
Добавил:
Upload
Опубликованный материал нарушает ваши авторские права? Сообщите нам.
Вуз:
Предмет:
Файл:
X
- •Пути протекания нуклеофильного замещения в ароматических системах
- •Арильный катион. Возможен ли механизм SN1 ?
- •Реализуется только для очень-очень хорошей уходящей группы и очень «плохого» субстрата
- •Скоростьопределяющая стадия – образование арил-катиона
- •Даже м-ОН – донор !
- •Возможен ли механизм SN2 ?
- •Возможен ли механизм SN2 ? НЕВОЗМОЖЕН
- •Комплексы Мейзенгеймера
- •Комплексы Мейзенгеймера
- •Влияние уходящей группы
- •Влияние уходящей группы – заместители в уходящей группе
- •Влияние строения нуклеофила
- •Принцип ЖМКО для реакционной способности нуклеофилов
- •Зависимость реакционной способности нуклеофилов от растворителя
- •Для заряженных нуклеофилов важна сольватация уходящей группы
- •Самый распространённый механизм нуклеофильного замещения в ароматическом ядре?
- •Нуклеофильное замещение в неактивированных системах
- •Ион-радикальный механизм
- •Викариозное замещение

Комплексы Мейзенгеймера
X |
X |
- |
X Y |
|
|
Y |
|
+ Y -
-
|
- |
|
- |
Y |
Y |
X |
|
|
- |
- |
- X |
-
11

Комплексы Мейзенгеймера
X |
X |
- |
X Y |
|
|
Y |
|
+ Y -
-
|
- |
|
- |
Y |
Y |
X |
|
|
- |
- |
- X |
-
Акцепторы ускоряют стадию 1, замедляют стадию 2 12

OPh |
|
H |
|
|
|
N |
|
N |
|
NO2 |
PhO |
PhO |
||
|
NO2 |
|
NO2 |
|
HN |
|
|
||
|
B- |
|
|
|
|
|
|
|
NO2 |
NO2 N |
NO2 |
|
NO2
NO2 |
13 |
|

OPh
NO2 HN
NO2
От какого интермедиата отщепление фенолят-аниона идёт быстрее ?
|
H |
|
|
PhO |
N |
PhO |
N |
|
NO2 |
|
NO2 |
|
B- |
|
|
NO2 N |
NO2 |
k2 NO2 k4
NO2 |
14 |
|

OPh |
|
H |
|
|
|
N |
|
N |
|
NO2 |
PhO |
PhO |
||
|
NO2 |
|
NO2 |
|
HN |
|
|
||
|
B- |
|
|
|
|
|
|
|
NO2 |
NO2 N |
NO2 |
|
NO2
NO2 |
15 |
|
Соседние файлы в папке 2