- •1 МЕТОДИЧЕСКИЕ УКАЗАНИЯ
- •2 УГЛЕВОДОРОДЫ
- •2.2 Непредельные углеводороды
- •2.3 Ароматические углеводороды
- •2.4 Алициклические углеводороды. Терпены
- •3 КИСЛОРОДСОДЕРЖАЩИЕ ОРГАНИЧЕСКИЕ СОЕДИНЕНИЯ
- •3.1 Спирты. Фенолы
- •3.2 Альдегиды. Кетоны
- •3.3 Карбоновые кислоты и их производные
- •4 УГЛЕВОДЫ
- •5 АЗОТСОДЕРЖАЩИЕ ОРГАНИЧЕСКИЕ СОЕДИНЕНИЯ
ФЕДЕРАЛЬНОЕ АГЕНТСТВО ПО ОБРАЗОВАНИЮ ГОСУДАРСТВЕННОЕ ОБРАЗОВАТЕЛЬНОЕ УЧРЕЖДЕНИЕ ВЫСШЕГО ПРОФЕССИОНАЛЬНОГО ОБРАЗОВАНИЯ
ВОРОНЕЖСКАЯ ГОСУДАРСТВЕННАЯ ЛЕСОТЕХНИЧЕСКАЯ АКАДЕМИЯ
Методические указания и контрольные задания
для студентов I курса заочного отделения специальностей 250201 – Лесное хозяйство и 250203 – Садово-парковое и ландшафтное строительство
ВОРОНЕЖ 2005
2
УДК 547
Дмитренков, А. И. Органическая химия. Методические указания и контрольные задания для студентов I курса заочного отделения специальностей 250201 – Лесное хозяйство и 250203 – Садово-парковое и ландшафтное строительство [Текст] / А. И. Дмитренков, А. Д. Колешня, О. А. Ткачева ; Фед. агентство по образованию, Гос. образовательное учреждение высш. проф. образования; Воронеж. гос. лесотехн. акад. – Воронеж, 2005. – 28 с.
Печатается по решению редакционно-издательского совета ВГЛТА
Методические указания предназначены для самостоятельной работы студентов I курса заочного отделения специальностей 250201 – Лесное хозяйство и 250203 – Садово-парковое и ландшафтное строительство при выполнении контрольных заданий по органической химии.
Рецензент канд.хим. наук, доц. Ю.С. Перегудов
Научный редактор д-р техн.наук, проф. С.С. Никулин
3
ВВЕДЕНИЕ
Цель преподавания курса - дать знания по основам органической химии, которые позволяют глубоко освоить биологические дисциплины, преподаваемые на лесохозяйственном факультете.
Задача дисциплины - изучение свойств и реакций важнейших классов органических соединений, их взаимосвязи и взаимных превращений,
атакже путей практического использования органических веществ.
Врезультате изучения дисциплины студент должен знать основные классы органических соединений, их свойства, методы получения и природные источники органических соединений; иметь четкое представление
остроении компонентов растительной ткани и важнейших групп биологически активных веществ, сущности биохимических процессов; уметь грамотно использовать органические вещества в качестве химических средств защиты растений, стимуляторов роста и других физиологических веществ.
Изучение курса представляет определенные трудности вследствие большого объема фактического материала, значительного количества новых понятий, своеобразия номенклатуры и тесной связи всех разделов курса.
Внастоящих указаниях даны вопросы - строго отобранный материал, которые выносятся на экзамен. Методические указания определяют объем и характер теоретических знаний и практических навыков по органической химии. В них имеется список рекомендуемой литературы, что особенно важно при организации самостоятельной работы студентов. Каждый раздел включает понятия и термины, контрольные задания для самоконтроля, отражающие, что должен усвоить и уметь студент. Контрольные задания подобраны с таким расчетом, чтобы выделить главное в курсе, обратить внимание на взаимосвязь между классами органических соединений и особенности их реакционной способности, уяснить основные способы получения органических веществ и пути их использования.
4
1 МЕТОДИЧЕСКИЕ УКАЗАНИЯ
Приступая к изучению органической химии, следует соблюдать определенную последовательность в проработке материала, так как химию сложных органических веществ невозможно понять, не усвоив предварительно свойства простейших представителей различных классов органических соединений.
К выполнению контрольного задания нужно приступать после изучения соответствующей темы курса. Обязательно записывать вопрос задания, указывая его номер, и давать точный конкретный ответ, сопровождая его примерами в виде формул, уравнений реакций с обязательными названиями исходных веществ, промежуточных и конечных продуктов реакций. Все формулы следует изображать структурно. Недопустимо использование сжатых формул. Например, формулу изопропилового спирта следует писать СН3–СН(ОН)–СН3, но не С3Н7ОН, так как последней (молекулярной) соответствует не только изопропиловый, но и пропиловый спирт.
Изучение органической химии начинают с класса углеводородов, так как они являются родоначальниками всех других классов. Кроме того, на углеводородах показаны понятия о гомологических рядах, об изомерии и номенклатуре.
