2930

11

1. Приведите схему реакций образования блоксополимеров на основе следующих мономеров: а) этилена с винилхлоридом; б) пропилена со стиролом.

2.Напишите схему анионной полимеризации акрилонитрила в присутствии фторида лития. Объясните невозможность образования атактического полиакрилонитрила при анионной полимеризации.

3.Напишите реакции сополимеризации бутадиена со стиролом. Каковы области применения этих сополимеров?

Вариант 5

1.Что такое чередующиеся сополимеры? Покажите образование чередующегося сополимера на основе винилхлорида и стирола.

2.Напишите реакции, характеризующие способы присоединения диенов на примере 2-метилбутадиена (изопрена). Приведите цис- и транс-изомеры.

3.Напишите реакцию получения полиметилметакрилата. Где находит применение этот полимер?

Вариант 6

1.Напишите реакцию образования сополимера этилена с винилацетатом. Поясните, что такое сополимеризация и какие известны типы сополимеров.

2.На примере бутадиена-1,3 покажите схему реакции полимеризации по способу 1,4 и 1,2. Объясните преимущество способа 1,4.

3.Как происходит образование активного центра при радикальной полимеризации? Покажите на примере перекиси водорода и бензоила.

Вариант 7

1.Напишите схему реакции сополимеризации бутадиена с акрилонитрилом. Покажите все возможные способы присоединения и структуры сополимера.

2.Напишите схему радикальной полимеризации стирола в присутствии перекиси бензоила. Приведите примеры стереорегулярных структур полистирола.

3.Напишите схему реакции полимеризации винилацетата. Укажите использование поливинилацетата в ТДО.

Вариант 8

12

1.Напишите схему получения полихлоропрена, формулу мономера. Укажите наиболее возможные пути протекания реакции и преимущественные структуры данного полимера.

2.Какие главные мономеры используются для получения синтетических каучуков? Приведите примеры, укажите области применения.

3.Напишите реакцию сополимеризации винилхлорида со стиролом. Укажите типы сополимеров.

Вариант 9

1. Напишите формулы элементарных звеньев:

а) цис- и транс-полибутадиенов; б) цис- и транс-полиизопренов. Укажите области применения этих полимеров.

2.Напишите схему радикальной полимеризации винилхлорида в присутствии перекиси водорода. Объясните возможность образования регулярных и нерегулярных структур при радикальной полимеризации.

3.Напишите три стадии реакции радикальной полимеризации пропилена. Укажите области использования полипропилена.

Вариант 10

1.Напишите схему получения полиакрилонитрила путем радикальной полимеризации соответствующего мономера. Приведите примеры стереорегулярных структур этого полимера.

2.Напишите схему катионной полимеризации 2-метилпропена в присутствии серной кислоты. Объясните невозможность образования стереорегулярных структур.

3.Напишите схему реакции полимеризации винилхлорида. Где находит применение поливинилхлорид?

Вариант 11

1.Напишите схему катионной полимеризации стирола в присутствии фторида бора как катализатора и воды как сокатализатора. Покажите строение изотактического, синдиотактического и атактического полимера.

2.Какой мономер используется для получения политетрафторэтилена? Напишите схему получения этого полимера и области его применения.

13

3.Напишите реакцию получения полиизобутилена. Укажите области применения этого полимера в технологии деревообработки и др. отраслях промышленности.

Вариант 12

1.Напишите схему реакции сополимеризации акрилонитрила, бутадиена и стирола с получением АВС-пластиков. Укажите их области применения.

2.Напишите схему анионной полимеризации акриловой кислоты в присутствии амида натрия. Покажите изотактическую и синдиотактическую структуру полиакриловой кислоты. В чем проявляется особенность свойств стереорегулярных полимеров?

3.Напишите реакцию полимеризации метилметакрилата. Опишите свойства

иприменение полученного полимера.

7.2. Индивидуальное задание № 2 «Поликонденсация. Поликонденсационные смолы»

Вариант 1

1.Напишите реакцию поликонденсации: а) этиленгликоля; б) пропиленгликоля. Выделите элементарное звено, охарактеризуйте полученные полимеры: а) по составу цепи; б) по строению цепи.

2.Какой тип реакции деструкции возможен в процессе получения сложного полиэфира при избытке терефталевой кислоты. Напишите реакции образования полимера и его деструкции.

