Добавил:
Опубликованный материал нарушает ваши авторские права? Сообщите нам.
Вуз: Предмет: Файл:

Биоорганическая химия / Квасюк Е.И., Бокуть С.Б. Курс лекций по химии и биохимии углеводов

.pdf
Скачиваний:
43
Добавлен:
22.07.2021
Размер:
1.13 Mб
Скачать

-3 .

L- (3.21).

H

OH

 

H

OH

HO

O

O

HO

O

 

C=O

C=O

 

 

H

O

O

 

HO

OH

 

3.20

 

 

3.21

. 3.7. -L-

, ,

. -

, , ,

-

25 75 .

3.6.

, -

(3.22), -

,

. 3.8).

 

 

 

COOH

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

C

 

O

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

CH2

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

OH

 

 

 

H

 

 

 

 

 

OH

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

H2N

 

 

 

 

O OH

 

 

HOH2C

 

 

 

 

OH

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

H2N

 

 

 

 

 

 

 

H

 

 

 

 

 

 

 

OH

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

O

 

 

COOH

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

HO

 

 

 

 

 

 

H

 

 

 

 

 

 

 

 

OH

 

COOH

 

 

 

HO

 

 

 

 

 

 

 

 

H

 

 

 

 

 

OH

 

 

HOH2C

OH

 

 

 

H2N

 

 

 

OH

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

H OH

3.22

CH2OH

. 3.8.

( -

)

, . « -»

. -

-

, .

, -. ( a = 2,6) -

21

. -

, , -

, , -

, ,

.

. -

. -

-

.

-

. -

, -

.

(3.23), (3.24), (3.25) (3.26),

D- D- , D- D- ( .

3.9).

 

 

CH2OH

 

 

CH2OH

 

 

 

 

 

 

 

 

 

H

 

 

 

OH

HO

 

 

 

 

 

H

 

 

CH2OH

 

CH2OH

 

 

 

 

 

 

 

 

HO

 

 

 

 

H

HO

 

 

 

 

 

H

H

 

 

OH

H

 

 

OH

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

H

 

 

 

OH

H

 

 

 

 

OH

H

 

 

OH

HO

 

 

 

H

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

H

 

 

 

OH

H

 

 

 

 

OH

H

 

 

OH

H

 

 

OH

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

CH2OH

 

 

CH2OH

 

 

CH2OH

 

 

CH2OH

 

 

3.23

 

 

 

 

3.24

 

 

 

3.25

 

 

3.26

 

 

. 3.9.

, -

, .

, .

, -

.

, .

,

(3.27) . . 3.10),

,

.

(3.28) . . 3.10), .

-

,

).

22

. ( -

) .

 

 

 

OH

HO

OH

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

OH

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

OH

 

 

 

OH OH

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

OH

 

 

 

 

OH

HO

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

OH

 

 

 

 

 

 

OH

3.27

 

 

 

 

3.28

 

 

 

 

. 3.10.

-

, (3.29), (3.30) (3.31) ( . 3.11).

 

COOH

 

COOH

HO

 

OH

 

OH

 

 

 

HO

COOH

 

OH

OH

 

OH

HO

 

 

HO

 

 

3.29

 

3.30

 

HO

 

 

3.31

. 3.11. ,

( ),

.

, -

-

.

3.7.

, ,

.

. -

, -

, -

, .

( -

3 ),

- . -

-

, , -

, ( . 3.12).

1918 ( . ),

, -

:

23

. -

-

, , -

, .

. 3.12.

: 1 ; 2 ; 3 ;

4

-

( , -

), -

, , -

, -

.

-

( ) - -

(eL) (eR) -

. (eL) (eR) - -

( . 3.13).

 

 

X

E

 

 

 

 

 

 

 

 

 

eL

E

eR

 

 

 

 

 

 

eL

 

E

eR

 

 

Y

 

eR

 

eL

eL

eR

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

E

 

Z

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

E

 

 

 

 

 

 

eR

E

eL

 

 

 

 

 

eR

 

 

eR

eL

eL

eR

eR

E

eL

 

 

 

 

eL

 

 

 

 

 

E

E

. 3.13. ( )

(eL) (eR)

24

(eL) (eR) ,

( ) XZ

. . 3.14). (eL) (eR) -

. -

, , -

( ), ,

, ( ) -

( . . 3.14).

X

E eL

α

eR

Y

. 3.14. (eL) (eR)

,

,

, -

, -

,

. -

.

, -

. ( . 3.14) -

.

-

[ ]tD. , -

, -

, -

.

, ( D-

), 589 (5890 ). -

, -, [ ]tD

[ ]tD = / lc,

(3.1)

25

( ); l

( ); -

( ).

, -

.

, 1 1 , -

, 1 ( = ; l = 1 ).

1 , 1 -

1 -

.

(5 10 %- ),

-

[ ]tD = 100 / lc,

(3.2)

; -

/100 ; l -

.

[ ]tD = / ld,

(3.3)

; l -

; d .

-

[M],

[M] = [ ]tD·M / 100,

(3.4)

.

, -, -

. -

-

, , -

, -

. -

-

, .

, -

. .

26

3.8.

,

.3.15).

. 3.15. : 1 ; 2 ; 3

; 4 ; 5 ; 6 ( )

-

. -

, , .

; , ,

, .

-

, , -

, -

. , -

.

.

1 ,

(0,5 , 2 .). -

; ,

,

. .

-. , -

, . -

, -

-

. , . . -

,

( . 3.16), -

27

1. -

.

. 3.16. :

; ;

, ,

;

;

, -

. , ,

3,1°, +3,1° ( -

« »).

, -

,

( . . 3.16, )

. -

, ,

, -

.

+3,1°, ,

, +3,1° ( . . 3.16, ).

: -

, -

, -

-

,

( . 3.17, ). -

1

, .

. -

, ( ,

0,02) .

28

,

. 3.17, ).

. 3.17. , ( )

): 1 3 ;

, -

.

,

,

. , , -

,

. ,

, ,

( . 3.18).

,

, , -

-

, *, n * *.

, , -

-

.

,

( ).

. 3.18. -

29

-

, , -

.

-

. . . -

, -

. -

.

, . -

,

. , -

, -1

, , ,

( . 3.19).

 

O

 

O

X

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

X

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

+B

 

+A

+B

-A

. 3.19. ,

+ + , (- + ),

[M] - [M] = + = 2 ;

[M] + [M] = + = 2 .

:

1)-

(2 ), -

(

) ( -2) -6). ,

2 ,

2 ., -

;

(2 ), .

. -

30