Підручники з Хімії / Хімія 9 клас / Березан Хімія 9 клас. 2017

§ 24. Вуглеводні. Метан

Ознайомившись із матеріалом параграфа, ви:

•дізнаєтесь про хімічний склад вуглеводнів та їх класифікацію;

•з’ясуєте молекулярну, електронну та структурну формули метану;

•довідаєтесь про фізичні властивості метану й поширеність його в природі.

Вуглеводні

Термін «вуглеводні» походить від старих назв елементів: Карбон — «вуглець», а Гідроген — «водень». Отже, це сполуки Карбону з Гідрогеном.

Метан—найпростішийвуглеводень,молекулаякогоскладаєтьсязодногоато- ма Карбону і чотирьох атомів Гідрогену.

Вуглеводні поділяють на насичені та ненасичені.

Метан. Молекулярна і структурна формули метану

Метан СН4 — найпростіший насичений вуглеводень. Напишемо електронну формулу Карбону та її графічний варіант. Зауважмо, що в органічній хімії замість вислову «графічна формула» вживають термін «структурна формула».

В основному стані на зовнішньому енергетичному рівні атома Карбону розміщуються 4 електрони: два на s-орбіталі та два на р-орбіталі. Однак одна р-орбіталь залишається вакантною. Унаслідок збудження атома один електрон з s-орбіталі переходить на вакантну р-орбіталь:

121

Під час утворення молекули метану СН4 атом Карбону, перебуваючи у збудженому стані, використовує чотири неспарених електрони на утворення спільних ковалентних пар з чотирма атомами Гідрогену.

Рис. 24.1. Електронна та структурна формули метану

Пригадаймо, що в кулестержневій моделі кожен стержень — це одинарний зв’язок між атомами. Масштабна модель показує відношення розмірів атомів у молекулі. Якщо центри атомів у молекулі метану сполучити відрізками, то утвориться правильний чотиригранник — тетраедр. Тому кажуть, що молекула метану має форму тетраедра. У його центрі розміщується атом Карбону, а на чотирьох вершинах — атоми Гідрогену.

Поширеність у природі та фізичні властивості метану

У природі Землі метан доволі поширений. Він утворюється в процесі анаеробного розкладання органічних речовин, зокрема целюлози. Горючі природні гази зазвичай містять до 95 % метану. На дні боліт і ставків метан утворюється внаслідок розкладу решток рослин без доступу повітря. Тому його ще називають болотним газом. Також метан нагромаджується у вугільних, соляних шахтах унаслідок виділення із пластів вугілля і супутніх порід, де він міститься у вільному та зв’язаному стані. У цьому разі його називають рудниковим газом.

Метан — безбарвний газ без запаху й смаку, майже удвічі легший за повітря. У воді малорозчинний. На повітрі або в атмосфері кисню він горить неяскравим полум’ям. Його суміш з повітрям вибухонебезпечна. Метан за температури –162 ºС стає рідким, а за температури –182 ºС твердне.

Хімічні властивості метану

Заміщуючи в молекулах вуглеводнів один або кілька атомів Гідрогену на атомиіншихелементівчинацілігрупиатомів(реакціїзаміщення),отримуютьпохідні вуглеводнів.

Реакція метану з хлором (реакція хлорування) відбувається при освітленні:

122

Взаємодіяметанузхлоромвідбуваєтьсявкількаетапів.Заумовдостатньоїкількості хлору відбувається послідовне заміщення атомів Гідрогену на атоми Хлору:

CH4 + Cl2 → CH3Cl + HCl

CH3Cl + Cl2 → CH2Cl2 + HCl

CH2Cl2 + Cl2 → CHCl3 + HCl

CHCl3 + Cl2 → CCl4 + HCl

Якщо атом Гідрогену замістити на групу атомів –ОН, отримаємо метанол

(метиловий спирт):

СН4

Виробництво

синтетичного

бензину

Паливо в побуті

Рис. 24.3. Застосування метану в господарській діяльності людини

123

7.Чим відрізняються насичені та ненасичені вуглеводні? До якої їх групи належить метан?

8.У молекулі метану замініть атом Гідрогену на атом Брому. Запишіть молекулярну та структурну формули утвореної речовини.

Вправи та задачі

1.Обчисліть відносну густину метану за воднем.

2.Обчисліть масу 0,75 моль метану.

3.Обчисліть об’єм 30 г метану (н. у.).

4.Обчисліть об’єм кисню (н. у.), необхідний для спалювання 0,32 кг метану (продуктами згоряння якого є карбон(ІV) оксид і вода).

5.Обчисліть молярну масу дихлоропохідної метану.

6.Обчисліть масову частку Хлору в молекули тетрахлорометану ССl4.

7.Обчисліть масу суміші, яка містить 33,6 л метану і 44,8 л азоту.

8.Обчисліть об’єм (н. у.) 0,8 моль метану.

9.Обчисліть масу суміші, що містить 0,2 моль метану і 0,4 моль карбон(ІV) оксиду.

10.Обчисліть масову частку Гідрогену в метані.

11.Обчисліть об’єм (н. у) метану (л) масою 0,8 кг.

12.Обчисліть об’єм хлору (н. у.), що прореагує з 320 г метану згідно з реакцією, хімічне рівняння якої:

CH4 + Cl2 → CH3Cl + HCl

13. Обчисліть масу органічного продукту реакції, що утвориться під час взаємодії 1,5 моль метану з хлором згідно реакції, хімічне рівняння якої:

СН4 + 2Cl2 → СН2Cl2 + 2НCl

125

§ 25. Гомологи метану (алкани)

Ознайомившись із матеріалом параграфа, ви:

•засвоїте поняття «гомологічний ряд», «гомологи», «гомологічна різниця»;

•дізнаєтесь, як складати формули гомологів метану, як називати алкани;

•з’ясуєте закономірності зміни фізичних властивостей алканів залежно від їх складу.

Гомологи метану

Є речовини, подібні до метану за хімічним складом, внутрішньою будовою та властивостями. Наприклад, етан С2Н6, пропан С3Н8, бутан С4Н10 і т. д. Якщо уважно розглянути їх формули, неважко помітити закономірність: молекула кожної наступної речовини містить на один атом Карбону та на два атоми Гідрогену більше,ніжмолекулапопередньої.Інакшекажучи,вонирізнятьсянагрупуатомів СН2. Про такі речовини кажуть, що вони утворюють гомологічний ряд.

Гомологічний ряд — це ряд однотипних сполук, молекули яких мають подібну будову і різняться за складом на одну або кілька груп атомів СН2.

Гомологи — це окремі члени гомологічного ряду. Вони подібні за хімічним складом, структурою та властивостями.

Групу СН2 називають гомологічною різницею.

Метан і його гомологи утворюють гомологічний ряд алканів, або насичених вуглеводнів із загальною формулою СnH2n + 2.

Слово насичені означає, що усі зв’язки між атомами Карбону в їх молекулах одинарні прості1, а решта максимально «насичені» атомами Гідрогену. Іноді гомологічний ряд речовин називають за його першим членом, наприклад: гомо-

логічний ряд метану.

Щоб написати структурну формулу етану, з’єднаємо два атоми Карбону простим ковалентним зв’язком (позначимо його рискою):

С— С

Укожного атома Карбону залишилось по три вільних зв’язки, також позначємо їх рисками:

1Зрозуміло, що це не стосується першого члену гомологічного ряду — метану, молекула якого містить лише один атом Карбону.

126

Гомологи метану інакше називають насиченими вуглеводнями. Термін «насичені» тутозначає,щоречовинимістятьмаксимальноможливечислоатомівГідрогену, тобто усі вільні звязки атомів Карбону «насичені» атомами цього елементу.

Розгляньмо кулестержневі та масштабні моделі трьох гомологів метану. Зверніть увагу на зигзагоподібну форму карбонового ланцюга в молекулах

пропану й бутану. Зигзагоподібний ланцюг карбонових атомів може набувати різних просторових форм. Це зумовлено тим, що атоми в молекулах гомологів метану можуть вільно обертатися навколо осей хімічних зв’язків С–Н і С–С.

а

б

Рис. 25.1. Кулестержневі (а) та масштабні (б) моделі гомологів метану

Користуючись загальною формулою алканів СnH2n+2, можна визначити кількість атомів Карбону й Гідрогену в молекулі будь-якого насиченого вуглеводня за умови, що відома відносна молекулярна чи молярна маса сполуки.

Задача. Молярна маса алкану дорівнює 72 г/моль. Визначте його формулу.

n = 5

Отже, формула буде С5Н12.

Відповідь: формула вуглеводню — С5Н12.

128

Підсумки

1.Вуглеводні, які відповідають загальній формулі СnH2n+2 і карбонові ланцюги яких є незамкнені, називають алканами, або насиченими вуглеводнями.

2.Гомологічним рядом називають ряд сполук, молекули яких подібні за будовою і різняться за складом на одну або кілька груп СH2.

3.Групу атомів СH2 називають гомологічною різницею.

4.Гомологи — це окремі члени гомологічного ряду.

Контрольні запитання

1.Назвіть перші десять гомологів метану.

2.Чому всі гомологи метану є насиченими вуглеводнями?

3.Що таке гомологічний ряд? Що таке гомологічна різниця?

4.Чим відрізняються скорочені й повні структурні формули алканів?

5.Складіть молекулярні та структурні формули пентану, гептану і нонану.

6.Поясніть на прикладах, як і чому змінюються фізичні властивості гомологів метану зі зростанням кількості атомів Карбону в їх молекулах.

7.Розгляньте таблицю «Перші десять гомологів метану». Чи закономірно змінюються температури плавлення і кипіння в гомологічному ряду метану?

Вправи та задачі

1.Першим твердим гомологом метану (за н. у.) є алкан, молекула якого містить 17 атомів Карбону. Обчисліть масу 0,1 моль цього алкану.

2.Обчисліть масу карбон(ІV) оксиду, яка виділиться під час згоряння 75 г етану, що описують рівнянням:

2С2Н6(г) + 7О2(г) → 4СО2(г) + 6Н2О(г)

3.Обчисліть відносну густину бутану за повітрям.

4.Установіть формулу алкану, молярна маса якого становить 100г/моль.

5.Перетворіть схеми реакцій на рівняння. Укажіть тип реакції:

Обчисліть її масу й об’єм (н. у.).

8. Обчисліть об’єм суміші (л), яку приготували із 15 г етану, 1120 мл метану і 0,01 моль пропану (н. у.).

9*. Масова частка Хлору в дихлоропохідній алкану, формула якої СnH2nCl2, становить 62,83 %. Визначте формулу цього алкану.

129

§ 26. Етен і етин

Ознайомившись із матеріалом параграфа, ви:

•з’ясуєте склад і будову молекул етену й етину;

•дізнаєтесь про фізичні властивості етену й етину;

•довідаєтесь про сфери застосування етену й етину.

Етен і етин є найпростішими представниками ненасичених вуглеводнів. У їх молекулах два атоми Карбону сполучені між собою не одинарним, а кратним (подвійним і потрійним) зв’язком.

Етен

Етен — найпростіший вуглеводень з подвійним зв’язком. Інша (тривіальна) назва етену —етилен. Його хімічна формула — С2Н4. Його назва відрізняється від назви насиченого вуглеводню етану (С2Н6) суфіксом -ен. Розгляньмо електронну, повну структурну й скорочену структурну формули етену:

СН2=СН2

Зверніть увагу на валентність Карбону — вона дорівнює ІV. Просторове розміщення атомів у молекулі етену можна відобразити за допомогою кулестержневої (а) або масштабної (б) моделі цієї сполуки:

Рис. 26.1. Кулестержнева (а) та масштабна (б) моделі етену

Учені дослідили, що всі атоми в молекулі етену розміщуються в одній площині, а кути між лініями, що з’єднують центри сусідніх атомів Гідрогену і Карбону, становлять 120º.

Властивості етену

Етен за фізичними властивостями подібний до метану: безбарвний газ (за н. у.), молярна маса якого дорівнює 28 г/моль; погано розчиняється у воді, але добре в органічних розчинниках, наприклад, спиртах; має слабку наркотичну дію. Підчасохолодженнядо–104ºС(занормальноготиску)перетворюєтьсянарідину.

У першій половині минулого століття було відкрито, що рослини виділяють нелишекисеньівуглекислийгаз,айетен(рослинний гормон).Особливовперіод дозрівання плодів. Наприклад, 1 кг ще зелених яблук виробляють приблизно 150 см3 етену на добу, а 1 кг стиглих — лише 10 см3 цього газу.

130