Справочники / Репетитор по химии - Белов Н.В

Перегонка нефти (ректификация)

Первые в мире промышленные установки для перегонки нефти были построены в России еще в XVIII в.

Фракционную перегонку нефти проводят при атмосферном давлении и постепенном повышении температуры до 400 °С. Число отбираемых фракций зависит от состава нефти и их применения (табл. 48).

Кроме использования в качестве топлива, все эти фракции служат сырьем для нефтехимической промышленности, из них получают пластмассы, краски, растворители, резину, моющие и лекарственные средства и т. д.

При перегонке нефти наиболее ценная бензиновая фракция составляет от 5 до 20 %.

Таблица 48

Важнейшие продукты перегонки нефти

560

Крекинг нефтепродуктов

При температуре более 400 °С начинается распад углеводородов. Некоторые тяжелые фракции прямой перегонки и мазут подвергаются частичному разложению. Это позволяет получить дополнительное количество углеводородов с короткой цепью (жидкое топливо). Выход бензина из нефти за счет крекинга увеличивается до 70 %. Например:

t°

С16Н34 — С8Н18 + С8Н16

Обычно расщепление крупных молекул происходит при-

мерно в центре углеродной цепи.

Детонационная устойчивость — способность горючего выдерживать сильное сжатие в двигателе (без преждевременного сгорания).

Неустойчивы к детонации — алканы нормального строения.

Устойчивы к детонации разветвленные предельные УВ, непредельные и ароматические УВ.

561

Риформинг

Вотличие от процессов крекинга, которые заключаются

врасщеплении более крупных молекул на менее крупные, процессы риформинга приводят к изменению структуры молекул или к их объединению в более крупные.

Путем риформинга получают:

— ароматические УВ;

— УВ разветвленного строения.

Таким образом, низкокачественные бензиновые фракции превращаются в высококачественные, т. е. увеличивается детонационная устойчивость горючего. Кроме того, риформинг используется с целью получения сырья для нефтехимической промышленности.

Например:

1) Циклизация и ароматизация:

2)Изомеризация:

3)Алкилирование:

562

Коксохимическое производство

Уголь — твердое горючее полезное ископаемое органического происхождения. Состав угля:

1)свободный углерод — до 100 %;

2)циклические органические соединения, содержащие С, Н, О, N, S;

3)неорганические вещества (зола);

4)вода.

Коксование — нагревание каменного угля (t ° ≈ 1000°) без доступа воздуха.

Вопросы для контроля

1.Какие основные природные источники углеводородов вам известны?

2.Чем отличается попутный нефтяной газ от природного газа?

3.Что такое нефть?

4.Какие виды переработки нефти вам известны?

5.Что такое перегонка нефти?

6.Что такое крекинг нефти? Чем отличается процесс крекинга нефти от процесса ее перегонки?

7.Чем отличается термический крекинг от каталитического?

8.Назовите важнейшие нефтепродукты и укажите области их применения.

9.Что такое риформинг нефти? С какой целью он осуществляется?

10. Что такое детонационная устойчивость горючего?

563

11.Что такое коксование угля?

12.Какие основные продукты получают при кокосовании каменного угля и где их используют?

Задачи и упражнения для самостоятельной работы

1.Как практически можно отличить крекинг-бензин от бензина прямой перегонки?

2.Какие органические вещества можно получить из коксового газа? Напишите уравнения реакций.

3.Какие вещества образуются при крекинге гептана? Напишите уравнения возможных реакций.

4.Оксид углерода (IV), полученный при сжигании 100 г угля, пропустили через раствор гидроксида бария. Какая масса осадка образовалась, если массовая доля углерода в угле составляет 92 %?

5.Из природного газа объемом 300 л (н. у.) получили ацетилен. Объемная доля метана в газе 96 %. Определите объем образовавшегося ацетилена, если его выход 65 %.

6.Какой объем воздуха (н. у.) необходим для сжигания 1 м3 природного га-

за, содержащего 90 % СН4, 5 % С2Н6, 2 % C3H8, 1 % N2, 2 % СО2 (состав дан в объемных долях). Объемная доля кислорода в воздухе равна 21 %.

7.Метилциклопентан при риформинге подвергается изомеризации (пятичленный цикл в шестичленный) и дегидрированию. Конечный продукт — бензол. Составьте уравнения реакций.

8.Назовите несколько мономеров, получающихся при крекинге нефтепродуктов и используемых для получения пластмасс.

§ 9.10. Понятие о ядохимикатах

Ядохимикаты (пестициды) — это химические средства борьбы с микроорганизмами, животными и растительными организмами, вредоносными или нежелательными с точки зрения экономики или здравоохранения.

Важнейшими видами пестицидов являются:

1. Гербициды — препараты для борьбы с сорняками. Это феноксикислоты, производные бензойной кислоты, динитроанилины, динитрофенолы, галогенфенолы, многие гетероциклические соединения.

Первым синтетическим органическим гербицидом, впервые использованным в начале 30-х годов, является 2-метил- 4,6-динитрофенол:

564

К другим широко применяемым гербицидам относятся:

2. Инсектициды — вещества, уничтожащие вредных насекомых. К числу инсектицидов относятся хлорорганические, фосфорорганические вещества, препараты, содержащие мышьяк, препараты серы и др. Одним из наиболее известных инсектицидов является ДДТ — дихлордифенил-трихлорме- тилметан:

Вряде стран применение ДДТ прекращено (в СССР —

с1970 г.), так как он стабилен, накапливается в окружающей среде, жировых тканях животных и молоке.

Широко применяются и в сельском хозяйстве, и в быту такие

565

Раздел 10

КИСЛОРОДСОДЕРЖАЩИЕ ОРГАНИЧЕСКИЕ СОЕДИНЕНИЯ

В этом разделе изучаются номенклатура, строение и свойства большой группы производных углеводородов, содержащих кислородсодержащие функциональные группы. Простейшими представителями этой группы являются спирты, поэтому они открывают настоящий раздел. Далее в нем последовательно рассматриваются фенолы, содержащие такую же функциональную группу, как и спирты, альдегиды, карбоновые кислоты, сложные эфиры, в частности, жирытриглицериды, углеводы.

Все эти вещества играют большую роль в биологических процессах, а жиры и углеводы, как известно, являются важнейшими компонентами пищи и входят в состав клеток животных и растительных организмов.

§10.1. Спирты (алкоголи)

•Спирты (алкоголи) — это производные углеводородов, содержащие в молекуле одну или несколько гидроксильных групп —ОН у насыщенных атомов углерода.

Структура, содержащая ОН-группу у ненасыщенного атома

|

углерода =С—ОН, является неустойчивой.

При наличии двух и более ОН-групп они должны нахо-

| |

диться у разных атомов углерода: —С—С—, так как структура

типа НО—С—ОН является также неустойчивой.

|

Общая формула спиртов: R(OH)m, m 1,

567

где R — УВ радикал; т — число функциональных гидроксильных групп —ОН, которое определяет атомность спирта.

Классификация спиртов по строению УВ радикала:

568

ПРЕДЕЛЬНЫЕ ОДНОАТОМНЫЕ СПИРТЫ (АЛКАНОЛЫ)

СпН2п+1OH, п 1

Гомологический ряд

Изомерия и номенклатура

Первые два члена гомологического ряда — СН3ОН и С2Н5ОН — не имеют изомеров, относящихся к классу спиртов. Для остальных алканолов возможны 2 типа изомерии (в пределах своего класса):

—изомерия цепи (углеродного скелета);

—изомерия положения функциональной группы —ОН.

С3Н7ОН (2 изомера)

569