Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение

высшего образования

«Кировская государственная медицинская академия »

Министерства здравоохранения Российской Федерации

Кафедра химии

МЕТОДИЧЕСКИЕ РЕКОМЕНДАЦИИ ДЛЯ ВНЕАУДИТОРНОЙ ПОДГОТОВКИ

СТУДЕНТОВ I КУРСА ЛЕЧЕБНОГО И ПЕДИАТРИЧЕСКОГО ФАКУЛЬТЕТОВ

ЗАНЯТИЕ № 16

«Основы биоорганической химии»

Тема: Защита разделов «Аминокислоты, углеводы, липиды»

Защита включает вопросы:

1. Моносахариды, дисахариды, гомо - и гетерополисахариды.

2. α- Аминокислоты, пептиды, белки.

3. Омыляемые и неомыляемые липиды.

Выучить формулы и биологическую роль следующих веществ

а) аминокислот и моносахаридов

б) знать состав и тип связей в полисахаридах: крахмал, гликоген, целлюлоза, гиалуроновая кислота

в) андростерон, эстрадиол, кортикостерон.

г) холестерин, холевая кислота;

д) витамины А₁, D₂, их получение;

Примерный билет.

Защита разделов по биоорганической химии

«Аминокислоты, углеводы и липиды»

1. Лактоза. Строение, номенклатура, таутомерия.

2. Приведите уравнение реакции и схему декарбоксилирования аминокислоты с участием пиридоксальфосфата. Назовите полученный продукт.

3. Напишите трипептид Ser, Phe, Asp. Определитие его характер и дайте название. К какому электроду он будет двигаться в поле постоянного тока в нейтральной среде (покажите образование заряда)? Какие цветные реакции он дает.

4. Напишите уравнение реакции между D-глюкозой и фосфорной кислотой с помощью формул Фишера и Хеуорса. Назовите образующийся продукт.

5. Напишите уравнение реакции синтеза 1-стеароил-2-линолеилфосфатидилсерина.

Напишите уравнение реакции присоединения йода по остатку непредельной кислоты.

Заведующий кафедрой химии

д.м.н., профессор Цапок П.И.

ГОТОВИМСЯ К ЗАЩИТЕ РАЗДЕЛА № 2

УГЛЕВОДЫ

МОНОСАХАРИДЫ

Напишите:

1. реакцию восстановления D-маннозы;

2. все случаи окисления D-глюкозы, назовите продукты;

3. этерификация D-галактозы уксусной кислотой (уксусным ангидридом);

4. таутомерное равновесие D-маннозы;

5. докажите наличие восстанавливающих свойств у D-рибозы;

6. ацилирование D-глюкозамина уксусной кислотой;

7. образование этил-b-D-рибофуранозида;

8. энантиомеры фруктозы;

9. реакция серебряного зеркала для D-глюкозы;

10. формулы эпимеров D-глюкозы по С-2 и С-4, назовите их;

11. образование D-глюкозо-6-фосфата;

12. таутомерные формы D-фруктозы;

13. докажите, что D-рибоза – многоатомный спирт;

14. a- и b- аномеры D-галактозы.

ДИ- и ПОЛИСАХАРИДЫ

Напишите:

1. реакцию мальтозы с метанолом;

2. фрагмент гликогена;

3. реакцию серебряного зеркала для лактозы;

4. гидролиз сахарозы;

5. образование a-D-глюкопиранозил-(1®4)-a-D-галактопиранозида;

6. фрагмент целлюлозы;

7. образование восстанавливающего дисахарида из 2 молекул D-маннозы, назовите его;

8. фрагменты амилозы и амилопектина – составных частей крахмала;

9. реакцию Троммера для a-D-глюкопиранозил-b-D-рибопиранозы;

10. фрагмент гиалуроновой кислоты, назовите состав;

11. реакцию, позволяющую отличить молочный сахар от тростникового;

12. образование невосстанавливающего дисахарида из 2 молекул D-рибозы, назовите его.

ЛИПИДЫ

Напишите:

1. щелочной гидролиз 1-стеароил-2,3-дипальмитоилглицерина;

2. гидрирование и йодирование 1,3-дипальмитоил-2-олеоилглицерина;

3. кислотный гидролиз фосфатидилхолина, содержащего олеиновую и пальмитиновую кислоту;

4. образование фосфатидилколамина, содержащего остатки разных жирных кислот;

5. щелочной гидролиз фосфатидилсерина, содержащего пальмитиновую и линоленовую кислоту;

6. приведите формулу сфингомиелина;

7. приведите формулу стероида – производного углеводорода холестана, назовите его;

8. формулы женских и мужских половых гормонов, назовите их;

9. формулу холевой кислоты;

10. образование витамина D₂ из эргостерина;

11. перечислите характерные признаки высших жирных кислот;

12. пероксидное окисление олеиновой кислоты;

13. один цикл b-окисления пальмитиновой кислоты с указанием условий.

a-АМИНОКИСЛОТЫ, ПЕПТИДЫ, БЕЛКИ

Напишите:

1. декарбоксилирование валина с участием пиридоксальфосфата;

2. докажите амфотерные свойства метионина;

3. реакция неокислительного дезаминирования (элиминирования) фенилаланина;

4. окислительное дезаминирование аланина с участием NAD⁺ , назовите продукты;

5. трансаминирование глутаминовой кислоты и щавелевоуксусной кислоты с участием пиридоксальфосфата;

6. приведите энантиомеры цистеина и укажите природный изомер;

7. этерификация гистидина этанолом;

8. в реакции трансаминирования получены глутаминовая и пировиноградная кислоты. Напишите уравнения этих реакций с участием пиридоксальфосфата и образованием альдимина I;

9. восстановительное аминирование при образовании аланина в организме;

10. заряды аспарагиновой кислоты в разных средах. Положение изоэлектрической точки.

11. Напишите формулы следующих трипептидов, назовите их, укажите концы и пептидные группы, цветные реакции, укажите характер (кислый, нейтральный, щелочной), схематично укажите заряды в разных средах и положение ИЭТ:

1. трипептид из разных гетероциклических a-АК

2. содержащий гидрокси-a-АК

3. из ароматических a-АК

4. содержащий моноаминодикарбоновые a-АК

5. содержащий диаминомонокарбоновые a-АК

6. содержащий любые незаменимые a-АК

7. содержащий a-АК с неполярными гидрофобными радикалами

8. кислый трипептид

9. основный трипептид

10. структурный фрагмент коллагена: Gly-Pro-Lys.

1. Уровни организации белковой молекулы?

Какие связи стабилизируют каждый уровень организации. Между чем возникают эти связи.

Приведите примеры образования этих связей.