3.Укажите известные отвердители мочевиноформальдегидных смол. Напишите реакцию отверждения, укажите процессы в мебельной и деревообрабатывающей промышленности, где применяется данная реакция.

Вариант 2

1.Напишите реакцию полиэтерификации глицерина с гексаметилендикарбоновой кислотой; выделите элементарное звено. Укажите условия получения полимера разветвленной и сшитой структуры.

2.Напишите схему образования полиуретана, используя в качестве мономеров дихлорангидрид бутадиовой кислоты и этилендиамин. Выделите

14

элементарное звено. Отметьте области использования полиуретанов и пенополиуретанов.

3.Напишите реакцию гидролиза линейной мочевиноформальдегидной смолы. Укажите условия гидролиза, назовите продукты реакции.

Вариант 3

1.Какие мономеры используются для получения алкидных смол? Приведите примеры, напишите реакцию получения лавсана.

2.Напишите реакции модификации мочевиноформальдегидной смолы бутанолом: а) на стадии синтеза; б) готового полимера.

Укажите возможности модификации.

3.Напишите реакцию гидролиза сложного полиэфира на основе этиленгликоля и янтарной кислоты.

Вариант 4

1.Напишите реакцию поликонденсации фенола с формальдегидом в щелочной среде. Выделите элементарное звено, охарактеризуйте полимер по составу и отношению к нагреванию.

2.Какова формула элементарного звена разветвленной мочевиноформальдегидной смолы? Напишите реакцию ее получения, охарактеризуйте ее свойства и области использования.

3.Приведите примеры отвердителей эпоксидной смолы и напишите схему реакции отверждения с одним из них. Укажите области использования эпоксидных смол.

Вариант 5

1.Напишите реакцию полиалкилирования, используя м-крезол (м- метилфенол) и формальдегид в качестве мономеров. Выделите элементарное звено, охарактеризуйте полимер по составу, происхождению.

2.Напишите реакции образования следующих полиамидов:

а) капрона; б) найлона.

Охарактеризуйте полимеры по происхождению, строению. Укажите свойства и области применения полимеров.

15

3.Напишите реакцию поликонденсации дифенилопропана с эпихлоргидрином. Выделите элементарное звено, охарактеризуйте полимер по составу цепи и по отношению к нагреванию.

Вариант 6

1.Напишите реакции образования димера, тримера и полимера разветвленного строения на основе анилина и формальдегида.

2.Напишите реакцию получения олигомера на основе меламина и формальдегида. Укажите условия реакции и охарактеризуйте олигомер по происхождению, строению, отношению к нагреванию.

3.Напишите реакцию полиэтерификации бутандиола с терефталевой кислотой. Какие типы химической деструкции возможны в данном процессе ?

Вариант 7

1.Как образуется глифталевая смола линейного строения? Напишите реакцию; укажите соотношение мономеров и температуру при получении разветвленного полимера.

2.Какие мономеры используются для получения анилиноформальдегидных смол? Напишите реакцию образования линейной анилиноформальдегидной смолы. Укажите условия реакции и области применения полимера.

3.Напишите реакции отверждения: а) новолачной ФФС; б) резольной ФФС.

Укажите условия протекания реакций и их значение в технологии деревообработки.

Вариант 8

1.На примере получения линейной фенолоформальдегидной смолы покажите ступенчатый характер поликонденсации. Назовите промежуточные продукты.

2.Напишите реакцию получения линейной мочевиноформальдегидной смолы, выделите элементарное звено, охарактеризуйте полимер по происхождению, отношению к нагреванию.

16

3. Напишите схему реакции полиамидирования, используя в качестве мономеров этилендиамиин и пропандиовую кислоту. Где используются полиамиды?

Вариант 9

1.Напишите реакцию образования простого полиэфира на основе 1,4- дихлорбутана и гликолята натрия. Выделите элементарное звено, охарактеризуйте полимер по происхождению, составу цепи, строению и отношению к нагреванию.

2.Какой из приведенных мономеров является тетрафункциональным:

а) фенол; б) формальдегид; в) анилин; г) мочевина; д) глицерин; е) этиленгликоль. Напишите реакцию поликонденсации с использовани-

ем этого мономера и охарактеризуйте структуру полученных полимеров.

3.Напишите реакцию алкоголиза полиэтиленгликольтерефталата в случае избытка этиленгликоля.

Вариант 10

1.Напишите реакцию получения резорциноформальдегидной смолы линейного и разветвленного строения, выделите элементарные звенья, охарактеризуйте полимеры по отношению к нагреванию.

2.Напишите реакцию получения полиэтиленгликольмалеината, выделите элементарное звено. Объясните возможность отверждения смолы с участием растворителя – стирола.

3.Напишите реакцию гидролиза полиамида, полученного из -аминопропа- новой кислоты.

Вариант 11

1.Какой из трех изомерных диоксибензолов является наиболее активным в реакции поликонденсации с формальдегидом?

Напишите реакцию, выделите элементарное звено, охарактеризуйте полимер по составу, строению.

2.Напишите реакцию гидролиза полиэтиленгликольмалеината. Укажите, из каких мономеров была получена эта смола.

17

3. Приведите примеры формул мономеров для получения полиуретанов. Напишите реакцию получения полиуретана на основе диизоцианатов и гликолей, отметьте особенность данной реакции.

Вариант 12

1.Приведите пример гетерополиконденсации, используя этиленгликоль и янтарную (бутандиовую) кислоту. Укажите, чем отличается гомополиконденсация от гетерополиконденсации.

2.Напишите реакцию аминолиза полиамида, полученного на основе аминоуксусной кислоты.

3.Напишите реакции получения фенолформальдегидных смол линейной и разветвленной структуры. Укажите условия реакций и области применения олигомеров.

8. ВОПРОСЫ К ЗАЧЕТУ ПО ДИСЦИПЛИНЕ «ПОЛИМЕРНЫЕ КОМПОЗИЦИОННЫЕ МАТЕРИАЛЫ»

1.Основные понятия химии полимеров: мономер, макромолекула, степень полимеризации, элементарное звено.

2.Понятие о ВМС, олигомерах, полимерах. Отличия ВМС от НМС. Номенклатура высокомолекулярных соединений.

3.Классификация полимеров по происхождению, составу и структуре цепи, по отношению к нагреванию, по механическим свойствам.

4.Значение ВМС в природе и технике. Основные направления развития полимерной химии. Использование полимерных материалов в ТДО.

5.Полимеризация: определение; мономеры. Схемы полимеризации алкенов, алкадиенов.

6.Сополимеризация и ее практическое значение. Типы сополимеров и их применение.

7.Радикальная полимеризация: механизм инициирования, роста и обрыва цепи. Инициаторы, ингибиторы, регуляторы и замедлители радикальной полимеризации. Влияние условий на скорость и молекулярную массу.

8.Катионная и анионная полимеризация: особенности строения мономеров, механизм основных стадий, влияние температуры, давления, растворителей на скорость реакции и молекулярную массу.

18

9.Стереоспецифическая полимеризация и стереорегулярные полимеры: их значение для техники.

10.Полимеризационные полимеры и композиты на их основе: полиэтилен, полипропилен, полистирол, галогенсодержащие (полихлорвинил, политетрафторэтилен); поливиниловый спирт, поливинилацетат, полиакрилаты.

11.Синтетические каучуки: бутадиеновый, изопреновый, хлоропреновый, бутадиен-стирольный, бутадиен-нитрильный, бутилкаучук. Классификация и свойства каучуков, их применение в промышленности.

12.Поликонденсация: определение, отличие от полимеризации, гомо- и гетерополиконденсация.

13.Мономеры для поликонденсации: понятие о функциональности: влияние функциональности на структуру цепи полимера.

14.Особенности реакций поликонденсации: ступенчатый механизм, равновесный и обратимый характер поликонденсации .

15.Реакции химической деструкции полимеров (гидролиз, алкоголиз, аминолиз, ацидолиз).

16.Фенолоформальдегидные смолы (ФФС): условия получения, состав, строение, физические и химические свойства. Применение в деревообрабатывающей промышленности.

17.Резольные ФФС: синтез, строение, отношение к нагреванию. Отверждение ФФС. Резиты.

18.Карбамидоформальдегидные смолы (КФС): влияние соотношения мономеров, рН среды на состав и структуру КФС.

19. Условия отверждения карбамидоформальдегидных смол, отвердители. Достоинства и недостатки КФС при их использовании в деревообработке.

20. Глифталевые смолы: мономеры, условия синтеза и их влияние на строение макроцепи, свойства и применение.

21. Меламиноформальдегидные олигомеры как связующие в мебельном производстве.

22. Сложные полиэфиры: полиэфирмалеинтаты, полиэфиракрилаты. Пленкообразующие вещества в ТДО.

23. Синтез и свойства полиуретанов. Пенополиуретаны для производства мягкой мебели.

19

24. Химические реакции полимеров: полимераналогичные превращения, макромолекулярные реакции, реакции концевых групп, деструкция. Модификация полимеров.

25. Природные полимеры. Крахмал и целлюлоза – строение, химические свойства, гидролиз, получение, применение.

26. Белки: состав, особенности строения и свойств. Белковые клеи.

27. Древесина: химический состав, выделение отдельных компонентов, эффективная переработка древесины.

28. Состав полимерных композиционных материалов, назначение отдельных компонентов.

29. Лаки и лакокрасочные материалы.

30. Основы адгезии полимеров, синтетические и природные клеи.

31.Современные методы переработки полимерных композиций в изделия. Безотходные технологии в производстве древесно-полимерных материалов.

9. ПЕРЕЧЕНЬ ПРИМЕРНЫХ ТЕМ РЕФЕРАТОВ (внеучебная работа)

1.История развития химии высокомолекулярных соединений.

2.Высокомолекулярные соединения в природе.

3.Способы проведения полимеризации.

4.Способы проведения поликонденсации.

5.Реакции деструкции при поликонденсации.

6.«Живые полимеры».

7.Получение блок-сополимеров и привитых сополимеров.

8.Химические превращения полимеров.

9.Гетероцепные полимеры.

10.Химическая деструкция полимеров.

11.Деструкция полимеров под влиянием физических воздействий.

12.Древесно-полимерные композиты, применяемые в мебельной промышленности.

13.Лакокрасочные и клеевые материалы, применяемые в деревообработке.

14.Эластомеры в производстве мебели.

15.Природные, синтетические и искусственные волокна в мягкой мебели.

16.Пластики в изделиях мебельной промышленности.

17.Безотходные технологии производства древесно-полимерных материалов.

20

18.Экологические проблемы при производстве и использовании полимерных материалов.

19.Советские и российские ученые, внесшие большой вклад в развитие химии полимеров.

20.Технологический процесс производства полимера (по выбору студента)

ииспользование полимерных композиций на основе этого полимера.

БИБЛИОГРАФИЧЕСКИЙ СПИСОК

Основная литература

1.Азаров В. И. Химия древесины и синтетических полимеров : доп. УМО по образованию в обл. лесн. дела в качестве учеб. для студентов вузов, обучающихся по направлению 240400 - "Хим. технология органических веществ и топлива" по специальности 240406 - Технология хим. переработки древесины" / В. И. Азаров, А. В. Буров, А. В. Оболенская. - Изд. 2- е, испр. - СПб.; М.; Краснодар : Лань, 2010. - 624 с. - Электронная версия в ЭБС "Лань".

2.Ткачева О. А. Полимерные композиционные материалы [Электронный ресурс] : тексты лекций / О. А. Ткачева, Н. А. Ходосова, Л. А. Новикова; ВГЛТУ. - Воронеж, 2018. - 104 с. - Электронная версия в ЭБС ВГЛТУ.

Дополнительная литература

3.Семчиков, Ю. Д. Введение в химию полимеров [Текст] : / Ю. Д. Семчиков, С. Ф. Жильцов, С. Д. Зайцев. - СПб.; М.; Краснодар : Лань,

2012. - 224 с.

4.Кленин, В. И. Высокомолекулярные соединения [Текст] : учеб. / В. И. Кленин, И. В. Федусенко. - Изд. 2-е, испр. - СПб.; М.; Краснодар : Лань, 2013. -

512 с.

5.Ходосова Н. А. Полимерные композиционные материалы [Электронный ресурс] : метод. указания к лабораторным для бакалавров по направлению подготовки 35.03.02 – Технология лесозагот. и деревоперераб. пр-в / Н. А. Ходосова, Л. А. Новикова, А. И. Дмитренков; ВГЛТУ. - Воронеж, 2018. - 24 с. - ЭБС ВГЛТУ.