МИНИСТЕРСТВО СЕЛЬСКОГО ХОЗЯЙСТВА
РОССИЙСКОЙ ФЕДЕРАЦИИ
Воронежский государственный аграрный университет
имени К. Д. Глинки
Факультет агрохимии, почвоведения и экологии
Кафедра химии
КЛАССЫ ОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ
ХИМИЧЕСКАЯ СВЯЗЬ
УГЛЕВОДОРОДЫ
Задания
для самостоятельной работы студентов
ВОРОНЕЖ 2005
Рассмотрено и рекомендовано к утверждению на заседании кафедры
« 31 » мая 2005 г. Протокол № 8 .
Утверждено методической комиссией факультета
« 20 » сентября 2005 г. Протокол № 1 .
Составители: профессор В. В. Котов, доценты В. В. Фролова, А. В. Шапошник, С. В. Ткаченко, С. А. Соколова, О. В. Дьяконова.
Рецензент: доцент кафедры химии Воронежского государственного педагогического университета С. И. Алферова.
Введение
Настоящие задания предназначены для выполнения их студентами в индивидуальном порядке под руководством преподавателя.
Целью, преследуемой при выполнении заданий, является закрепление теоретического материала по органической химии, овладение правилами номенклатуры органических соединений, ознакомление с методами получения и характерными свойствами важнейших классов органических веществ.
Упражнения, включающие цепи последовательных превращений соединений разных типов, призваны способствовать развитию у студентов логического мышления и представлений о генетической межклассовой взаимосвязи органических веществ. Выполнение заданий должно вырабатывать у студентов навыки самостоятельной работы с учебником и другими учебно‑методическими материалами.
Последовательное выполнение заданий с постепенным их усложнением позволяет выявить логические связи при изучении органической химии, а кроме того, подготовить студентов к изучению курса биологической химии.
Тема № 1 классы органических соединений
Задание 1
Дополните формулы недостающими атомами углерода и водорода.
Выделите рамками функциональные группы.
Определите, к каким классам относятся данные соединения.
Укажите тип каждого вещества:
по строению углеродного скелета (ациклический линейный, ациклический разветвленный, карбоциклический, гетероциклический);
по характеру связей в углеродном скелете (предельный, непредельный, ароматический);
по числу функциональных групп, если они имеются (монофункциональный, полифункциональный, гетерофункциональный).
Задание 2
Приведите сокращенные структурные формулы любых соединений, соответствующих данным определениям.
Вариант 1
Задание 1
а
) б) в)
г
) д) е)
Задание 2
а) Простейший углеводород, содержащий две двойные связи.
б) Трехатомный спирт с пятью атомами углерода в молекуле.
в) Ароматическая аминокислота.
Вариант 2
Задание 1
а
) б) в)
г
CCNO2
) д) е)
Задание 2
а) Ароматический углеводород.
б) Непредельный кетон.
в) Аминоспирт.
Вариант 3
Задание 1
а
) б) в)
г
CCCC
) д) е)
Задание 2
а) Непредельный одноатомный спирт.
б) Ароматический кетон.
в) Циклоалкан.
Вариант 4
Задание 1
а
) б) в)
г
) д) е)
Задание 2
а) Ароматическая сульфокислота.
б) Двухатомный спирт с пятью атомами углерода в молекуле.
в) Пятичленный гетероцикл с атомом кислорода.
Вариант 5
Задание 1
а
) б) в)
г
COH
) д) е)
Задание 2
а) Циклоалкен.
б) Альдегидоспирт.
в) Ароматическая двухосновная кислота.
Вариант 6
Задание 1
а
) б) в)
г
CCBr2CC
) д) е)
Задание 2
а) Непредельный двухатомный спирт.
б) Ароматический альдегид.
в) Предельная аминокислота.
Вариант 7
Задание 1
а
) б) в)
г
) д) е)
Задание 2
а) Ароматическая одноосновная кислота.
б) Предельный кетон с пятью атомами углерода в молекуле.
в) Непредельный циклический спирт.
Вариант 8
З
адание
1
а
) б) в)
г
CCCC
CCNO2
Задание 2
а) Непредельная аминокислота.
б) Галогенпроизводное ароматического углеводорода.
в) Предельный двухатомный спирт с четырьмя атомами углерода в молекуле.
Вариант 9
Задание 1
а
) б) в)
г
CCCCNH2
) д) е)
Задание 2
а) Непредельный кетон с тройной связью в главной цепи.
б) Предельный трехатомный спирт.
в) Ароматическое нитросоединение.
Вариант 10
Задание 1
а
CNH2
) б) в)
г
) д) е)
Задание 2
а) Предельный циклический двухатомный спирт.
б) Непредельная одноосновная кислота.
в) Непредельный амин с тройной связью в главной цепи.
Вариант 11
Задание 1
а
) б) в)
г
) д) е)
Задание 2
а) Непредельная двухосновная карбоновая кислота.
б) Иодпроизводное арена.
в) Предельное нитросоединение с трехчленным карбоциклом.
Вариант 12
Задание 1
а
) б) в)
г
) д) е)
Задание 2
а) Предельный трехатомный спирт с разветвленным углеродным скелетом.
б) Простейшее ароматическое соединение с карбонильной группой.
в) Циклическое нитросоединение с пятью атомами углерода в молекуле.
Вариант 13
Задание 1
а
CCCOH
г
CBrCBr
) д) е)
Задание 2
а) Непредельный альдегид.
б) Простейшее соединение, содержащее карбоксильную группу;
в) Нитрофенол.
Вариант 14
Задание 1
а
CCl4
) б) в)
г
CCCOH
Задание 2
а) Простейший одноатомный спирт.
б) Предельный диальдегид с четырьмя атомами углерода в молекуле.
в) Непредельный циклический амин.
Вариант 15
Задание 1
а
CCCC
) б) в)
г
) д) е)
Задание 2
а) Бромпроизводное циклоалкана.
б) Простейший двухатомный спирт.
в) Циклическая двухосновная кислота.
Тема № 2
ХИМИЧЕСКАЯ СВЯЗЬ В ОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЯХ
Вариант 1
1. Какие типы гибридизации характерны для каждого из атомов углерода в молекуле пропена? Приведите схемы перекрывания электронных облаков для связей CC в этом соединении.
2
. Между
молекулами трихлорметана CHCl3 и
ацетона образуется водородная связь.
Изобразите это схематически.
Вариант 2
1. Какие типы связей ( -, -) имеются в молекуле пропина? Сколько их? Представьте схемы перекрывания электронных облаков для связей CC в этом соединении.
2. Укажите тип гибридизации каждого атома углерода в молекуле метилбензола.
Вариант 3
1. Сколько - и ‑связей содержит молекула бутадиена-1,3? Какие типы гибридизации характерны для атомов углерода в этом соединении?
2. Молекулы каких из приведенных ниже веществ могут соединяться друг с другом за счет водородной связи? Изобразите такие связи схематически.
CH4 , C6H6 , H2O , C2H5OH
Вариант 4
1. Приведите схему пространственного строения молекулы метана (покажите перекрывание электронных облаков).
2. Укажите тип гибридизации каждого атома углерода в молекуле бутина-1.
Вариант 5
1. Приведите сокращенные структурные формулы двух углеводородов, в молекулах которых имеются три ‑связи.
2. Укажите тип гибридизации атомов углерода в молекуле пропена.
Вариант 6
1. Какие типы связей ( -, -) имеются в молекуле пропена? Сколько их? Представьте схему перекрывания электронных облаков для связей CH в этом соединении.
2. Укажите тип гибридизации каждого атома углерода в молекуле бутина-2.
Вариант 7
1. Сколько и каких - и ‑связей содержится в молекуле бутена-2? Представьте схему перекрывания электронных облаков для связей CH в этом соединении.
2. Молекулы каких из приведенных ниже веществ могут соединяться друг с другом за счет водородной связи? Изобразите такие связи схематически.
C
H3OH ,
CH3OCH3 ,
CH3Br ,
Вариант 8
1. Какие типы гибридизации характерны для атомов углерода в молекуле пропина? Сколько ‑связей в молекуле этого соединения? Представьте схемы перекрывания электронных облаков при образовании ‑связей.
2. Какая из связей в каждой паре более склонна к гетеролитическому расщеплению:
а) CCl или CI ;
б) HO или HC ?
Вариант 9
1. Приведите схему пространственного строения молекулы этана (покажите перекрывание электронных облаков). Какой тип гибридизации характерен для атомов углерода в этом соединении?
2. Приведите схемы гомолитического разрыва связей, обозначенных парой электронов в соединениях:
CH3 : H и CH3 : CH3 .
Вариант 10
1. Какие типы связей ( -, -) имеются в молекуле бутана? Сколько их? Укажите тип гибридизации атомов углерода в этом соединении.
2. Расположите следующие вещества в порядке увеличения полярности углерод-углеродных связей:
CH3CCl3 , CH3CH3 , CH3CHCl2 , CH3CH2Cl .
