Справочники / Репетитор по химии - Белов Н.В

2. Углеводные компоненты

Углеводы, входящие в состав нуклеотидов, содержат 5 атомов углерода (пентозы). Это β-рибоза С5Н10О5 и β-дезок- сирибоза С5Н10О4 в циклической форме:

β-Дезоксирибоза

Схема образования полинуклеотида

При конденсации углевода с азотистым основанием образуется нуклеозид:

710

Нуклеозиды — это двухкомпонентные системы, состоящие из углеводных остатков и азотистых оснований, связанных β-гликозидной связью, которая образуется между атомами С(1) углевода и N(9) в пуриновых или N(1) в пиримидиновых азотистых основаниях.

При конденсации нуклеозида с ортофосфорной кислотой образуется нуклеотид:

Например:

Нуклеотиды — это фосфаты нуклеозидов, т. е. сложные эфиры нуклеозидов и фосфорной кислоты (в этерификации могут участвовать ОН-группы у 3-го и 5-го атомов углерода рибозы или дезоксирибозы).

Разные нуклеотиды отличаются между собой природой углеводов и азотистых оснований, которые входят в их состав (табл. 52).

В результате поликонденсации нуклеотидов образуется

полинуклеотид:

711

Обратите внимание, что названия пуриновых нуклеозидов имеют оконча-

ние -озин, а пиримидиновых нуклеозидов -идин. Цифра 5′ в названиях нук-

леотидов указывает на то, что остаток фосфорной кислоты соединяется с 5-м атомом углерода пентозы (атомы углерода в пентозах обозначаются цифрами со штрихами, а в гетероциклических азотистых основаниях — без штрихов).

Фрагмент первичной структуры нуклеиновых кислот можно представить следующим образом: эфирные связи, образуемые фосфорной кислотой, соединяют атом С(3) углеводного остатка данного нуклеози-да с атомом С(5) углеводного остатка последующего нуклеозида.

Нуклеиновые кислоты бывают двух типов:

713

Нуклеиновые кислоты, как и белки, обладают первичной структурой (т. е. определенной последовательностью нуклеотидных остатков в полинуклеотидной цепи) и трехмерной (пространственной) структурой.

Трехмерная структура молекулы ДНК

зями); Г Ц (соединены тремя водородными связями). Такие пары оснований называются комплементарными парами

(рис. 38).

Таким образом, вторичная структура ДНК — это двойная спираль, образующаяся за счет водородных связей между комплементарными парами гетероциклических оснований.

Длина молекулы ДНК хромосомы человека достигает 8 см, но умещается в хромосоме длиной в несколько нанометров. Это объясняется тем, что двухцепочечная спираль ДНК в пространстве укладывается в еще более сложную кольцевую форму, или суперспираль.

714

Рис. 38. Образование водородных связей между комплементарными парами оснований

Генетическая информация, необходимая для управления синтезом белков со строго определенной структурой, закодирована нуклеотидной последовательностью цепи ДНК.

В ДНК содержится всего 4 основания (А, Г, Ц, Т), кодирующей единицей для каждой аминокислоты белка является триплет (код из трех оснований), всего возможных вариантов 64 (43 = 64). Это более чем достаточно для кодирования 20 различных аминокислот, входящих в состав белков.

Трехмерная структура молекулы РНК

Макромолекула РНК, как правило, представляет собой одну полинуклеотидную цепь, принимающую различные пространственные формы, в том числе и спиралеобразные.

Химическая структура и биологическая роль АТФ (аденозинтрифосфорной кислоты)

Роль нуклеотидов в организмах не ограничивается тем, что они являются мономерами нуклеиновых кислот.

Например, молекула аденозинтрифосфорной кислоты (АТФ) содержит остатки аденина, рибозы и фосфорной кислоты, т. е. по своему составу также является нуклеотидом. Существенное отличие АТФ от нуклеотида нуклеиновых кислот состоит в том, что вместо одного остатка фосфорной кислоты в АТФ содержится три таких остатка:

715

При окислении белков, углеводов и жиров, поступающих в организм с пищей, выделяется энергия, которая аккумулируется в АТФ, т. е. накапливается в процессе превращения аденозинмонофосфорной кислоты (АМФ) и аденозиндифосфорной кислоты (АДФ) в АТФ:

За счет обратной реакции (гидролиза АТФ)

АТФ + Н2О АДФ + Н3РО4 + 40 кДж/моль

запасенная в макроэргических связях энергия выделяется и используется живыми организмами на энергетические процессы: сокращение мышц, биосинтез белка, поддержание температуры тела у теплокровных животных и т. д.

Таким образом, АТФ играет центральную роль в энергетическом обмене клетки.

Вопросы для контроля

1.Что такое нуклеиновые кислоты?

2.Каково строение структурного звена полинуклеотида?

3.Что такое гетероциклические соединения? Какие гетероциклические азотистые основания входят в состав нуклеотидов?

4.Какие углеводные компоненты входят в состав нуклеотидов?

5.Что такое нуклеозиды?

6.Что общего и в чем отличие в строении различных нуклеотидов?

716

7.В чем отличие ДНК и РНК по химическому составу и строению?

8.Какова структура молекулы ДНК?

9.Что такое комплементарные пары азотистых оснований?

10.Как кодируется генетическая информация?

11.Что такое АТФ и какова ее роль в живом организме?

Задачи и упражнения для самостоятельной работы

1. Назовите следующие вещества:

2.Какие вешества образуются при гидролизе РНК?

3.Напишите уравнения реакций взаимодействия: а) тимина с дезоксирибозой; б) урацила с рибозой и ортофосфорной кислотой; в) гуанина с рибозой. Назовите образовавшиеся нуклеозиды и нуклеотид.

Тест № 22 по теме: «Азотсодержащие органические соединения»

(Число правильных ответов — 16)

Вариант I

1.Какие из следующих веществ являются первичными аминами?

СН3

717

2.Какие реагенты и в какой последовательности нужно взять для осуществления следующих превращений: C2H5NH2

[C2H5NH3]OH [C2H5NH3]NO3 C2H5NH2?

3.Какие из следующих аминокислот относятся к моноаминомонокарбоновым?

4.При взаимодействии каких веществ образуется дипептид лизилвалин?

.А α-Аминоизовалериановая кислота и α-диаминокапро- новая кислота

.Б α-Аминопропионовая кислота и α-аминоглутаровая кислота

.В Аминоуксусная кислота и α, ε-диаминокапроновая кислота

.Г α-Аминовалериановая кислота и аминоуксусная кислота

5. Какое значение рН среды может иметь раствор лизина?

6. Какие из указанных аминокислот являются заменимыми?

.А Аминоэтановая кислота

.Б 2-Амино-3-метилбутановая кислота

.В 2-Амино-3 (n-гидроксифенил)-пропановая кислота

.Г 2,6-Диаминогексановая кислота

.Д 2-Амино-3-меркаптопропановая кислота

7.Добавление каких из указанных веществ вызывает обратимое осаждение белков?

718

8.Какое гетероциклическое азотистое основание не входит

всостав РНК?

9.Какой элемент входит в качестве гетероатома в состав пиридина?

Вариант II

1.Какие из следующих веществ являются вторичными аминами?

.Д (C2H5)2NH

2, Какие реагенты и в какой последовательности нужно взять для осуществления следующих превращений:

3.Какие из следующих аминокислот относятся к моноаминодикарбоновым ?

719