Добавил:

A_ZCARD Опубликованный материал нарушает ваши авторские права? Сообщите нам.

Вуз:

Российский химико-технологический университет им. Д.И. Менделеева

Предмет:

Методы современного органического синтеза

Файл:

МСОС Методичка 2

.pdf

Скачиваний:

Добавлен:

27.01.2022

Размер:

3.09 Mб

Скачать

☆

<<< < Предыдущая 1 23 / 223 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20 21 22 > Следующая >>>

						Рейтинговая контрольная №1. Вариант 18
I. Приведите структуру продуктов реакций и методы удаления их защитных групп
				OH			Bn-Cl
1.				OH
1.							NaOH
		HO
2.
		O	O	1. HS			SH
3.						BF3-Et2O
3.
		O	H	2. BuLi
				3. BnBr
		HO	O	OH		MeO	OMe
			O		2
4.			HO			Me	Me
4.						HClO4
				OH		HClO4
		HO	D-Fru			PhH,T
		HO

		OH				1. TMS-Cl, Py, DMAP
		OH		OH		(избыток)
5.		CH3		OH		(избыток)
5.
		CH3			2. MeOH, K2CO3
		CH3
		HO
			O	O
6.		HO					Tr-Cl, NEt3
		HO		O
				O
			HO	D-Glc
		HO	O
7.				OMe			HO	P
7.
							DCB, T
			O
		HN		NH		1. 18-c-6
8.				2
8.
						2. Boc2O,NEt3
			O
		HO				Fmoc-Cl
9.		HO
9.				OH		NaOH
		O				NaOH
		O	NH2
				H	1. Me-MgBr
					1. Me-MgBr
10			O			2. TMS-Cl
10			O
			O
II. Заполните схему превращений, приведите методы удаления защитных групп целевого соединения
HO
		OOH					TBDPS-Cl		3Bn-Cl	CAN	PNB-Cl
			MPM-OH							CAN
	OH		MPM-OH
	OH
			HCl				Im, NEt3		NaH, DMF		Py
	OH	OH
		OH

Рейтинговая контрольная №1. Вариант 19

I. Приведите структуру продуктов реакций и методы удаления их защитных групп

	OH
1.	BnCl
1.
	NaOH
	HO
2.

O	1. HS	SH
	BF3-Et2O
H	2. BuLi
	3.BnBr
NH2
HO		C13H27	TBDMS-Cl
Сфингозин	OH		NEt3, Im

O	O	t-Bu-OH(избыток),
	N
OH	Cbz OH	H2SO4/MgSO4, DCM
	O
HN		Boc2O
	O-t-Bu	Boc2O
NH	O-t-Bu
NH
	O
MeO		OH Fmoc-N3
		OH Fmoc-N3
	NH2		NaOH
			NaOH
HO			OH
	O
O
	NH2	MeO		OMe
		MeO		OMe
O			TsOH, T
			TsOH, T

II. Заполните схему превращений, приведите методы удаления защитных групп целевого соединения

	O
H N	CuCO3	CbzCl	H S	Boc O	BnCl	TFA
H N		CbzCl	2	2	BnCl	TFA
2	OH
	OH	NaOH		NaOH	Cs2CO3
H-Lys-OH	NH2	NaOH		NaOH	Cs2CO3
H-Lys-OH	NH2

Рейтинговая контрольная №1. Вариант 20

I. Приведите структуру продуктов реакций и методы удаления их защитных групп

			O HO	OH
1.	O2N			TsOH
	O2N			TsOH
			Br	PhH,T
		O
	HO		CH2N2
2.		OH	CH2N2
2.		OH
	HO
	O		OH
	O		HO	OH
			HO
3.				TsOH
				PhH,T
	HO
	HO	O TIS-Cl
4.		NEt3, Im
	N

AcO-t-Bu

H2SO4

		O	t-BuOH
			t-BuOH
7.	Ph	Cl	NEt3, DMAP
		Cl	NEt3, DMAP
		OH
8.	O		Cbz-Cl
8.	O	NH2
		NH2	NaOH
	O
			O
	MeO		OH Fmoc-N3
9.			OH Fmoc-N3
			NH2	NaOH
				NaOH
	N	BOM-Cl
		BOM-Cl
10	N	NEt3
	N
	H

II. Заполните схему превращений, приведите методы удаления защитных групп целевого соединения

				Рейтинговая контрольная №1. Вариант 21
I. Приведите структуру продуктов реакций и методы удаления их защитных групп
			O
HO				CH2Br2
HO				CH2Br2
1.				H
1.				H
				NaOH, TBAB
HO				NaOH, TBAB
HO
	Br	O
2.				HC(OEt)3
2.				HC(OEt)3
				TsOH
				TsOH