Вариант 11
1. Сколько и каких - и ‑связей содержится в молекуле метилбензола? Представьте схему перекрывания электронных облаков для связей CH в этом соединении.
2. Покажите образование водородной связи:
а) между молекулами фенола и воды;
б) между двумя молекулами фенола.
Вариант 12
1. Приведите схему пространственного строения (покажите перекрывание электронных облаков) молекулы этана.
2. Укажите тип гибридизации каждого атома углерода в молекуле 3‑метилбутена-1.
Вариант 13
1. Приведите формулу углеводорода, в молекуле которого имеются две ‑связи. Какой тип гибридизации характерен для атомов углерода в этом соединении?
2. Какая из связей в каждой паре более склонна к гетеролитическому разрыву:
а) CO или CS ;
б) CBr или CCl ?
Вариант 14
1. Какой тип гибридизации характерен для атомов углерода в молекуле бензола? Сколько ‑связей содержится в молекуле этого вещества? Приведите схему перекрывания электронных облаков для связей CH в этом соединении.
2. Приведите схемы гетеролитического разрыва связей, обозначенных парой электронов в соединениях:
CH3 : Cl и CH3 : Li .
Вариант 15
1. Приведите схему пространственного строения этена (покажите перекрывание электронных облаков).
2. Укажите тип гибридизации каждого атома углерода в молекуле этилбензола.
Тема № 3
ИЗОМЕРИЯ И НОМЕНКЛАТУРА УГЛЕВОДОРОДОВ
Вариант 1
1. Дополните формулы атомами водорода и назовите соединения по номенклатуре ИЮПАК:
а
) б)
в
) г)
2. Напишите формулы следующих соединений:
а) 1,2‑диметилциклопропан;
б) 2‑метил-4-этилгексен-3.
3. Составьте сокращенные структурные формулы всех изомерных соединений состава C5H8 , относящихся к алкадиенам и алкинам. Назовите их по номенклатуре ИЮПАК.
Вариант 2
1. Дополните формулы атомами водорода и назовите соединения по номенклатуре ИЮПАК:
а
) б)
в
) г)
2. Напишите формулы следующих соединений:
а) 1,3‑диэтилциклопентан;
б) 3‑метил-4,4-диэтилгексин-1.
3. Напишите сокращенные структурные формулы изомеров состава C7H16 , главная цепь которых состоит из пяти атомов углерода. Назовите их по номенклатуре ИЮПАК.
Вариант 3
1. Дополните формулы атомами водорода и назовите соединения по номенклатуре ИЮПАК:
а
) б)
в
) г)
2. Составьте формулы следующих соединений:
а) 3-метил-3-этилпентан;
б) 3,4‑диэтилгексин-1.
3. Составьте сокращенные структурные формулы всех изомеров состава C5H12 и назовите их по номенклатуре ИЮПАК. Отметьте в них первичные, вторичные, третичные и четвертичные атомы углерода.
Вариант 4
1. Дополните формулы атомами водорода и назовите соединения по номенклатуре ИЮПАК:
а
) б)
в
) г)
2. Напишите формулы следующих соединений:
а) 1‑метилциклогексен‑1;
б) 2,5‑диметил-4-пропил‑4-изопропилгептан.
3. Составьте формулы пентадиенов с изолированными, кумулированными и сопряженными двойными связями. Назовите их по номенклатуре ИЮПАК.
Вариант 5
1. Дополните формулы атомами водорода и назовите соединения по номенклатуре ИЮПАК:
а
) б)
в
) г)
2. Составьте формулы следующих соединений:
а) 1,3‑диэтилциклопентан;
б) 2,5‑диметилгексен-3.
3. Напишите сокращенные структурные формулы изомеров гомолога бензола состава C8H10 и назовите их по номенклатуре ИЮПАК.
Вариант 6
1. Дополните формулы атомами водорода и назовите соединения по номенклатуре ИЮПАК:
а
) б)
в
) г)
2. Составьте формулы следующих соединений:
а) 3-этилциклогексен‑1;
б) 2,4,5-триметил-4-изопропилгептан.
3. Приведите сокращенные структурные формулы изомерных циклоалканов состава C5H10 . Назовите их по номенклатуре ИЮПАК.
Вариант 7
1. Дополните формулы атомами водорода и назовите соединения по номенклатуре ИЮПАК:
а
) б)
в
) г)
2. Напишите формулы следующих соединений:
а) этилциклогексан;
б) 3,4‑диметилпентадиен-1,3.
