№ 7 Защита 1

Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение

высшего образования

«Кировская государственная медицинская академия »

Министерства здравоохранения Российской Федерации

Кафедра химии

Методические указания для внеаудиторной подготовки

студентов I курса стоматологического факультета

Занятие №7

«Биоорганическая химия и химические нанотехнологии в стоматологии»

Тема ЗАЩИТА РАЗДЕЛОВ «КЛАССИФИКАЦИЯ И НОМЕНКЛАТУРА ОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ. РЕАКЦИОННАЯ СПОСОБНОСТЬ УГЛЕВОДОРОДОВ, СПИРТОВ, АЛЬДЕГИДОВ И КАРБОНОВЫХ КИСЛОТ.

ОКИСЛИТЕЛЬНО-ВОССТАНОВИТЕЛЬНЫЕ РЕАКЦИИ»

Цель: закрепить ранее полученные знания по темам «Классификация и номенклатура органических соединений», «Реакционная способность алканов, алкенов и аренов», «Реакционная способность спиртов, галогенопроизводных, альдегидов и кетонов» , «Реакционная способность карбоновых кислот и их производных», «Окисление и восстановление в молекулах органических соединений»

ТЕОРЕТИЧЕСКИЕ ВОПРОСЫ

1.Общая характеристика и классификация органических соединений: а) по строению углеродной цепи; б) по количеству и типу функциональных групп.

2. Номенклатура органических соединений: а) заместительная; б) радикально - функциональная; в) тривиальная.

3. Реакции радикального замещения с участием насыщенного атома углерода:

а) понятие о цепных процессах;

б) галогенирование и пероксидное окисление алканов.

4. Реакции электрофильного присоединения в молекулах алкенов:

а) гидрирование; галогенирование; гидрогалогенирование; гидратация;

б) механизм реакции А_Е; роль катализаторов;

в) правило Марковникова;

г) особенности присоединения к молекулам с ЭА - заместителями при двойной связи.

5. Реакции электрофильного замещения в ароматических системах:

а) механизм реакций галогенирования и алкилирования ароматических соединений: p - и s - комплексы.

б) ориентирующее действие заместителей в ароматическом кольце и их влияние на реакцион­ную способность в реакциях S_Е.

6. Общие закономерности протекания реакций нуклеофильного замещения и элиминирования у насыщенного атома углерода:

- реакционная способность реагента (нуклеофильность);

- химическая природа уходящей группы;

- специфические особенности структуры субстрата.

7. Общая характеристика реакционной способности карбонильных соединений. Механизм, условия и биологическое значение реакций взаимодействия альдегидов и кетонов с водой, спиртами, тиолами, аминами, гидридами металлов;

- реакции альдольной конденсации и альдольного расщепления;

- йодоформная реакция, её диагностическое значение.

8. Электронное строение карбоксильной группы, реакционные центры в молекулах карбо­новых кислот и их производных. Механизм реакций нуклеофильного замещения карбоновых кислот и их производных. Реакция этерификации. Сложные эфиры и сложные тиоэфиры.

9. Участие в окислительно-восстановительных процессах и принцип действия систем:

а) НАД⁺ - НАДН + Н⁺; б) ФАД - ФАДН₂;

РЕШИТЕ ЗАДАЧИ

Примерный билет

1. Назовите соединения по международной (заместительной) номенклатуре; укажите класс соединения по углеродному скелету и функциональным группам:

а) б) в)

2. Напишите уравнение реакции

а) хлорирования 2-метилбутана на свету с указанием механизма. Покажите образование всех промежуточных соединений

б) окисления кислородом пропилбензола. Покажите образование всех промежуточных соединений.

3. Напишите уравнения нуклеофильных реакций, укажите субстрат, его реакционной центр, реагент и его реакционный центр, нуклеофуг, приведите механизм (с указанием, где необходимо, всех промежуточных соединений):

а) этанол с KSH

б) образования трет-бутилового эфира ацетоуксусной кислоты

в) бутаналь с HCN

4. Приведите уравнение реакции

1 -гидрокси-3-метилпенанон-2 А

НАДН +Н⁺

5. Напишите последовательность реакций

линоленовая кислота А Б В Г

Литература для самоподготовки:

1) Оганесян Э.Т. Органическая химия. М. Академия, 2011.- 432с

2) Тюкавкина Н.А. Биоорганическая химия. – М. Медицина, 2005. - 527с.

3) Лекции по биоорганической химии.

Заведующий кафедрой химии

д.м.н.,профессор П.И. Цапок