Когай / Khimia_ekzamen_2018

АРОМАТИЧНОСТЬ

МЕХАНИЗМ ЭЛЕКТРОФИЛЬНОГО ЗАМЕЩЕНИЯ ПРАВИЛО ОРИЕНТАЦИИ В БЕНЗОЛЬНОМ КОЛЬЦЕ

Очевидно, что электрофильное замещение будет происходить тем быстрее, чем более электронодонорным является заместитель в ядре, и тем медленнее, чем более электроноакцепторным является заместитель в ядре.

При наличии нескольких заместителей преобладающее направляющее действие оказывает тот из них, который обладает наибольшим активирующим эффектом.

При наличии в бензольном кольце заместителя второго рода сопряжение с этим заместителем в σ-комплексе невозможно, так как эти заместители не могут отдавать электроны для компенсации положительного заряда ядра. В этом случае относительно более выгоден σ-комплекс типа II, так как при его образовании не появляются два положительных заряда на рядом стоящих атомах, что исключительно невыгодно

При наличии нескольких заместителей больше проявляется действие того из них, который способен вызвать большее смещение электронов и сильнее стабилизировать σ-комплекс.

При наличии в соединении двух заместителей одного типа (первого или второго рода) согласованная ориентациях наблюдается только в том случае, когда они находятся в мета-положении.

КИСЛОТНОСТЬ КАРБОНОВЫХ КИСЛОТ

Алкильные углеводородные радикалы имеют положительный индуктивный эффект, поэтому при увеличении углеводородной цепи сила кислоты уменьшается. Самая сильная кислота, вследствие этого, -муравьиная, в которой вообще нет радикала. Атомы галогенов обладают отрицательным индуктивным эффектом, поэтому с увеличением заместителей-галогенов сила кислоты усиливается. Самая сильная трифторуксусная кислота.

ОСНОВНОСТЬ АМИНОВ