Каждый студент выполняет вариант контрольных заданий, обозначенный двумя последними цифрами номера студенческого билета. Например, номер студенческого билета 321169, две последние цифры – 69, им соответствует вариант контрольного задания 69. Номера контрольных заданий по каждому варианту приведены в таблице.
Таблица
Таблица вариантов контрольных заданий
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
Вариант |
|
|
|
|
Номера заданий |
|
|
|
||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
01 |
1 |
26 |
51 |
101 |
150 |
160 |
176 |
201 |
245 |
|
02 |
2 |
27 |
52 |
102 |
149 |
161 |
177 |
202 |
244 |
|
03 |
3 |
28 |
53 |
103 |
148 |
162 |
178 |
203 |
243 |
|
04 |
4 |
29 |
54 |
104 |
147 |
163 |
179 |
204 |
242 |
|
05 |
5 |
30 |
55 |
105 |
146 |
164 |
180 |
205 |
241 |
|
06 |
6 |
31 |
56 |
106 |
145 |
165 |
181 |
206 |
240 |
|
07 |
7 |
32 |
57 |
107 |
144 |
166 |
182 |
207 |
239 |
|
08 |
8 |
33 |
58 |
108 |
143 |
167 |
183 |
208 |
238 |
|
09 |
9 |
34 |
59 |
109 |
142 |
168 |
184 |
209 |
237 |
|
10 |
10 |
35 |
60 |
110 |
141 |
169 |
185 |
210 |
236 |
|
11 |
11 |
36 |
61 |
111 |
140 |
170 |
186 |
211 |
235 |
|
12 |
12 |
37 |
62 |
112 |
139 |
171 |
187 |
212 |
234 |
|
|
|
|
|
5 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
Продолжение табл. |
||
|
|
|
|
|
Номера заданий |
|
|
|
||
|
|
|
|
|
|
|
|
|||
Вариант |
|
|
|
|
|
|
|
|||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
13 |
13 |
38 |
63 |
113 |
138 |
172 |
188 |
213 |
233 |
|
14 |
14 |
39 |
64 |
114 |
137 |
173 |
189 |
214 |
232 |
|
15 |
15 |
40 |
65 |
115 |
136 |
174 |
190 |
215 |
231 |
|
16 |
16 |
41 |
66 |
116 |
135 |
175 |
191 |
216 |
230 |
|
17 |
17 |
42 |
67 |
117 |
134 |
151 |
192 |
217 |
229 |
|
18 |
18 |
43 |
68 |
118 |
133 |
152 |
193 |
218 |
228 |
|
19 |
19 |
44 |
69 |
119 |
132 |
153 |
194 |
219 |
227 |
|
20 |
20 |
45 |
70 |
120 |
131 |
154 |
195 |
220 |
226 |
|
21 |
21 |
46 |
71 |
121 |
130 |
155 |
196 |
221 |
235 |
|
22 |
22 |
47 |
72 |
122 |
129 |
156 |
197 |
222 |
236 |
|
23 |
23 |
48 |
73 |
123 |
128 |
157 |
198 |
223 |
237 |
|
34 |
24 |
49 |
74 |
124 |
127 |
158 |
199 |
224 |
238 |
|
25 |
25 |
50 |
75 |
125 |
126 |
159 |
200 |
225 |
239 |
|
26 |
15 |
35 |
76 |
109 |
127 |
160 |
180 |
224 |
240 |
|
27 |
14 |
36 |
77 |
110 |
128 |
161 |
181 |
223 |
241 |
|
28 |
13 |
37 |
78 |
111 |
129 |
162 |
182 |
222 |
242 |
|
29 |
12 |
38 |
79 |
112 |
130 |
163 |
183 |
221 |
243 |
|
30 |
11 |
39 |
80 |
113 |
131 |
164 |
184 |
220 |
244 |
|
31 |
10 |
40 |
81 |
114 |
132 |
165 |
185 |
219 |
245 |
|
32 |
9 |
41 |
82 |
115 |
133 |
166 |
186 |
218 |
234 |
|
33 |
8 |
42 |
83 |
116 |
134 |
167 |
187 |
217 |
233 |
|
34 |
7 |
43 |
84 |
117 |
135 |
168 |
188 |
216 |
232 |
|
35 |
6 |
44 |
85 |
118 |
136 |
169 |
189 |
215 |
231 |
|
36 |
5 |
45 |
86 |
119 |
137 |
170 |
190 |
214 |
230 |
|
37 |
4 |
46 |
87 |
120 |
138 |
171 |
191 |
213 |
229 |
|
38 |
3 |
47 |
88 |
121 |
139 |
172 |
192 |
212 |
228 |
|
39 |
2 |
48 |
89 |
122 |
140 |
173 |
193 |
211 |
227 |
|
40 |
1 |
49 |
90 |
123 |
141 |
174 |
194 |
210 |
226 |
|
41 |
16 |
50 |
91 |
124 |
142 |
175 |
195 |
209 |
227 |
|
42 |
17 |
34 |
92 |
125 |
143 |
174 |
196 |
208 |
228 |
|
43 |
18 |
33 |
93 |
108 |
144 |
173 |
197 |
207 |
229 |
|
44 |
19 |
32 |
94 |
107 |
145 |
172 |
198 |
206 |
230 |
|
45 |
20 |
31 |
95 |
106 |
146 |
171 |
199 |
205 |
231 |
|
46 |
21 |
30 |
96 |
105 |
147 |
170 |
200 |
204 |
232 |
|
47 |
22 |
29 |
97 |
104 |
148 |
169 |
176 |
203 |
233 |
|
48 |
23 |
28 |
98 |
103 |
149 |
168 |
177 |
202 |
234 |
|
49 |
24 |
27 |
99 |
102 |
150 |
167 |
178 |
201 |
235 |
|
50 |
25 |
26 |
100 |
101 |
140 |
166 |
179 |
210 |
236 |
|
51 |
1 |
50 |
70 |
125 |
141 |
165 |
180 |
211 |
237 |
|
|
|
|
|
6 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
Продолжение табл. |
||
|
|
|
|
|
Номера заданий |
|
|
|
||
|
|
|
|
|
|
|
|
|||
Вариант |
|
|
|
|
|
|
|
|||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
52 |
2 |
49 |
71 |
124 |
142 |
164 |
181 |
212 |
238 |
|
53 |
3 |
48 |
72 |
123 |
143 |
163 |
182 |
213 |
239 |
|
54 |
4 |
47 |
73 |
122 |
144 |
162 |
183 |
214 |
240 |
|
55 |
5 |
46 |
74 |
121 |
145 |
161 |
184 |
215 |
241 |
|
56 |
6 |
45 |
75 |
120 |
146 |
160 |
185 |
216 |
242 |
|
57 |
7 |
44 |
76 |
119 |
147 |
159 |
186 |
217 |
243 |
|
58 |
8 |
43 |
77 |
118 |
148 |
158 |
187 |
218 |
244 |
|
59 |
9 |
42 |
78 |
117 |
149 |
157 |
188 |
219 |
245 |
|
60 |
10 |
40 |
79 |
116 |
150 |
156 |
189 |
220 |
228 |
|
61 |
11 |
39 |
80 |
115 |
126 |
155 |
190 |
221 |
229 |
|
62 |
12 |
38 |
81 |
114 |
127 |
154 |
191 |
222 |
230 |
|
63 |
13 |
37 |
82 |
113 |
128 |
153 |
192 |
223 |
231 |
|
64 |
14 |
36 |
83 |
112 |
129 |
152 |
193 |
224 |
232 |
|
65 |
15 |
35 |
84 |
111 |
130 |
151 |
194 |
225 |
233 |
|
66 |
16 |
34 |
85 |
110 |
131 |
158 |
195 |
209 |
234 |
|
67 |
17 |
33 |
86 |
109 |
132 |
159 |
196 |
208 |
235 |
|
68 |
18 |
32 |
87 |
108 |
133 |
160 |
197 |
207 |
236 |
|
69 |
19 |
31 |
88 |
107 |
134 |
161 |
198 |
206 |
237 |
|
70 |
20 |
30 |
89 |
106 |
135 |
162 |
199 |
205 |
238 |
|
71 |
21 |
29 |
90 |
105 |
136 |
163 |
200 |
204 |
239 |
|
72 |
22 |
28 |
91 |
104 |
137 |
164 |
199 |
203 |
240 |
|
73 |
23 |
27 |
92 |
103 |
138 |
165 |
198 |
202 |
241 |
|
74 |
24 |
26 |
93 |
102 |
139 |
166 |
197 |
201 |
242 |
|
75 |
25 |
47 |
94 |
101 |
141 |
167 |
196 |
202 |
243 |
|
76 |
10 |
46 |
95 |
110 |
140 |
168 |
195 |
203 |
244 |
|
77 |
9 |
45 |
96 |
111 |
142 |
169 |
194 |
204 |
245 |
|
78 |
8 |
44 |
97 |
112 |
143 |
170 |
193 |
205 |
244 |
|
79 |
7 |
43 |
98 |
113 |
144 |
171 |
192 |
206 |
243 |
|
80 |
6 |
42 |
99 |
114 |
145 |
172 |
191 |
207 |
242 |
|
81 |
5 |
41 |
100 |
115 |
146 |
173 |
190 |
208 |
241 |
|
82 |
4 |
40 |
51 |
116 |
147 |
174 |
189 |
209 |
240 |
|
83 |
3 |
39 |
52 |
117 |
148 |
175 |
188 |
210 |
239 |
|
84 |
2 |
38 |
53 |
118 |
149 |
151 |
187 |
211 |
238 |
|
85 |
1 |
37 |
54 |
119 |
150 |
152 |
186 |
212 |
237 |
|
86 |
11 |
36 |
55 |
120 |
127 |
153 |
185 |
213 |
236 |
|
87 |
12 |
35 |
56 |
122 |
128 |
154 |
184 |
214 |
235 |
|
88 |
13 |
34 |
57 |
121 |
129 |
155 |
183 |
215 |
234 |
|
89 |
14 |
33 |
58 |
123 |
130 |
156 |
182 |
216 |
233 |
|
90 |
15 |
32 |
59 |
124 |
131 |
157 |
180 |
217 |
232 |