні сполуки ряду бензену, нафталіну, антрацену, аміни, аміди та сполуки з активованою метиленовою групою. Вихідні метилоламіди отримують оксиметилюванням амідів формальдегідом у присутності основ.

6025 реакцiя Чiчiбабiна

реакция Чичибабина

Tchitchibabin reaction

α-Амiнування (у вiдношеннi до пiридинового атома N) азаароматичних сполук (пiридин, бензiмiдазол, iзохiнолiн та iн.) дiєю амiдiв лужних металiв у рiдкому амоніаку або в ароматичних діалкіламiнах.

6026 реакція Шапіро

реакция Шапиро

Shapiro reaction

Взаємодія тозилгідразонів з сильними основами з утворенням олефінового зв’язку.

6027 реакцiя Шиффа

реакция Шиффа

Schiff reaction

Реакція отримання азометинів (основ Шиффа) з альдегiдiв і первинних амiнiв у присутності лугів.

>C=O + NH2R → >C=NR + HOH

Азометини на основі аліфатичних амінів нестійкі, але стають стійкими, коли R = Ar.

6028 реакцiя Шімана — Бальца

реакция Шимана — Бальца

Schiemann — Balz reaction

Введення атома флуору в ароматичнi сполуки термiчним розкладом сухих борофлуоридiв дiазонiю.

АrN2+BF4– → ArF + N2 + BF3

6029 реакцiя Шмiдта

реакция Шмидта

Schmidt reaction

1. Взаємодія карбонільних сполук (аліфатичних, ароматичних, гетероциклічних) з азидною кислотою (чи NaN3) в присутності сильних концентрованих кислот (H2SO4, HCl, CF3COOH, AlCl3) з утворенням амінів (з карбонових кислот), амідів (з кетонів), суміші нітрилів і амідів (з альдегідів), лактамiв (з алiциклічних кетонiв). Протікає в інертних розчинниках через

секстетне перегрупування зі збереженням конфігурації (іміноінсерція).

RCOOH HN3, H2SO4 → RC(OH)2–N––N+ΞN → RC(OH)2–N:: → → HOC(=O)–NHR → RCNH3+ + CO2

2. Взаємодія третинних спиртів та алкенів з азидною кислотою з утворенням імінів.

R3COH HN3, H2SO4 → R2C=NR R2C=CR2 HN3, H2SO4 → R2CH-CR=NR.

Синонім — перегрупування Шмiдта

6030 реакція Шоля

реакция Шоля

Scholl reaction

Дегідроциклізація поліциклічних діарилкетонів з утворенням конденсованих систем.

.

6031 реакцiя Шоригiна

реакция Шорыгина

Schorygin reaction

Пряме замiщення атома Н в активованих зв'язках C–H на метал, часто при застосуванні бутиллiтiю.

6032 реакцiя Шоттена — Баумана

реакция Шоттена — Баумана

Schotten — Baumann reaction

Ацилювання спиртiв, фенолів або амiнiв хлорангiдридами кислот у водному лужному розчинi:

6033 реакцiя Штаудiнґера

реакция Штаудингера

Staudinger reaction

1. Реакція замiни в карбонiльнiй групi оксоатома на iмiногрупу при iмiнуваннi трифенiлфосфiнiмiнами.

>C=O + Ph3P=NPh → >C=NPh

2. Реакція утворення епiсульфонiв з алiфатичних діазосполук i сульфодіоксиду.

SO2

6034 реакція Штілле

реакция Штилле

Stille reaction

Реакція кроскопуляції вінілабо арилгалідів з органостанатами в присутності каталітичних добавок паладієвих комплексів

(пр., Pd(PPh3)4). Проводять у метилпіролідоні. Використовується в комбінаторній хімії для одержання амідів арилетиленів.

6035 реакцiя Юр'єва

реакция Юрьева

Juriev reaction

Перетворення фурану та його замiщених в пiроли, тiофени, се-

ленофени пiд дiєю NH3 (або первинних амiнiв), H2S або H2Se

вiдповiдно. Каталiзується Al2O3, легко йде в середовищі суперкислот.

реакція, ядерна 8342

6036 реакція ядерного синтезу

реакция ядерного синтеза nuclear fusion reaction

Реакція між двома легкими ядрами, яка приводить до утворення ядерних частинок, важчих, ніж кожне з ядер.

6037 реакція Яппа — Клінгемана

реакция Яппа — Клингемана

Japp — Klingemann reaction

Перетворення α-дикарбонільних сполук в арилгідразони α- дикарбонільних сполук; відбувається при взаємодії з солями діазонію в лужному розчині. Варіанти.

1) Арилгідразоно-де-гідро,карбокси-бісзаміщення. RCO-CHR'-COOH (ArN2+)→ RCO-CR'=N-NHAr

2) Арилгідразоно-де-гідро,ацил-бісзаміщення. RCO-CHR'-COR'' (ArN2+)→ RCO-CR'=N-NHAr

6038 реальний газ pеальный газ

real gas

Газ, який не пiдкоряється законам iдеального газу, що пояснюється взаємодiєю його молекул мiж собою та тим, що вони займають певний об'єм.

6039 регенерація

регенерация regeneration

1.Відновлення цінних властивостей хімічних речовин чи матеріалів, що використовувались в певних хімічних чи технологічних процесах.

2.У хімії води — відновлення здатності смол до обміну йонами. Для відновлення властивостей катіоннообмінників здійснюється промиванням розчином кислоти.

6040 регенерація каталізатора

регенерация катализатора regeneration of a catalyst

Відновлення початкової активності каталізатора; процес, зворотний до каталітичної дезактивації.

6041 регiоселективна реакцiя pегиоселективная pеакция regioselective reaction

Реакція, що веде до утворення переважно одного з можливих iзомерiв поряд з меншими кiлькостями iнших, пр., регiоселективне вiдщеплення за правилом Гофмана, переважне утворення одного з о-, п- чи м-iзомерiв у реакцiях ароматичного замiщення (електрофiльних, нуклеофiльних, радикальних).

6042 регiоселективнiсть

региоселективность regioselectivity

Переважне (або вибіркове) утворення одного з кiлькох можливих продуктiв у випадку, коли в реакцiї бере участь субстрат з кiлькома альтернативними реактивними центрами, та один напрямок утворення та розриву зв’язків переважає над іншими можливими напрямками. Реакцiя регiоселективна (100 %), якщо вона протiкає вибірково тiльки по одному положенню, i частково регiоселективна, якщо продукт реакції по одному положенню переважає над аналогом по iншому (мiрою регiоселективностi в цьому випадковi може бути спiввiдношення констант швидкостей обох хімічних потокiв).

6043 регiоспецифiчна реакцiя pегиоспецифическая pеакция regiospecific reaction

Реакцiя, в якiй утворюється лише один із можливих iзомерiв. (CH3)3CCH=CHCH3 + IN3 → (CH3)3CCHI–CH(N3)CH3

6044 регiоспецифiчнiсть

региоспецифичность regiospecificity

Перебіг реакцiї (пр., приєднання до несиметричних олефiнів) виключно (100 %) в одному напрямковi:

Ph–CH=CH2 + HBr → Ph–CHBr–CH3

Термiн раніше використовувався як синонiм 100 % стереоселективна реакцiя, чого робити IUPAC не рекомендує.

6045 регіохімія

региохимия regiochemistry

Розділ хімії, де вивчаються явища, які пов’язані з регіоселективністю та/або регіоспецифічністю реакцій. Приклади реакцій, які дають регіохімічно різні продукти

6046 регресійний аналіз

регрессионный анализ regression analysis

Використання методів математичної статистики для пошуку форми математичної залежності між певними величинами (математичної моделі). Включає такі методи як лінійна регресія, полілінійна регресія, метод найменших квадратів.

регресія, множинна 4026

6047 регулярна макромолекула

регулярная макромолекула regular macromolecule

Макромолекула, структуру якої в основному становить повторення однієї структурної ланки, що з’єднана з усіма ланками ідентично, якщо брати до уваги певний напрямок.

6048 регулярна олігомерна молекула

регулярная олигомерная макромолекула regular oligomer macromolecule

Олігомерна молекула, в структуру якої в основному входять повторення однієї структурної ланки, що з’єднана з усіма ланками ідентично, якщо мати на увазі певний напрямок.

6049 регулярний блок

регулярный блок regular block

Блок, будова якого описується єдиною послідовністю структурних повторюваних ланок тільки одного виду.

6050 регулярний кокс

регулярный кокс* regular coke

Петролейний кокс з доброю графітизовністю, який характеризується комбінацією властивостей, що значно відрізняється від металургійного коксу, але не досягає рівня преміумного коксу. Такими властивостями є: оптична анізотропія, оборотне термічне видовження та низький вміст золи. Використовується для виготовлення синтетичних волокон та графітних матеріалів.

6051 регулярний однонитковий полімер

регулярный однонитевый полимер regular singlestrand polymer

Регулярний лінійний полімер, який може бути описаний структурною повторюваною ланкою, в якій обидві термінальні структурні субодиниці приєднуються до інших ідентичних структурних повторюваних ланок або до кінцевої групи через відокремлені атоми.

6052 регуляpний полiмер pегуляpный полимеp

regular polymer

Полiмер, макромолекули якого можна описати за допомогою повторення структурних ланок одного виду. Може бути складений з регулярних макромолекул, регулярних зіркових макромолекул чи регулярних гребінцевих макромолекул. У випадку зіркових та гребінцевих макромолекул відгалуження повинні бути ідентичними як відносно складу так і відносно ступеня полімеризації. Може бути також стереорегулярним.

6053 регуляpний розчин pегуляpный pаствоp

regular solution

Розчин, ентальпiя змiшування якого не дорівнює нулю, тобто iнша, нiж в iдеальному розчинi, а ентропiя змiшування Sm дорiвнює ентропiї змiшування iдеального розчину:

Sm = – R Σxi lnxi,

де xi — мольна частка компонента розчину і.

6054 регуляторний ген

регуляторный ген regulator gene

Ген, коди якого для протеїну (активатора чи пригнічувача) мають здатність індукувати чи пригнічувати транскрипцію інших генів.

6055 редокс-електрод

редокс-электрод redox electrode

Інертний електрод (пр., платиновий), потенціал якого визначають редокс реакції, що відбуваються в розчині. Оскільки всі електроди включають окиснення/відновлення на поверхні, то відмінність цих електродів полягає в тому, що окиснені і відновлені молекулярні частинки розчинені в розчині, що оточує електрод.

6056 редокс-індикатор

редокс индикатор redox indicator

Див. окисно-відновний індикатор.

6057 редокс-йонiти

редокс-иониты redox ion exchangers

1.Йонобмінники, що протийонами мають оборотні редокспари, які введено шляхом сорбції або комплексоутворення. Нагадують за своїми властивостями редокс-полімери.

2.Окисно-вiдновнi йонообмiннi смоли; мiстять групи, здатнi до окисно-вiдновлювальних перетворень i до йонного обмiну.

6058 редокс-полімер

редокс-полимер redox polymer

Полімер, макромолекули якого мають функційні групи, здатні до оборотного відновлення або окиснення.

Синонімом є редокс-йоніт.

6059 редокс-потенціал

редокс-потенциал redox potential

1.Потенціал редокс-електрода.

2.У хімії води — одна з характеристик якості води, що відбиває її здатність брати участь у окисно-відновних реакціях.

6060 редокс-реакція

редокс-реакция redox reaction

1.Синонім до окисно-відновна реакція.

2.В електрохімії — електродна реакція, що включає окиснення/відновлення двох розчинених форм.

6061 редокс-титрування

редокс-титрование redox titration

Див. окисно-вiдновне титрування.

6062 редукована проба

редуцированная проба reduced sample

Репрезентативна частина первинної (складеної чи великої) проби, отриманої шляхом її поділу та редукції. У типовому випадку її маса приблизно така ж, як і маса лабораторної проби.

6063 редуктометpiя pедуктометpия reductometry

Визначення оксидантiв у розчинi за допомогою титрування стандартними розчинами вiдновникiв.

6064 редуктон

редуктон reductone

Сильно відновнювальна сполука з кислотними властивостями, що має енедіольну структуру, стабілізовану кон‘югацією та водневим зв‘язком із суміжною карбонільною групою RC(OH)=C(OH)C(=O)R. Звичайно є похідним сахариду, що отримуються окисненням по атомі С, який знаходиться в альфа-положенні до карбонільної функції. Пр., аскорбінова кислота.

режим, дифузійний 1735 режим, кінетичний 3150

6065 Резерфордій

резерфордий rutherfordium

Хімічний елемент, символ Rf, атомний номер 104, атомна маса 261 (час напіврозкладу 4.7 с), eлектронна конфігурація [Rn]5f147s26d2; група 4, період 7, d-блок (постактиноїд).

Отримано штучно за реакцією

242Pu + 22Ne → 260Rf +4n.

6066 резит

резит resite

Отверджена з утворенням сiтчастого полiмеру феноло-альде- гiдна смола, що є стiйкою до органiчних розчинникiв, води й деяких кислот.

6067 резол

резол resol

Термореактивна фенолальдегiдна смола, утворена полiконденсацiєю фенолу з альдегiдом в лужному середовищi, з молекулярною масою 400—1000, що здатна отверджуватися при дії кислот або при нагрiваннi.

6068 резонанс

резонанс resonance

1. У теоретичній органічній хімії — концепція, в якій структура Льюїса молекули або поліатомного йона представляється як накладання або усереднення двох чи більше резонансних структур. В основу такої графiчної iнтерпретацiї електронної структури молекул за допомогою набору граничних структур лягли уявлення, що хвильова функцiя молекули може бути представлена як результат змiшування хвильових функцiй цих структур. На цiй концепцiї ґрунтується квантово-хімiчний метод валентних зв'язкiв. Термін використовується також при описі самих делокалізаційних явищ.