18. Углеводы
.pdfАмилопектин имеет разветвленное строение. Моносахаридные звенья связаны α -1–6 гликозидной связью. Молекулярная масса амилопектина достигает 1-6 млн. Кислотный гидролиз крахмала даёт только α - Д- глюкозу.
Гликоген (животный крахмал) в животных организмах является структурным и функциональным аналогом растительного крахмала. По строению он подобен амилопектину, но имеет ещё большее разветвление цепей. Сильное разветвление молекулы способствует выполнением гликогеном энергетических функций, так как только при наличии большого числа концевых остатков можно обеспечить быстрое отщепление нужного количества молекул глюкозы.
Целлюлоза (клетчатка) – наиболее широко распространенный полисахарид растительного мира, имеет линейное строение. Мономером является β – Д(+) глюкоза. β – 1,4 гликозидные связи не гидролизуются в организме человека.
§ 6 Задания для самостоятельной работы
Какие свойства глюкозы проявляются в реакции «серебряного зеркала»? Ответ:
Реакция «серебряного зеркала» характерна для карбонильных соединений, следовательно глюкоза в данной реакции проявляет свойства альдегидов.
|
|
|
CHO |
|
||||
H |
|
|
|
|
OH |
Ag[(NH3)2]OH |
||
|
|
|
||||||
HO |
|
|
|
|
H |
|||
|
|
|
|
|||||
H |
|
|
|
|
|
OH |
NH3 + Ag + OH2 + RCOOH |
|
|
|
|
|
|
||||
H |
|
|
|
|
|
OH |
|
|
|
|
|
|
|
|
CH2OH
1.С помощью какой реакции доказывается наличие в глюкозе нескольких гидроксильных групп?
Ответ:
При взаимодействии глюкозы с Сu(ОН)2 появляется синее окрашивание
2.Напишите строение α – и β – аномеров глюкопиранозы,галактопиранозы, фруктофураназы; 1,6 дифосфата фруктозы, глюкуроновой кислоты.
Ответ:
|
CH2OH |
|
|
|
|
CH2OH |
|
|||||||||||
|
|
|
O |
|
|
|
|
|
|
|
|
OOH |
|
|||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
HOOH |
|
OH |
|
HOOH |
|
|
|
|
||||||||||
|
|
|
|
|
|
|||||||||||||
|
|
|
|
|||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
OH |
α- глюкопираноза |
|
|
|
|
|
|
OH |
β- глюкопираноза |
||||||
|
|
|
|
|||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
CH2OH
HO OH
H OH OH
OH α- галактопираноза
CH2OH
O
CH2OH
HO OHOH
α- фруктофураноза
CH2OPO3H2
O
OHCH2OPO3H2
HO OH
CH2OH
HO OOH H OH
OH
β- галактопираноза
CH2OH
O OH
HO OHCH2OH
β- фруктофураноза
COOH
O
HO OH OH
OH
1,6-дифосфат-α-D-фруктофуранозы |
глюкуроновая кислота |
3.Напишите реакцию взаимодействия α-аномера глюкопиранозы с этиловым спиртом в присутствии сухого НСl.
Ответ:
|
CH OH |
|
|
|
CH2OH |
||||||||||
HO |
|
2OH |
+ |
HCl |
HO |
|
|
OH |
|||||||
|
|
||||||||||||||
|
|
|
|||||||||||||
|
|||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
C2H5OH |
|
|
|
|
|
|
|
|
H |
OH |
OH |
|
|
H |
OH |
|
OC2H5 |
|||||||
|
|
|
|||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
OH |
|
|
|
|
|
OH |
|||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
4.Напишите реакции гидролиза сахарозы, лактозы, мальтозы. Дайте полные названия исходных дисахаридов.
Ответ:
|
|
|
|
|
CH2OH |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||
|
|
|
|
|
|
|
O |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||
|
|
|
|
|
OH |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||
|
HO |
|
|
|
|
|
|
CH2OH |
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
O |
|
|
|
|
|
|
|
|
OH |
||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||
|
|
|
|
|
|
HO |
|
|
|
|
+ |
HO H2C |
O |
|
|
||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
O |
|
|
OH |
|
|
|
|
OH |
|
|
|
CH2OH |
||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
HO |
|
OH |
|
|
|
|
||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
HO H2C |
O |
|
|
HO |
|
|
|
|
|
|
OH |
||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||||
|
|
|
|
|
|
CH2OH |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||
|
|
OH |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||
|
|
|
|
|
|
|
OH |
|
α- глюкопираноза |
β- фруктофураноза |
|||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
α – D-глюкопиранозил-1,2-β-D- фруктофуранозид
|
|
|
CH OH |
|
|
|
CH OH |
|
|
|
|
CH OH |
|
|
CH OH |
||||||||||||||||||||||||||||||
|
HO |
|
2O |
|
|
|
|
|
|
|
|
2O |
HO |
|
|
2O |
|
|
|
|
|
|
2O |
||||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
O |
|
OH |
|
|
|
|
|
|
|
|
OH |
+ |
|
|
|
OH |
|
|
|
||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
OH |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
OH |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
OH |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
HO |
|
OH |
||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
OH |
|
|
|
|
|
|
OH |
|
|
|
|
|
|
|
|
OH |
|
|
|
|
|
|
OH |
|||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||||||||||||||
|
β – D –галактопиранозил-1,4- |
β- галактопираноза |
|
α- глюкопираноза |
|||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
|
α-D- глюкопираноза |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||||||||||||
|
|
CH OH |
|
|
|
CH OH |
|
|
CH2OH |
|
|
CH2OH |
|||||||||||||||||||||||||||||||||
|
|
|
2O |
|
|
|
|
|
|
2O |
|
|
|
|
|
|
O |
+ |
|
|
|
|
|
O |
|
||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
OH |
|
|
||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||||
HOOH |
|
|
|
|
|
O |
|
|
OH |
|
OH |
HOOH |
|
OH |
HO |
OH |
|||||||||||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||||||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
OH |
|
|
|
|
|
|
OH |
|
|
|
|
|
|
OH |
|||||||||||||||
|
|
|
|
OH |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||||||||||||
|
α – D –глюкопиранозил-1,4- |
α- глюкопираноза |
α- глюкопираноза |
||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
|
α-D- глюкопираноза |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
5.Какие полисахариды называются гомополисахаридами? Из каких полисахаридных звеньев построены макромолекулы амилозы, амилопектина. Охарактеризуйте характер связи между ними и их конформационное строение.
Ответ:
Гомополисахариды – это сахариды состоящие из остатков одного моносахарида.
Амилоза— один из основных полисахаридов крахмала, состоящий из линейных или слаборазветвлённых цепочек молекул глюкозы, соединённых связями между 1-м и 4-м углеродными атомами.