Классификация по физико-химическим свойствам:

1. Нейтральные сапонины (как правило, стероидные).

2. Кислые сапонины:

• Карбоксильная группа сапогенина (олеаноловая кислота, глицирретовая или глицирретиновая кислота);

• Уроновые кислоты углеводной части (глицирризиновая кислота).

Химическая классификация сапонинов:

При гидролизе сапонины расщепляются на углеводный компонент (гликон) и сапогенины (агликон). В зависимости от строения агликонов (сапогенинов) сапонины делят на:

• Стероидные сапонины – являются производными циклопентанопергидрофенантрена.

• Тритерпеновые сапонины – в качестве агликона содержат фрагмент тритерпена. 

1. Тритерпеновые сапонины, содержащие фрагмент с30н40

• Подгруппа β-амирина

• Подгруппа α-амирина

• Подгруппа фриделина

• Подгруппа лупеола

2. Тритерпеноиды стероидного происхождения с числом углеродных атомов в агликоне С30 или <С30

• Подгруппа даммарана (C30)

• Подгруппа норциклоартана (<С30)

3. Стероидные сапонины

• Спиростанолы

• Фуростанолы

Распространение в растительном мире:

Тритерпеновые сапонины-наиболее распространены. (семейства: аралиевые (Araliaceae), гвоздичные (Caryophyllaceae), синюховые (Polemoniaceae), бобовые (Fabaceae), губоцветных (Lamiaceae) и др.)

Стероидные сапонины встречаются значительно реже (семейства: диоскорейные (Dioscoreaceae), лилейных (Liliaceae), норичниковых (Scrophulariaceae), лютиковых (Ranunculaceae))

Физико-химические свойства сапонинов:

Растворимость:

• Гликозиды с 1-3 сахарами, как правило, растворимы в водных спиртах,

хуже в этиловом спирте, метиловом спирте, нерастворимы в ацетоне, хлороформе и других неполярных органических растворителях.

• Гликозиды полярные (с 4 сахарами и более) растворимы в воде, водных спиртах.

• Агликоны (сапогенины) хорошо растворимы в органических

растворителях (хлороформ, ацетон, диэтиловый эфир), хуже в спирте (например, олеаноловая кислота кристаллизуется из этилового спирта), нерастворимы в воде.

• Оптически активные

• Обладают поверхностной активностью

• Тритерпеновые сапонины могут носить нейтральный или же кислотный

характер, который обеспечивается наличием карбоксильных групп в сапогенине. Кислотные сапонины, поэтому, могут образовывать соли с одновалентными и многовалентными металлами. Одновалентные металлы образуют растворимые соли, многовалентные – нерастворимые

• Водные растворы сапонинов при взбалтывании образуют устойчивую

пену, не исчезающую иногда в течение нескольких часов. Это явление объясняется высокой поверхностной активностью сапонинов.

• Стероидные сапонины обладают характерной особенностью —

способностью образовывать с высшими спиртами (в частности, с холестерином) комплексные соединения, нерастворимые в воде, но хорошо растворимые в этаноле. Комплекс гликозидов со стеринами распадается при нагревании в ксилоле или пиридине.

Методы выделения сапонинов из сырья:

Выделение сапонинов из растительного сырья включает следующие стадии: