3912
.pdfМинистерство образования и науки Российской Федерации Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего профессионального образования
«Воронежская государственная лесотехническая академия»
ОРГАНИЧЕСКАЯ ХИМИЯ Номенклатура органических соединений
Методические указания для самостоятельной работы студентов 1 курса по направлениям подготовки 250400 – Технология лесозаготовительных и деревоперерабатывающих производств, 250100 – Лесное дело
Воронеж 2013
2
УДК 547
Дмитренков, А. И. Органическая химия. Номенклатура органических соединений [Текст] : методические указания для самостоятельной работы студентов 1 курса по направлениям подготовки 250400 – Технология лесозаготовительных и деревоперерабатывающих производств, 250100 – Лесное дело / А. И. Дмитренков, Н. А. Ходосова ; М-во образования и науки РФ, ФГБОУ ВПО «ВГЛТА». – Воронеж, 2013. – 44 с.
Печатается по решению учебно-методического совета ФГБОУ ВПО «ВГЛТА» (протокол № 6 от 24 мая 2013 г.)
Рецензент канд. хим. наук, доц. кафедры неорганической химии и химической технологии ФГБОУ ВПО «ВГУИТ» Ю.С. Перегудов
3 |
|
ОГЛАВЛЕНИЕ |
|
Предисловие…….………….………….………….………….………………… |
4 |
Классификация органических соединений ………………………………… |
5 |
Ациклические углеводороды………………………………………………… |
8 |
Алканы………………………………………………………………………… |
8 |
Алкены………………………………………………………………………… |
12 |
Алкины……………………………………………………………………… |
13 |
Алкадиены……………………………………………………………………… 13
Карбоциклические углеводороды…………………………………………… 15
Терпеноиды……………………………………………………………………… 15 Бициклические терпены ……………………………………………………… 16
Ароматические углеводороды (арены) ……………………………………… 17 Производные углеводородов………………………………………………… 19 Галогенопроизводные, нитросоединения, сульфопроизводные…………… 19
Спирты………………………………………………………………………… 20 Фенолы………………………………………………………………………… 20 Простые эфиры………………………………………………………………… 21
Карбонильные соединения…………………………………………………… 22
Кетоны ………………………………………………………………………… 24
Карбоновые кислоты и их производные……………………………………… 25
Сложные эфиры………………………………………………………………… 30 Перекиси (пероксиды) ………………………………………………………… 32
Соединения со смешанными функциями. Окси- и оксосоединения ……… |
34 |
Относительная и абсолютная конфигурация и номенклатура оптических |
|
изомеров |
35 |
Углеводы………………………………………………………………………… 36 Моносахариды………………………………………………………………… 36 Дисахариды……………………………………………………………………… 39 Полисахариды………………………………………………………………… 41
Азотсодержащие соединения………………………………………………… 42
Амины…………………………………………………………………………… 42 Ди- и полиамины……………………………………………………………… 42 Ароматические амины ………………………………………………………… 43
Библиографический список …………………………………………………… 44
4
ПРЕДИСЛОВИЕ
Номенклатура органических соединений – это способы наименования индивидуальных органических веществ.
Ворганической химии используются тривиальная (эмпирическая), рациональная и международная (систематическая) номенклатуры.
Тривиальная номенклатура – это исторически сложившийся тип названия органических соединений, указывающий либо на их природный источник, либо на способ применения, или на какое-либо их свойство и т.д. Тривиальные названия иногда ничего не говорят о составе и строении соединений или даже не характеризуют химическую природу вещества.
Внастоящее время данная номенклатура используется для очень простых веществ (муравьиная кислота, уксусная кислота и др.) и для сложных веществ, как правило, природного происхождения (хлорофилл и др.).
Две другие номенклатуры принципиально отличаются от тривиальной тем, что имеются определенные правила составления названия, используя которые, можно, зная формулу вещества, написать его название и зная название, написать формулу, на каком бы языке оно ни было бы написано.
Рациональная номенклатура учитывает строение органического соединения. В основу рациональных названий обычно берутся укоренившиеся тривиальные названия простейших соединений соответствующих классов, а более сложные соединения рассматриваются как продукты замещения атомов водорода в соединении, принятом за основу, различными атомами или группами. Однако для наименования более сложных соединений рациональная номенклатура мало пригодна и в настоящее время используется ограниченно.
Более удобной и универсальной, особенно для сложных органических соединений, является международная, или систематическая номенклатура.
Основные принципы систематической номенклатуры были приняты в 1892 году на международном съезде химиков в Женеве. Поэтому еѐ иногда называют женевской. В дальнейшем она дополнялась и уточнялась в 1930, 1957 и 1965 гг. В 1957 г. в Париже была принята современная международная номенклатура, так называемая номенклатура ЮПАК.
Вправилах ЮПАК упорядочены различные системы наименования органических соединений, используемые в специальной литературе, в том числе некоторые рациональные, а также укоренившиеся тривиальные названия. Назва-
5
ниям органических соединений с использованием международной номенклатуры в данных методических указаниях уделено основное внимание.
Классификация органических соединений
Все органические соединения делятся на ряды и на классы органических соединений.
В основе классификации по рядам лежит различное строение углеродной цепи органических соединений. Различают три ряда органических соединений: ациклические, карбоциклические и гетероциклические соединения.
Ациклические соединения – это соединения с открытой (незамкнутой) цепью углеродных атомов. Они могут иметь прямые неразветвленные цепи и разветвленные цепи. Кроме того, ациклические соединения делятся на предельные и непредельные углеводороды.
Ккарбоциклическим соединениям относятся вещества, в молекулах которых имеются циклы, образованные углеродными атомами. Они в свою очередь делятся на алициклические и ароматические соединения.
Кгетероциклическим соединениям относятся вещества, в молекулах которых имеются циклы, образованные не только углеродными атомами, но и атомами других элементов (кислорода, азота, серы и т.п.).
Классы объединяют органические соединения с одинаковыми функциональными группами. Функциональная группа – группа атомов, определяющая характерные химические свойства данного вещества и принадлежность его к тому или иному классу. Важнейшие функциональные группы приведены в табл. 1.
|
|
|
Таблица 1 |
|
Важнейшие функциональные группы |
||
Функциональная группа |
Класс соединения |
||
Обозначение |
|
Название |
|
–F, –Cl, –Br, –I |
|
Галоген |
Галогенпроизводные углеводородов |
|
|
|
|
–OH |
|
Гидроксил |
Спирты, фенолы |
|
|
|
|
>C==O |
|
Карбонил |
Альдегиды, кетоны |
|
|
|
|
–COOH |
|
Карбоксил |
Карбоновые кислоты |
|
|
|
|
–NH2, >NH, >N– |
|
Аминогруппа |
Амины |
–NO2 |
|
Нитрогруппа |
Нитросоединения |
–SO3H |
|
Сульфогруппа |
Сульфокислоты |
6
Кроме того, в органических соединениях различают характеристические группы. Характеристическая группа – это функциональная группа, связанная с родоначальной структурой вещества. Для названия характеристических групп используют префиксы (приставки) и суффиксы. Основные характеристические группы и их названия приведены в табл. 2.
Таблица 2
Префиксы и суффиксы для обозначения некоторых характеристических групп
Характеристическая группа |
Префикс |
Суффикс |
|
|
|
–(С)ООН1 |
– |
-овая кислота |
|
|
|
–СООН |
карбокси- |
-карбоновая кислота |
|
|
|
–SO3H |
сульфо- |
-сульфокислота |
–(C)H=O |
оксо- |
-аль |
|
|
|
–CH=O |
формил- |
-карбальдегид |
|
|
|
>C=O |
оксо- |
-он |
|
|
|
–OH |
гидрокси- |
-ол |
|
|
|
–SH |
меркапто- |
-тиол |
|
|
|
–NH2 (>NH, >N–) |
амино- |
-амин |
–NO2 |
нитро- |
|
–OR |
алкокси- |
|
|
|
|
–F, –Cl, –Br, –I |
фтор-, хлор-, бром-, иод- |
|
|
|
|
Углеводороды не имеют функциональных групп. Углеводороды и их производные образуют гомологические ряды. Гомологами называются вещества, которые имеют сходное строение и свойства, но отличаются друг от друга на одну или несколько групп СН2 (гомологическая разность).
Основные классы органических соединений и их отличительные признаки представлены в табл. 3.
7
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
Таблица 3 |
|
|
Основные классы органических соединений |
|
||||||||
Название, |
|
Отличительный |
|
Пример |
|
Международная |
|||||
общая формула |
|
|
|
|
знак |
|
|
|
|
номенклатура |
|
Углеводороды R–H |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
– алканы CnH2n+2 |
|
цепь С –– С |
СH3––СН2––СН3 |
|
-ан |
||||||
– циклоалканы CnH2n |
|
цикл |
[ |
С ]n |
цикло –С6Н12 |
|
цикло- |
||||
– алкены CnH2n |
|
С===С |
СН3––СН === СН2 |
-ен |
|||||||
– алкадиены CnH2n-2 |
|
С===С––С===С |
СН2===СН–СН===СН2 |
-диен |
|||||||
– алкины CnH2n-2 |
|
С С |
СН3 ––С |
СН |
|
-ин |
|||||
– арены CnH2n-6 |
|
цикл |
[ |
С ===С ]3 |
С6Н5––СН3 |
|
|
– |
|||
Галогенпроизводные |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
углеводородов |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
R––X(X===F, Cl, Br, I) |
|
C––X |
CH3––CH2––Br |
|
– |
||||||
Спирты R––OH |
|
С––ОН |
СН3––СН3––ОН |
|
|
||||||
(R-ациклический, али- |
|
|
|
|
|
цикло-С6Н11––ОН |
– ол |
||||
циклический радикал) |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
Фенолы R––OH |
|
С(цикл)––ОН |
С6Н5––ОН |
|
|
– |
|||||
(R-ароматический |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
радикал) |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
Простые эфиры R–O–R |
С––О––С |
СН3––СН2––О––СН3 |
– |
||||||||
|
O |
|
O |
|
|
|
O |
|
|||
Альдегиды R ––C |
|
C |
|
|
|
CH3––CH2––C |
|
-аль |
|||
|
H |
|
H |
|
|
|
H |
|
|||
R |
|
|
|
|
|
|
|
СН3 –– СН2 |
|
|
|
Кетоны |
C === O |
|
C === O |
|
|
|
C===O |
-он |
|||
R |
|
|
|
|
|
|
|
|
СН3 |
|
|
Карбоновые кислоты |
|
|
O |
|
|
|
O |
|
|||
R–COOH` |
|
|
C |
|
|
|
CH3––CH2––C |
|
-овая кислота |
||
|
|
|
OH |
|
|
|
OH |
|
|||
Сложные эфиры |
|
|
O |
|
|
|
O |
|
|||
R–COOR` |
|
|
C |
|
|
|
CH3––CH2––C |
|
– |
||
|
|
|
O –– C |
|
|
|
O––CH3 |
|
|||
Углеводы-моносахариды |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||
– альдозы |
|
|
|
|
|
O |
|
|
|
O |
|
|
|
|
C –– C |
CH2 –– CH –– C |
|
-оза |
|||||
|
|
|
| |
|
|
H |
| |
| |
|
H |
|
|
|
|
OH |
|
|
|
OH |
OH |
4 |
|
|
– кетозы |
|
|
С –– С |
CH2 –– CH –– C –– CH2 |
|
||||||
|
|
|
|| |
| |
|
|
| |
| |
|| |
| |
-оза |
|
|
|
O |
OH |
OH |
OH 3 O |
OH |
|
|||
Нитросоединения |
|
C –– NO2 |
CH3 –– CH2 –– NO2 |
нитро- |
|||||||
R–NO2 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
Аминосоединения |
|
C –– NH2 |
C6H6 –– NH2 |
|
амино- |
||||||
R–NH2 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
Аминокислоты |
|
|
|
|
O |
|
|
|
O |
|
|
R––CH(NH2)––COOH |
|
C –– C |
CH3 –– CH –– C |
|
амино-…-овая |
||||||
|
|
|
| |
|
|
OH |
|
| |
|
OH |
кислота |
|
|
|
NH2 |
|
|
|
|
NH2 |
|
|
|
8
Ациклические углеводороды. Алканы
Предельные углеводороды состава CnH2n+2 по международной номенклатуре называют алканами.
Первые четыре члена гомологического ряда алканов (насыщенных угле-
водородов) имеют названия: |
|
CH4 – метан |
C3H8 – пропан |
С2Н6 – этан |
С4Н10 – бутан |
Наименования последующих алканов с нормальной неразветвлѐнной цепью образуются из греческих числительных, соответствующих числу атомов углерода в соединении, и суффикса -АН.
С5Н12 |
– пентан |
С9Н20 – нонан |
С6Н14 |
– гексан |
С10Н22 – декан |
С7Н16 |
– гептан |
С11Н24 – ундекан |
С8Н18 |
– октан |
С12Н26 – додекан и т.д. |
В случае углеводородов с разветвлѐнной цепью углеродных атомов название усложняется.
Если от молекулы предельного углеводорода отнять один атом водорода, то остаток называется радикалом, или алкилом. Название радикала образуют от названия соответствующего алкана, заменяя суффикс –АН на –ИЛ.
При отнятии одного атома водорода от молекулы метана СН4 получится радикал метил Н3С–. В молекуле этана СН3–СН3 оба углеродных атома структурно равноценны, равноценны и все водородные атомы, поэтому при отнятии от молекулы этана любого из атомов водорода образуется одновалентный радикал этил СН3-СН2- .
