Флавоновые гликозиды Смирнов 1892
.pdf
Флавоновые
гликозиды
КАФЕДРА ОРГАНИЧЕСКОЙ ХИМИИ ВЫПОЛНИЛ: СТУДЕНТ ГРУППЫ ТБ1892 СМИРНОВ ЕГОР АЛЕКСАНДРОВИЧ
Пландоклада
1.Определение и классификация
2.Природные источники, способы получения
3.Химические и физические свойства
4.Медицинское применение, биологическая активность, Р-витаминный комплекс
5.Методы качественного и количественного определения
6.Список использованной литературы
Гликозидыорганическиесоединения,молекулыкоторыхсостоят издвухчастей:углеводного(пиранозидногоилифуранозидного) остаткаинеуглеводногофрагмента(т.н.агликона).
Флавоны (флавоноиды) – группа фенольных соединений, в основе структуры которых лежит углеродный скелет С6-С3-С6, где С6-два бензольных ядра, а С3-трехуглеродный фрагмент между ними.
В флавоновых глюкозидах флавоны являются агликонами.
Рутин
Классификацияфлавоновыхгликозидов
1. По характеругликозиднойсвязи: О-гликозиды и С-гликозиды
Классификацияфлавоновыхгликозидов
2. По количеству присоединенных углеводов:монозиды, биозиды, триозиды
Природные источникифлавоновых гликозидов
Содержатся в цитрусовых (рутин,витексин, ориентин), в ягодах (клубника, шиповних, черная смородина – рутин, мирицетин), в красном перце, сладком перце, томате, редисе, щавеле и многих пищевых растениях. Традиционно выделяют из листьев боярышника, лугового клевера, володушкикруглолистной, (рутин), цветков ромашек, корней одуванчика, ферулы персидской, цветков пижмы и хризантемы (ориентин, витексин)
Ориентин |
Пижма обыкновенная |
|
|
|
|
|
|
Выделение гликозидов изприродногосырья
1.Экстракция ЛРС 80% р-ром этанола или метанола
2.Фракционирование на делительной воронке сгексаном
3.Анализ полученных фракций методами ВЭЖХ и ВЭТСХ
4.Разделение и очистка наподфракции рабочей фракции
5.Определение детальной хим.структуры каждого выделенного вещ-ва методом ЯМРспектроскопии
Физическиесвойства.
•Твердые кристаллические, реже аморфные вещества, чаще всего – желтого цвета.
•Тпл- 150-350 0С
•Растворяютсявводеиспиртах (метиловомиэтиловом), нерастворимыворганических растворителях (бензоле, эфире, хлороформе)
•В УФ-спектре пятна имеют четкую флуоресценцию (желто-зеленую, желтую или коричневую)
•Все флавоновые гликозиды – оптически активные соединения
Химическиесвойства
1. Кислотный и ферментативный гидролиз. Скорость гидролиза зависит от типа гликозиднойсвязи: О-гликозиды очень быстро, С-гликозиды – медленно, в жестких условиях (уксусная, соляная кислота, либо их смесь при нагревании)
+
Рутин |
Кверцетин |
Рутиноза |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
2. Хелатообразование с солями тяжелых металлов (Al, Pb, Fe, Cu) за счет строения агликона (флавоноида).
Al3+, Zr3+, Sb3+,