O	O
	HO	OH
	H	TsOH
	N	PhH, T
	N
HO	DHP, TsOH
	OH

OH OH

TsOH, RT

SH BzhOH

TFA OH

HO O TMS-CHN2

HO			Fmoc-Cl
HO
		OH	NaOH
O			NaOH
O	NH2
	O
	H2N		OH
	O
		PhMe, T
	O

II. Заполните схему превращений, приведите методы удаления защитных групп целевого соединения

HO		MeO	OMe
		MeO
		OOMe
		OOMe		2Bn-Cl
	OH			2Bn-Cl	AcOH	Tr-Cl	Ac2O
	OH	TsOH, T		NaOH, TBAB		Py	Py
	OH	OH
		OH
1-O-Me-D-Glc

Рейтинговая контрольная №1. Вариант 22

I. Приведите структуру продуктов реакций и методы удаления их защитных групп

TsOH

MeO

PhH, T

HC(OEt)3

OEt

MeOH, TsOH, T

NO2

CH N

Et2O

1. TMS-Cl, Py, DMAP

(избыток)

H3C

2. MeOH, K2CO3

CH3

		O			OMe
	HO		OH
6.					OMe
6.	D-Xyl
	D-Xyl			HClO4
	HO		OH	HClO4
	HO		OH	PhH,T
				PhH,T
		O
7.				Bn-Cl
7.	THPO		OH
	THPO		OH	Cs2CO3, DMF
				Cs2CO3, DMF
	O	O
8.				P	Cl
8.	EtO		OH
	EtO		OH
				Cs2CO3, DMF
			O
	HO			Fmoc-Cl
9.	HO
9.			OH	NaOH
	O			NaOH
	O	NH2
					O
10					O
10	O
	O
	H2N	OBn			O
		OBn	PhMe, T
			PhMe, T

II. Заполните схему превращений, приведите методы удаления защитных групп целевого соединения

				O	S
O
HO	OH MeOH	CbzCl	Ts-Cl	t-BuO	S	TFA
		CbzCl		t-BuO	S	TFA


H-Ser-OH NH2	HCl	Na2CO3	Py	NaH, DMF
H-Ser-OH NH2

Рейтинговая контрольная №1. Вариант 23

I. Приведите структуру продуктов реакций и методы удаления их защитных групп

		O
2.				Cl		P
2.	THPO		OH
	THPO		OH	Cs2CO3, DMF
				Cs2CO3, DMF
		O
	HO					CH2Br2
3.			O-t-Bu			CH2Br2
3.			O-t-Bu
	HO					NaOH, TBAB
	HO
4.	H2N				TBDMS-Cl
4.
			OH		NEt3, Im
	OH	MeO			OMe
		MeO
		OH
		OH
5.		HO
			TsOH, T
	HO	OH
	OH	OH
		OH			2Tr-Cl, NEt3
6.					2Tr-Cl, NEt3
6.	HO		OH
	HO		OH
		O
7.				Cl		P
7.	THPO		OH
	THPO		OH	Cs2CO3, DMF
				Cs2CO3, DMF
				MeO		OMe
		O				OMe
		O
8.
		OH MeOH, TsOH
		O
9.				Cu(OAc)2			1. Cbz-Cl/NaOH
9.	H2N		OH		H2O
	H2N						2. H2S
		NH2


10
II. Заполните схему превращений, приведите методы удаления защитных групп целевого соединения
HO		MeO	OMe
HO		MeO
	OOPNB

						2Bn-Cl
	HO					2Bn-Cl	AcOH	Tr-Cl	Ac2O
		TsOH, T				NaOH, TBAB		Py	Py
	OH

1-O-PNB-D-Ido

Рейтинговая контрольная №1. Вариант 24

I. Приведите структуру продуктов реакций и методы удаления их защитных групп

	HO		OMe				BOM-Cl
							BOM-Cl
1.							NaOH
							NaOH
	O		O
2.					HC(OEt)3
2.			OEt
			OEt		MeOH, TsOH, T
					MeOH, TsOH, T
		O	1. HS				SH
3.						BF3-Et2O
3.	Ph		H	2. BuLi
				2. BuLi
			3. Br
4.			NH2 TBDMS-Cl
4.
			OH			NEt3, Im
			H
			N			DHP
5.						DHP
5.
	HO		O			TsOH
						TsOH

	HO
			O			O
6.	HO						Tr-Cl, NEt3
	HO					O
						O
			HO	D-Glc
			O
7.
	Br		OH			HClO4
						HClO4
			O				OH
8.	Ph		H2N
	Ph		OH
			OH		PhMe, T
					PhMe, T
			O
							Cbz-Cl
9.	N					OH	NaOH
	N	NH NH2					NaOH
		NH NH2
			O
						Fmoc-Cl
10	HO		OH			NaOH
			NH2			NaOH
			NH2
II. Заполните схему превращений, приведите методы удаления защитных групп целевого соединения
									O	S
			O
	HO		OH MeOH				CbzCl	Ts-Cl	t-BuO	S	TFA
	HO		OH MeOH					Ts-Cl
H-Ser-OH NH2					HCl		Na2CO3	Py	NaH, DMF
H-Ser-OH NH2

