Вопрос 121 Фенольные соединения. Общая характеристика фенольных соединений. Классификация. Распространение в растительном мире. Применение в медицинской практике.

Фенольные соединения (фенологликозиды) – большой класс природных ароматических биологически активных соединений, содержащих одну или несколько гидроксильных групп, связанных О- или С-гликозидной связью с различными сахарами.

Полифенолы – фенольные соединения, в ароматическом кольце которых имеется больше одной гидроксильной группы

Все фенольные соединения образуются в результате биосинтеза из углеводов и проходят шикиматный путь (схема получения фенольных соединений из углеводов приведена в учебнике).

Классификация:

Классифицируют фенольные соединения с учетом углеродного скелета в зависимости от числа ароматических колец и количества атомов углерода в боковых цепях.

1. Простые фенолы можно подразделить на 3 группы:

1.1. Соединения с одним бензольным кольцом – с6 (без заместителей, содержащих углерод)

• Одноатомные фенолы (монофенолы) – моногидроксипроизводные –

встречаются в растениях нечасто.

• Дигидроксипроизводные – двухатомные фенолы (дифенолы)

Производными гликозидами гидрохинона явл-ся:

• Трехатомные фенолы (трифенолы)

1.2. Фенолокислоты (С₆–С₁) – ароматические соединения, содержащие наряду с гидроксильными группами еще карбоксильные. Количество ОН групп может быть от одной до пяти.

1.3. Фенолоспирты и фенилуксусные кислоты (С₆–С₂) – они содержат в своем составе ароматическое кольцо с гидроксильными группами, а в боковой цепи фрагмент этанола или же уксусной кислоты.

2. Кумарины, хромоны с формулой С6 – С3 (производные оксикоричной кислоты).

3 . Лигнаны с формулой (с6 – с3)2

4. Антраценпроизводные. Их формула С6 - С2 – С6

5. Флавоноиды. С6 – с3 – с6. Дубильные вещества (с6 – с3 – с6)n.

Физические свойства:

Простые фенольные соединения с одним бензольным кольцом и одной или несколькими гидроксильными группами (фенол, пирокатехин и др.) в растениях встречаются редко.

Наиболее широко в растениях представлены фенологликозиды – соединения, в которых гидроксильная группа связана с сахаром. Простейшей формой такой комбинации является фенил–О–гликозиды.

Фенольные гликозиды – это белые кристаллические в-ва, растворимые в воде, этиловом спирте, ацетоне, нерастворимые в диэтиловом эфире и хлороформе. Оптически активны из-за присутствия углеводного компонента

1. Обладая кислотными свойствами, они образуют со щелочами солеподобные продукты – феноляты.

2. Способны к окислению с образованием хинонов, особенно легко протекающему в щелочной среде под действием кислорода воздуха.

3. Способны к гидролизу при нагревании с минеральными кислотами или при термостатировании с ферментами. При гидролизе расщепление происходит до углеводного компонента и соответствующего агликона.

4. Фенолы способны давать окрашенные комплексы с ионами тяжелых Ме

5. Вступают в реакции сочетания с диазониевыми соединениями. При этом образуются азокрасители с разной окраской, что часто используется в аналитической практике.