Что такое липиды?
Различные по химической структуре вещества гидрофобной или амфифильной природы, растворимые в неполярных или малополярных растворителях.
Малополярные растворители:
легкие алканы, эфиры, кетоны, спирты, бензол, легкие галогенированные алканы, нитрилы
Почему существуют вещества, молекулы которых обладают разной полярностью?
Электроотрицательность атомов элементов, составляющих молекулу
Na |
Ca |
P |
H |
C |
S |
N |
Cl |
O |
F |
0.93 |
1.00 |
2.19 |
2.10 |
2.55 |
2.58 |
3.04 |
3.16 |
3.44 |
3.98 |
Большие различия |
|
|
Малые различия |
|
|||||
|
О и Н |
|
|
|
|
С и Н |
|
|
|
|
Cl и Н |
|
|
|
|
С и C |
|
|
|
|
S и Ca |
|
|
|
|
C и N |
|
|
|
Полярные молекулы, |
|
Малополярные и |
|
||||||
образование ионов |
|
среднеполярные |
|
||||||
|
|
|
|
|
|
молекулы |
|
||
Полярность – сложная, составная характеристика молекул, четкого её определения – нет.
Но есть потребность в её практическом применении!
Увеличение полярности молекул
Основные критерии увеличения гидрофильности (полярности) органических веществ
1. Максимальная гидрофобность (неполярность) насыщенные углеводороды – прямоцепочечные,
разветвленные и циклические алканы
С10
2. Введение двойных связей в углеродную цепь
ненасыщенные углеводороды, циклические - ароматические
С6 
3. Введение полярных (ионогенных групп) |
Cl |
Br |
||
галогенированные углеводороды, |
N |
SH |
NH2 |
|
амины, нитрилы, серусодержащие |
||||
|
|
|
||
С6
С
N
Cl
Увеличение полярности молекул
4. Введение кислорода, в виде гидроксила по двойным связям
Спирты (часть их - углеводы) |
ОН |
|
С6 |
ОН |
|
5. Введение кислорода, в виде карбонила, отъем водорода от
спирта |
Альдегиды, кетоны |
С |
О |
О |
|
С6 |
|||
|
|
|||
|
Н |
|
||
|
|
|
||
|
|
|
|
6. Введение кислорода, в виде карбоксила, добавка воды к
Карбоновые кислоты |
альдегиду (кетону) |
||
|
|||
С6 |
С |
О |
|
ОН |
|||
|
|||
|
|
||
Полярность – сложная составная характеристика, поэтому по некоторым признакам, спирты считаются более полярными, чем альдегиды; Увеличение цепи – снижение полярности; Увеличение числа функциональных групп – увеличение полярности, «Закрытие» кислорода – снижение полярности.
Свободные жирные кислоты – основные представители простых липидов
Насыщенные
С
о 16:0
ОН
СООН
СООН
18:0
20:0
число атомов углерода в молекуле
18 : 1 9
количество 
двойных связей положение двойной связи,
ближайшей к метильному концу
Свободные жирные кислоты – основные представители простых липидов
Насыщенные |
СООН 18:0 |
Ненасыщенные |
СООН 18:1 |
Полиненасыщенные |
СООН 18:2 |
(ПНЖК) |
|
Наличие и количество двойных связей в углеродной цепи молекулы
число атомов углерода в молекуле
18 : 1 9
количество 
двойных связей положение двойной связи,
ближайшей к метильному концу
Свободные жирные кислоты – основные представители простых липидов
Стериновая СЖК |
Олеиновая СЖК |
(С18) |
(С18) |
T = 69 oС |
T |
пл |
= 16 oС |
пл |
|
|
Двойная
связь
Но в свободном виде в живых клетках СЖК встречаются редко
Жирные кислоты – составляющие сложных липидов
Большинство сложных липидов – эфиры на основе глицерина
глицерин
Сложно- эфирная связь
Гидролизуется при усвоении сложных липидов в ЖКТ или химическим путем
Жирные кислоты – составляющие сложных липидов Триацилглицерины, в быту - жиры
Сложно- эфирная связь