Рейтинговая контрольная №1. Вариант 25

I. Приведите структуру продуктов реакций и методы удаления их защитных групп

	HO				BOM-Cl
					BOM-Cl
1.				OH	NaOH
				OH	NaOH
				OH
2.					Me2SO4
2.
					NaOH
	HO
	O	O	1. HS		SH
3.				BF3-Et2O
3.
	O	H	2. BuLi
			3. BnBr
	OH			1. TMS-Cl, Py, DMAP
	OH		OH	(избыток)
	H3C			(избыток)
4.	H3C
4.				2. MeOH, K2CO3
	CH3			2. MeOH, K2CO3
	CH3
				O
5.
					AcO-t-Bu
					H2SO4
	HO
		OH	DHP, TsOH
6.
	OH
	HO			O
				O	CH2N2
7.					CH2N2
	N			OH	Et2O

TFAA

9. NH

II. Заполните схему превращений, приведите методы удаления защитных групп целевого соединения

Рейтинговая контрольная №1. Вариант 26

I. Приведите структуру продуктов реакций и методы удаления их защитных групп

HO	BOM-Cl

1.						NaOH
			O			NaOH
			O		OH
2.
				O
					O-t-Bu			NH
3.					O-t-Bu
		O					BnH, T
		O
		HO	O	OH	2	MeO	OMe
			O		2
4.			HO			Me	Me
4.						HClO4
			OH			HClO4
		HO	D-Fru			PhH,T
		HO

		OH OH				O
		OH OH
5.		Ph		OH
		Ph				TsOH, RT
						TsOH, RT
		O
6.				DHP, TsOH
6.
		BzO	OH
		BzO
			O	t-BuOH
				t-BuOH
7.		Ph	Cl	NEt3, DMAP
			Cl	NEt3, DMAP
		HO				NH2
		HO					O	HO	P
8.							O


			N		S		OMe	DCB, T
			N		S		OMe
			O
						Cbz-Cl
9.		HO		OH		NaOH
						NaOH
			NH2
		O				1. Bu-Li
				H		1. Bu-Li
10				H		2. TMS-Cl
		O				2. TMS-Cl
		O
II. Заполните схему превращений, приведите методы удаления защитных групп целевого соединения
HO
		OOH	MPM-OH				TBDPS-Cl		3Bn-Cl	CAN	PNB-Cl
										CAN
	OH
	OH
			HCl				Im, NEt3		NaH, DMF		Py
	OH	OH
		OH

Рейтинговая контрольная №1. Вариант 27

I. Приведите структуру продуктов реакций и методы удаления их защитных групп

	O
	HC(OMe)3
1.	OEt
	TsOH
	O

2.HO O-t-Bu CH2Br2

HO	NaOH, TBAB

		O	O		1. HS	SH
3.					BF3-Et2O
3.
		O	H		2. BuLi
					3. BnBr
		HO		O	TIS-Cl
4.					NEt3, Im
			N
					O
5.
						AcO-t-Bu
						H2SO4
		HO
		HO
			O		O
6.		HO				Tr-Cl, NEt3
		HO			O
					O
			HO		D-Glc
		HO			O
					O	CH2N2
7.						CH2N2
7.
			N		OH	Et2O
		O			O
8.						Fmoc-Cl
8.		H2N			OH
		H2N			OH	NaOH
		H-Gln-OH		NH2		NaOH
		H-Gln-OH		NH2
		O	NH		Cbz-Cl
9.		O
9.					NaOH
					NaOH
		O
		N	BOM-Cl
			BOM-Cl
10		N		NEt3
		N
		H
II. Заполните схему превращений, приведите методы удаления защитных групп целевого соединения
HO
		OOH	MPM-OH			TBDPS-Cl	3Bn-Cl	CAN	PNB-Cl
								CAN
	OH
	OH
			HCl			Im, NEt3	NaH, DMF		Py
	OH	OH
		OH

<<< < Предыдущая 1 23 / 223 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20 21 22 > Следующая >>>

Соседние файлы в предмете Методы современного органического синтеза

#
27.01.2022412.37 Кб61МСОС КР2 с решением.pdf
#
27.01.2022288.76 Кб47МСОС КР3 с решением.pdf
#
27.01.202222.02 Mб57МСОС Лекции с поиском и закладками.pdf
#
27.01.20223.09 Mб40МСОС Методичка 2.pdf
#
27.01.20221.82 Mб29МСОС Методичка.pdf