а б а
В пропане СН3–СН2–СН3 не все углеродные атомы одинаковы по своему положению в молекуле. Каждый из двух атомов углерода, обозначенных буквой «а», затратил по одной валентной связи на соединение с другим углеродным атомом, такие атомы называются первичными. Атом углерода, обозначенный буквой «б», затратил на соединение с другими углеродными атомами две валентные связи и поэтому называется вторичным углеродным атомом. Таким образом, при отнятии одного атома углерода от молекулы пропана могут быть образованы два радикала состава С3Н7– : при отнятии водорода от любого из первичных углеродных атомов его называют пропилом, при отнятии водорода
9
от вторичного углеродного атома называют вторичным пропилом или изопро-
пилом: |
|
СН3–СН2–СН2– |
СН3–СН–СН3 |
пропил |
вторпропил или изопропил |
Приставка изо- используется для названия соединений или радикалов, в которых две метильные группы находятся на одном конце цепи углеродных атомов, не имеющих других ответвлений; приставка нео- указывает на наличие
трѐх метильных групп на конце неразветвлѐнной цепи: |
|
|||||
СН3 |
|
|
СН3 |
|
|
|
|
|
СН––СН3 |
СН3 –– С –– СН3 |
|
||
СН3 |
|
|
СН3 |
|
|
|
|
|
изобутан |
неопентан |
|
|
|
В табл. 4 даны простейшие алканы и их радикалы. |
|
|||||
|
|
|
|
|
|
Таблица 4 |
|
|
|
Простейшие алканы и их радикалы |
|
||
|
|
У г л е в о д о р о д |
|
Р а д и к а л |
||
Название |
|
Состав |
Структурная формула |
Название |
Состав |
Структурная формула |
1 |
|
2 |
3 |
4 |
5 |
6 |
Метан |
|
СН4 |
СН4 |
Метил |
СН3 |
СН3– |
Этан |
|
С2Н6 |
СН3–СН3 |
Этил |
С2Н5 |
СН3–СН2– |
Пропан |
|
С3Н8 |
СН3–СН2–СН3 |
Пропил |
С3Н7 |
СН3–СН2–СН2– |
|
|
|
|
Втор-пропил |
С3Н7 |
СН3–СН–СН3 |
|
|
|
|
или изопропил |
|
|
Бутан |
|
С4Н10 |
СН3–СН2–СН2–СН3 |
Бутил |
С4Н9 |
СН3–СН2–СН2–СН2– |
|
|
|
|
Втор-бутил |
С4Н9 |
СН3–СН–СН2–СН3 |
|
|
|
|
|
|
|
Изобутан |
|
С4Н10 |
СН3–СН–СН3 |
Изобутил |
С4Н9 |
СН3–СН–СН2– |
|
|
|
СН3 |
|
|
СН3 |
|
|
|
|
Трет-изобутил |
|
|
|
|
|
|
или трет-бутил |
С4Н9 |
СН3–С–СН3 |
|
|
|
|
|
|
СН3 |
10
|
|
|
|
|
Окончание табл. 4 |
1 |
2 |
3 |
4 |
5 |
6 |
Пентан |
С5Н12 |
СН3–СН2–СН2–СН2–СН3 |
Пентил или |
С5Н11 |
СН3–СН2–СН2–СН2–СН2– |
|
|
|
амил |
|
|
|
|
|
Вторпентил |
С5Н11 |
СН3–СН–СН2–СН2–СН3 |
|
|
|
|
|
|
Изопен- |
С5Н12 |
СН3–СН–СН2–СН3 |
Изопентил |
С5Н11 |
СН3–СН–СН2–СН2– |
тан |
|
|
|
|
|
|
|
СН3 |
|
|
СН3 |
|
|
|
Втор- |
С5Н11 |
СН3–СН–СН–СН3 |
|
|
|
изопентил |
|
|
|
|
|
|
|
СН3 |
|
|
|
Трет-изопентил |
С5Н11 |
СН3–С–СН2–СН3 |
|
|
|
|
|
СН3 |
|
|
|
|
|
|
Неопен- |
С5Н12 |
СН3 |
Неопентил |
С5Н11 |
СН3 |
тен |
|
|
|
|
|
|
|
СН3 – С – СН3 |
|
|
СН3 – С – СН2 – |
|
|
СН3 |
|
|
СН3 |
|
|
|
|
|
|
Международная номенклатура
Названия алканов с разветвлѐнной цепью строятся по следующим прави-
лам:
1.За основу названия данного соединения берѐтся название углеводорода, соответствующее числу углеродных атомов главной цепи. Главной цепью углеродных атомов считают:
а) самую длинную; б) самую разветвлѐнную (с максимальным числом радикалов).
2.Основную цепь нумеруют. Нумерацию начинают с того конца цепи, к которому ближе примыкает любой из алкилов. Если разные алкилы находятся на равном расстоянии от обоих концов цепи, то нумерацию начинают от того конца, к которому ближе радикал с меньшим числом углеродных атомов. Например: