Механизм реакции С-алкилирования

СПБГУАП группа 4736 https://new.guap.ru/i03/contacts

Механизм реакции С-алкилирования:

а) SE

б) SN;

в) AN

г) АE

Д) SR

Реакция алкилирования ароматических углеводородов была открыта:

а) Н. Кижнером и К. Вольфом; б) JI. Клайзеном и А. Шмидтом; в) Ш. Фриделем и Д. Крафтсом; г) Л. Гаттерманном и И. Кохом; д) А. Бородиным и Ш. Вюрцом.

Алкилирование ароматических углеводородов галогеналкилами можно осуществлять в присутствии следующих катализаторов:

а) Н3Р04; б) А1С13;

в) H2S04;

г) FeCl3;

Д) А1Вг3.

СПБГУАП группа 4736 https://new.guap.ru/i03/contacts

Какой из галогеналкилов наиболее активен в реакции ФриделяКрафтса:

а) иодистый этил; б) фтористый этил, в) хлористый этил; г) бромистый этил;

д) активность всех перечисленных галогеналкилов одинакова.

С каким из галогеналкилов скорость алкилирования толуола будет максимальной:

а) хлористый изобутил; б) хлористый бутил;

в) хлористый втор.-бутил; г) хлористый трет, -бутил; д) бромистый этил.

Какая из Льюисовых кислот является наиболее мягким катализатором в реакции алкилирования:

а) SbCl5;

б) FeCl3;

в) А1С13;

г) ZnCl2;

д) АlBг3.

СПБГУАП группа 4736 https://new.guap.ru/i03/contacts

Какой необходимо использовать катализатор при алкилировании нитробензола хлористым этилом:

Д) ВС1з.

Какой продукт будет получен.в качестве основного при алкилировании бензола 1 - хлор-2-метилбуганом:

а) 2 -метил-1 -фенилбутан; б) 2 -метил-2 -фенилбутан; в) 2-метил-3-фенилбутан; г) втор, -пентилбензо л; д) н-пентилбензол.

Какой из ароматических углеводородов будет наиболее активен в реакции С- алкилирования:

а) толуол; б) анизол; в) о-ксилол;

г) бензальдегид; д) бензойная кислота.

СПБГУАП группа 4736 https://new.guap.ru/i03/contacts

В ходе алкилирования под действием галогеналкила происходит изомеризация алкилирующего агента. Причиной этого процесса является:

а) образование более устойчивых радикалов;

б) образование более устойчивых карбокатионов;

в) миграция алкильных радикалов; г) образование более устойчивых

карбанионов; д) прочность связи с катализатором.

Наиболее активным ацилирующим агентом является:

а) ангидрид уксусной кислоты; б) этилэтаноат; в) ацетилхлорид; г) ацетамид; д) ацетонитрил.

СПБГУАП группа 4736 https://new.guap.ru/i03/contacts

В каком молярном соотношении необходимо взять уксусный ангидрид и АlClз для эффективного ацилирования толуола:

Какая частица является атакующим агентом при проведении ацилирования толуола ацетилхлоридом в полярном растворителе:

а) донорно-акцепторный комплекс; б) ацилий катион; в) ацетилхлорид; г) ацилийрадикал.

Каким образом производят по окончании ацилирования разложение комплекса арилкетоиа с катализатором:

а) кипячение в НС1; б) кипячение в NaOH;

в) выливание в ледяную воду; г) нагревание;

д) обработка H2SO4.

СПБГУАП группа 4736 https://new.guap.ru/i03/contacts

Какие побочные нежелательные процессы, характерные для алкилирования, не сопровождают реакцию ацилирования:

а) переацилирование; б) низкие выходы конечных продуктов; в) изомеризация;

г) диспропорционирование продуктов реакции;

д) гидролиз катализатора.

Какой класс соединений образуется при ацилировании ароматических углеводородов хлористым бензоилом:

а) жирноароматические кетоны; б) ароматические кетоны; в) ароматические альдегиды;

г) ароматические карбоновые кислоты; д) ангидриды ароматических

карбоновых кислот.

СПБГУАП группа 4736 https://new.guap.ru/i03/contacts

Какой продукт будет выделен в качестве основного по окончании ацилирования толуола хлористым ацетилом:

а) о -метилацетофенон; б) м-метилацетофенон; в) п-метилацетофенон;

г) эквимольная смесь о- и п- метилацетофенонов.

Каков состав реакционной смеси по окончании ацилирования толуола хлористым бензоилом:

а) смесь о- и п-метилбензофенонов; б) преимущественно о-

метилбензофенон; в) преимущественно п-

метилбензофенон; г) м-метилбензофенон.

Наиболее общий метрд получения гидроксикетонов ароматического ряда основан на перегруппировке:

а) Меервейна; б) Эльтекова; в) Фриса; г) Бекмана;

д) Клайзена.

СПБГУАП группа 4736 https://new.guap.ru/i03/contacts

Каков состав реакционной смеси по окончании ацилирования фенола хлористым бутирилом при использовании перегруппировки Фриса:

а) пропил-о-гидроксифенилкетон; б) пропил-п-гидроксифенилкетон; в) фенилбутаноат; г) смесь п- и о-

гидроксифенилпропилкетонов.

Какой продукт будет вьщелен в качестве основного, если м-толилэтаноат нагрели при 150 °С с AICI3:

а) метил-2-гидрокси-4- метилфенилкетон;

б) метил-4-гидрокси-2- метилфенилкетон;

в) 3 -гидрокси-5 -метилацетофенон; г) 2 -метил-4-гидроксиацетофенон.

СПБГУАП группа 4736 https://new.guap.ru/i03/contacts

Фенетол проацилировали хлористым ацетилом при 5 °С в присутствии AICI3. Какой продукт был выделен из реакционной системы:

а) о-этоксиацетофенон; б) п-этоксиацетофенон;

в) смесь о- и п -этоксиацетофенонов; г) м-этоксиацетофенон; д) п-гидроксиацетофенон.

Какие из перечисленных ароматических углеводородов могут вступать в реакцию формилирования по Гаттерману-Коху:

а) анилин; б) фенол; в) толуол;

г) изопропилбензол; д) хлорбензол.

СПБГУАП группа 4736 https://new.guap.ru/i03/contacts

Реакция формилирования обладает высокой селективностью, вследствие чего при действии смеси НС1 + СО на хлорбензол в присутствии AICI3 + Cu2Cl2 был получен:

а) м -хлорбензальдегид; б) n-хлорбензальдегид; в) о-хлорбензальдегид;

г) смесь о- и n-хлорбензальдегидов; д) бензальдегид.

В реакции карбоксилирования ацилирующим агентом является:

а) ацилгалогенид; б) этилацетат; в) диоксид углерода;

г) уксусный ангидрид Какой из перечисленных аренов был

использован для получения салициловой кислоты, синтез которой основан на реакции КольбеШмитта:

а) анилин; б) бензол; в) фенол;

г) гидрохинон; д) бензойная кислота.