3. Составьте сокращенные структурные формулы всех возможных алкенов и циклоалканов состава C4H8 . Назовите их по номенклатуре ИЮПАК.
Вариант 8
1. Дополните формулы атомами водорода и назовите соединения по номенклатуре ИЮПАК:
а
CCCCCCC
в
) г)
2. Составьте формулы следующих соединений:
а) пара-этилпропилбензол;
б) 1,2,3-триметилциклопропан.
3. Возможна ли цис-транс-изомерия у следующих соединений: а) пентен-2; б) бутин-2? Напишите структурные формулы изомеров.
Вариант 9
1. Дополните формулы атомами водорода и назовите соединения по номенклатуре ИЮПАК:
а
) б)
в
) г)
2. Напишите формулы следующих соединений:
а) 1,5-дифенилгексан;
б) 2,3-диметилгексадиен-2,4.
3. Приведите сокращенные структурные формулы изомерных циклоалканов состава C6H12 с шестью-, пятью- и четырехчленным кольцом. Назовите их по номенклатуре ИЮПАК.
Вариант 10
1. Дополните формулы атомами водорода и назовите соединения по номенклатуре ИЮПАК:
а
CCCCCCC
в
) г)
2. Составьте формулы следующих соединений:
а) 1,3‑диметилциклобутан;
б) 2,2,5-триметилгексин-3.
3. Напишите сокращенные структурные формулы изомерных углеводородов разных гомологических рядов, имеющих молекулярную формулу C5H10 , и назовите их по номенклатуре ИЮПАК.
Вариант 11
1. Дополните формулы атомами водорода и назовите соединения по номенклатуре ИЮПАК:
а
) б)
в
) г)
2. Составьте формулы следующих соединений:
а) 1,2‑диметилциклопентан;
б) 2,5-диметил-3-изопропилгексан.
3. Напишите сокращенные структурные формулы всех изомерных алкенов состава C6H12 . Назовите их по номенклатуре ИЮПАК.
Вариант 12
1. Дополните формулы атомами водорода и назовите соединения по номенклатуре ИЮПАК:
а) б)
в) г)
2. Составьте формулы следующих соединений:
а) 1,1,2‑триметилциклопентан;
б) 2,5-диметил‑3‑этилгексадиен‑1,4.
3. Напишите сокращенные структурные формулы всех изомерных алкинов состава C6H10 . Назовите их по номенклатуре ИЮПАК.
Вариант 13
1. Дополните формулы атомами водорода и назовите соединения по номенклатуре ИЮПАК:
а
) б)
в
) г)
2. Напишите формулы следующих соединений:
а) 1,3‑диметилциклогексан;
б) 2,2,6,6-тетраметилгептин-3.
3. Напишите сокращенные структурные формулы всех изомерных аренов состава C9H12 . Назовите их по номенклатуре ИЮПАК.
Вариант 14
1. Дополните формулы атомами водорода и назовите соединения по номенклатуре ИЮПАК:
а
) б)
в
) г)
2. Составьте формулы следующих соединений:
а) 1,2‑диметилциклопропен-1;
б) 4,5-диэтилоктадиен-1,4.
3. Для каких углеводородов состава C5H10 характерно явление цис- транс-изомерии? Приведите структурные формулы всех изомеров и назовите их по номенклатуре ИЮПАК.
Вариант 15
1. Дополните формулы атомами водорода и назовите соединения по номенклатуре ИЮПАК:
а
) б)
в
) г)
2. Составьте формулы следующих соединений:
а) 1‑пропилциклопентен-1;
б) 1-метил-3-этил-4-изопропилбензол.
3. Напишите сокращенные структурные формулы всех алкинов состава C7H12 с пятью атомами углерода в главной цепи и назовите их по номенклатуре ИЮПАК.
Тема № 4
ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА И СПОСОБЫ
ПОЛУЧЕНИЯ УГЛЕВОДОРОДОВ
Вариант 1
1. Пропан подвергли хлорированию. Смесь монохлорпроизводных обработали металлическим натрием. Какие углеводороды получены? Приведите схемы реакций и назовите полученные вещества.
2. Приведите схемы реакций окисления по Вагнеру следующих веществ:
а) пентен-1;
б) пентен-2.
3. Напишите схемы реакций взаимодействия бутина-1:
а) с водой;
б) с гидроксидом диамминсеребра.
4. Приведите схемы реакций полимеризации:
а) пропена;
б) 2‑хлорбутадиена-1,3.
5. Осуществите превращения:
