АЛКАЛОИДЫ -
- неоднородные по составу
азотсодержащие органические соединения основного характера, обладающие сильным фармакологическим действием.
В настоящее время из растений выделено около 10 000 различных алкалоидов. Из алкалоидов с известной химической структурой применение в медицинской практике нашли около 80 соединений.
Алкалоиды достаточно широко распространены в растительном мире, особенно среди покрытосеменных. Ими богаты семейства Papaveraceae, Solanaceae, Fabaceae, Ranunculaceae, Apocynaceae и др. В водорослях, грибах, мхах, папоротникообразных и голосеменных алкалоиды встречаются сравнительно редко. Алкалоидоносные растения составляют 10% мировой флоры.
В растениях алкалоиды находятся в виде солей органических и неорганических кислот.
Они растворены в клеточном соке, накапливаются в различных органах растений, причем разные части растения могут содержать различные алкалоиды (термопсис: семена – цитизин, трава- пахикарпин).
Концентрация алкалоидов в дикорастущих растениях невелика и составляет сотые и десятые доли процента (от тысячных долей до 10-15% у хинного дерева). Растение, как правило, содержит не один, а несколько алкалоидов, например, катарантус розовый - более 60.
В растениях алкалоиды участвуют в окислительно- восстановительных реакциях; играют активную роль в обмене веществ как своеобразные стимуляторы и регуляторы биохимических процессов.
Типы классификаций алкалоидов
I. Ботаническая – в зависимости от рода и семейства.
II. Фармакологическая – по характеру действия.
III. Биогенетическая (Р. Хегнауэр) - по характеру предшественников и путей биогенеза.
IV. Химическая (А.П. Орехов) – по особенностям химического строения.
Химическая классификация алкалоидов
1.Ациклические (алифатические) алкалоиды
H H
C C CH3
OH N CH3 H
Эфедрин 2. Производные пирролидина и пирролизидина
3. Производные пиридина и пиперидина
N
N
H
Пиридин Пиперидин
3.1.Простые производные
3.2.Бициклические неконденсированные системы
3.3.Бициклические конденсированные системы пирролидина и пиперидина (тропановые алкалоиды)
Тропан
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
CH2OH |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
CH2OH |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||
N |
|
CH3 |
|
|
|
O |
|
|
C |
|
|
CH |
O |
N |
|
CH3 |
|
|
|
O |
|
|
C |
|
|
CH |
||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||||||||
|
|
|
|
|||||||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
O |
|
C H |
5 |
|
|
|
|
|
|
|
|
O |
|
C6H5 |
||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
6 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||
Гиосциамин (атропин) |
Скополамин |
4. Производные хинолизидина
Хинолизидин
|
N H |
|
N |
N |
|
|
||
N |
O |
|
Пахикарпин |
||
Цитизин |
||
|
6.Производные изохинолина:
6.1.Фенантренизохинолиновые
HO |
HO |
|
O |
O |
|
N CH3 |
||
N |
||
CH3 |
||
HO |
H3C O |
|
Морфин |
Кодеин |
6.2. Бензилизохинолиновые
H3C |
O |
H3C |
O |
|
|
|
|
||
H3C |
O |
N CH3 |
N |
|
H3C |
|
|||
|
|
O |
|
|
|
|
|
O |
CH3 |
H3C |
O |
|
O |
CH3 |
|
|
O CH3 |
||
|
|
|
|
|
|
|
Глауцин |
Папаверин |
|