

dÉn xuÊt halogen
51cña hi®rocacbon
•BiÕt ph©n lo¹i, ®ång ph©n, danh ph¸p, tÝnh chÊt vËt lÝ cña dÉn xuÊt halogen.
•HiÓu ph¶n øng thÕ vµ ph¶n øng t¸ch cña dÉn xuÊt halogen.
•BiÕt øng dông cña dÉn xuÊt halogen.
I - kh¸i niÖm, ph©n lo¹i, ®ång ph©n vµ danh ph¸p
1.Kh¸i niÖm
Khi thay thÕ mét hay nhiÒu nguyªn tö hi®ro trong ph©n tö hi®rocacbon b»ng mét hay nhiÒu nguyªn tö halogen ta ®ðîc dÉn xuÊt halogen cña hi®rocacbon, thðêng gäi t¾t lµ dÉn xuÊt halogen.
2.Ph©n lo¹i
•DÉn xuÊt halogen gåm cã dÉn xuÊt flo, dÉn xuÊt clo, dÉn xuÊt brom, dÉn xuÊt iot vµ dÉn xuÊt chøa ®ång thêi mét vµi halogen kh¸c nhau.
•Dùa theo cÊu t¹o cña gèc hi®rocacbon, ngðêi ta ph©n thµnh c¸c lo¹i sau :
DÉn xuÊt halogen no : CH2FCl ; CH2Cl−CH2Cl ; CH3−CHBr−CH3 ; (CH3)3C−I DÉn xuÊt halogen kh«ng no : CF2 = CF2 ; CH2 = CH − Cl ; CH2 = CH CH2 −Br
DÉn xuÊt halogen th¬m : C6H5F ; C6H5CH2 −Cl ; p-CH3C6H4Br ; C6H5I
• BËc cña dÉn xuÊt halogen b»ng bËc cña nguyªn tö cacbon liªn kÕt víi nguyªn tö halogen. ThÝ dô :
I |
|
II |
|
|
CH3 |
|
|
|
III | |
||
CH3CH2CH2Cl |
CH3 |
−CH |
− Cl |
CH3 |
− C − Cl |
|
|
| |
|
|
| |
|
|
CH3 |
|
|
CH3 |
(DÉn xuÊt halogen bËc I) |
(DÉn xuÊt halogen bËc II) |
(DÉn xuÊt halogen bËc III) |
3. §ång ph©n vµ danh ph¸p
a)§ång ph©n
DÉn xuÊt halogen cã ®ång ph©n m¹ch cacbon nhð ë hi®rocacbon, ®ång thêi cã ®ång ph©n vÞ trÝ nhãm chøc. ThÝ dô :
210






2,4-D, 2,4,5-T vµ §ioxin
Vµo kho¶ng nh÷ng n¨m 1940 - 1948, ngðêi ta ph¸t hiÖn thÊy r»ng axit 2,4-®iclophenoxiaxetic (2,4-D), axit 2,4,5-triclophenoxiaxetic (2,4,5-T) ë nång ®é cì phÇn triÖu cã t¸c dông kÝch thÝch sù sinh trðëng thùc vËt nhðng ë nång ®é cao h¬n chóng cã t¸c dông tiªu diÖt c©y cá. Tõ ®ã chóng ®ðîc s¶n xuÊt ë quy m« c«ng nghiÖp dïng lµm chÊt diÖt cá ph¸t quang rõng rËm. Trong qu¸ tr×nh s¶n xuÊt 2,4-D vµ 2,4,5-T tõ phenol lu«n t¹o ra mét lðîng nhá t¹p chÊt lµ ®ioxin. §ã lµ mét chÊt cùc ®éc, t¸c dông ngay ë nång ®é cùc nhá (cì phÇn tØ), g©y ra nh÷ng tai ho¹ cùc k× nguy hiÓm (ung thð, qu¸i thai, dÞ tËt,...).
OCH2COOH |
OCH2COOH |
Cl |
O |
Cl |
Cl |
Cl |
|||
|
Cl |
Cl |
O |
Cl |
Cl |
Cl |
|
|
|
2,4 − D |
2,4,5 − T |
|
àioxin |
|
Trong cuéc chiÕn tranh ë ViÖt Nam, §Õ quèc MÜ ®· r¶i xuèng MiÒn Nam nðíc ta hµng v¹n tÊn chÊt ®éc mµu da cam trong ®ã cã chøa 2,4-D, 2,4,5-T vµ ®ioxin mµ hËu qu¶ cña nã vÉn cßn cho ®Õn ngµy nay.
217
