Справочники / Репетитор по химии - Белов Н.В

Нерастворимый в воде Cu(ОН)2 голубого цвета раство-

ряется в глицерине с образованием ярко-синего раствора глицерата меди (II). Эта реакция является качественной ре-

акцией на все многоатомные спирты.

3.Многоатомные спирты, как и одноатомные, взаимодействуют с органическими и неорганическими кислотами с образованием сложных эфиров:

Сложные эфиры глицерина и высших карбоновых кислот представляют собой жиры (см. тему «Сложные эфиры. Жиры»).

Тринитроглицерин — взрывчатое вещество и одновременно лекарственный препарат: 1 %-й спиртовый раствор нитроглицерина применяется в медицине в качестве средства, расширяющего сосуды сердца.

II. Замещение гидроксильных групп

Наиболее известными реакциями этого типа является

взаимодействие многоатомных спиртов с галогеноводородами.

Например, при взаимодействии глицерина с хлороводородом ОН-группы последовательно замещаются атомами хлора:

580

Способы получения глицерина

1. Гидролиз жиров — основной способ получения глицерина:

Гидролиз протекает в присутствии кислот или щелочей в качестве катализаторов, а также под действием ферментов (подробнее об этом в теме «Сложные эфиры. Жиры»).

2.Синтез из пропилена.

Впоследнее время глицерин получают из пропилена. Существует несколько вариантов этого синтеза. По одному из них пропилен хлорируют при t ° = 440—500 °С, полученный аллилхлорид гидролизуют раствором NaOH. На полученный в результате гидролиза аллиловый спирт дей-

ствуют пероксидом водорода Н2О2, который в присутствии катализатора присоединяется к спирту по двойной связи

собразованием глицерина. Весь процесс можно представить схемой:

581

Применение важнейших спиртов

Пластмассы Горючее

СН3Сl Хлористый метил

Обратите внимание: метанол чрезвычайно ядовит, прием внутрь 5—10 мл приводит к слепоте, 30 мл — к смерти.

В медицине С2Н5ОН применяется как дезинфицирующее средство и средство для компрессов, используется для приготовления экстрактов и настоек, как растворитель для многих лекарственных препаратов.

Вопросы для контроля

1.Что такое спирты? Какова общая формула спиртов?

2.Как классифицируются спирты по строению УВ радикала?

3.Что такое атомность спирта? Как классифицируются спирты по атомности? Приведите формулы простейших представителей одно-, двух-, трехатомных спиртов.

4.Какую общую формулу имеют предельные одноатомные спирты? Назовите первые 10 членов гомологического ряда алканолов.

5.Какие типы изомерии возможны для алканолов?

6.Какие спирты называются: а) первичными; б) вторичными; в) третичными?

7.Как составляется название разветвленного алканола по международной номенклатуре?

582

8.Опишите электронное строение молекул спиртов. Какая связь в молекулах алканолов является наиболее полярной?

9.Что такое водородная связь?

10.Укажите причины образования межмолекулярных водородных связей (МВС) в спиртах. Объясните влияние МВС на физические свойства спиртов.

11.Как изменяются физические свойства в гомологическом ряду алканолов?

12.В каких реакциях происходит замещение атомов водорода гидроксильной группы в молекулах алканолов?

13.Что такое реакция этерификации?

14.В каких реакциях происходит замещение гидроксильной группы в молекулах алканолов?

15.Какие реакции алканолов относятся к реакциям отщепления?

16.Какие вещества образуются в результате: а) межмолекулярной дегидратации; б) внутримолекулярной дегидратации; в) дегидрирования?

17.Какие продукты могут образоваться в результате окисления спиртов? Какой вид реакций окисления аналогичен по своим результатам реакции дегидрирования спиртов?

18.Укажите, представители каких классов органических веществ могут быть получены из алканолов.

19.Каковы способы получения спиртов?

20.Чем объясняется большая реакционная способность глицерина по сравнению с алканолами?

21.Какая реакция является качественной реакцией на многоатомные спирты?

Задачи и упражнения для самостоятельной работы

1. Назовите следующие спирты по международной номенклатуре:

СН3

583

2.Напишите структурные формулы следующих спиртов: а) 3-этилпен- танол-3; б) 2,2,4,4-тетраметилгептанол-1; в) 2-метил-4-этилгекса- нол-2; г) 3-изопропил-4-метилгексанол-3; д) 2-метилбутандиол-1,4; е) 2,3-диметилпентандиол-2,3; ж) 2-этилгексантриол-1,3,5.

3.Напишите структурные формулы вторичных спиртов с эмпирической

формулой С5Н11ОН и третичных спиртов с эмпирической формулой С6Н13ОН. Назовите изомеры по международной номенклатуре.

4.Напишите уравнения реакций получения следующих спиртов путем гидратации соответствующих алкенов: а) 3,3-диметилбутанол-2; б) 2-метидпентанол-2; в) 3-метилгексанол-2.

5.Какие одноатомные спирты образуются при восстановлении следующих соединений:

в) СН3–С–СН|| 2–СН–СН| 3 ?

OСН3

Напишите уравнения реакций дегидратации для полученных спиртов.

6.Напишите уравнения реакций получения втop-бутилового спирта: а) из галогеналкана; б) из алкена.

7.Какие продукты образуются при внутримолекулярной дегидратации следующих соединений:

а) СН3–СН2–СН–СН| 2ОН

СН3 б) СН3–СНОН–СН2–СН2–СН3 ?

8.Напишите уравнения реакций межмолекулярной и внутримолекулярной дегидратации н-бутилового спирта.

9.Напишите уравнения реакций каталитического дегидрирования следующих спиртов:

Назовите спирты по международной номенклатуре.

584

10.Напишите уравнения реакций получения следующих простых эфиров: а) метилэтилового; б) этилпропилового; в) моноэтилового эфира этиленгликоля.

11.Напишите структурные формулы сложных эфиров, образующихся из: а) уксусной кислоты и пропанола-2; б) уксусной кислоты и про- панола-1; в) муравьиной кислоты НСООН и этанола. Назовите сложные эфиры.

12.Напишите уравнения реакций получения из пропанола-1: а) пропанола-2; б) 1,2-дихлорпропана; в) пропандиола-1,2.

13.Напишите уравнения реакций пропанола-1: а) с Na; б) с H2SO4 (конц.) при 140 °С; в) с H2SO4 (конц.) при 170 °С; г) с CH3COOH. Назовите продукты этих реакций.

14.Напишите уравнения реакций и назовите по международной номенклатуре соединения, образующиеся в результате следующих превращений:

а)

б)

15.Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:

O

C6H12O6 C2H5OH C2H5Cl C2H5OH H—C

O—C2H5

16.При количественной межмолекулярной дегидратации смеси двух одноатомных спиртов неизвестного строения выделилось 10,8 г воды и образовалось 36 г смеси трех органических соединений в равных молярных соотношениях и принадлежащих к одному и тому же классу органических соединений. Каково строение исходных спиртов?

17.Смесь первых двух членов гомологического ряда одноатомных спиртов обработали металлическим натрием, при этом выделилось 8,96 л газа (н. у.), а при взаимодействии такого же количества смеси спиртов с бромоводородной кислотой образовалось 78,8 г смеси двух бромистых алкилов. Определить количественный состав исходной смеси спиртов в граммах.

585

Тест № 18 по теме: «Спирты»

(Число правильных ответов — 13)

Вариант I

1.Какие из следующих веществ являются предельными одноатомными спиртами?

3. Как называется спирт следующего строения:

СН3—СН—СН—СН2—СН3 ?

||

СН3 СН2—OН

.А 2-изопропилбутанол

.Б 2-метилгексанол-3

.В 2,3-диметилпентанол-3

.Г гептанол-1

.Д 3-метил-2-этилбутанол-1

586

4.Найдите среди приведенных структурных формул формулу 2,2,3,4-тетраметил пентанола-3:

СН3 OН СН3

5.Какие из указанных реагентов и условий и в какой последовательности нужно использовать, чтобы осуществить следующие превращения:

С2Н4 С2Н5Br C2H5OH С2Н5—О—С2Н5?

6. При взаимодействии каких веществ можно получить сле-

587

Вариант II

1. Какие из следующих веществ имеют общую формулу

СnН2n+1OН?

OН

2. Какие из указанных соединений являются изомерами?

OН СН3

588

3. Как называется спирт следующего строения:

4.Найдите среди приведенных структурных формул формулу 2,7-диметилоктандиола-4,5:

5.Какие из указанных реагентов и условий и в какой последовательности нужно использовать, чтобы осуществить

589