Добавил:
Upload Опубликованный материал нарушает ваши авторские права? Сообщите нам.
Вуз: Предмет: Файл:
тоох / 2 / TOOX-10_SN.pdf
Скачиваний:
45
Добавлен:
06.02.2015
Размер:
380.96 Кб
Скачать

Влияние строения субстрата

 

 

 

 

kотн

 

 

 

 

 

 

kотн

CH =CH-CH -Cl

1

(CH

)

C-Cl

4.104

2

2

 

 

 

 

3

 

3

 

 

 

CH -CH=CH-CH -Cl

2.103

Ph-CH(CH

)-Cl

8.104

3

 

2

 

 

 

 

 

 

3

 

 

(CH )

C=CH-CH -Cl

3.106

Ph

C(CH )-Cl

4.107

3 2

 

2

 

 

2

 

 

 

3

 

 

CH =CH-C(CH

)

-Cl

107

Ph

C-Cl

2.1010

2

3

2

 

 

 

3

 

 

 

 

(CH3)2CH-Cl

 

0,1

 

 

 

 

 

 

 

19

 

 

 

 

 

kотн

 

 

 

 

 

 

kотн

CH =CH-CH -Cl

1

(CH

)

C-Cl

4.104

2

2

 

 

 

 

 

3

 

3

 

 

 

CH -CH=CH-CH

 

-Cl

2.103

Ph-CH(CH

)-Cl

8.104

3

 

2

 

 

 

 

 

 

3

 

 

(CH )

C=CH-CH -Cl

3.106

Ph

C(CH )-Cl

4.107

3 2

 

2

 

 

 

2

 

 

 

3

 

 

CH =CH-C(CH

)

-Cl

107

Ph

C-Cl

2.1010

2

3

2

 

 

 

 

3

 

 

 

 

(CH3)2CH-Cl

 

 

0,1

 

 

 

 

 

 

 

20

 

 

 

 

kотн

 

 

 

 

 

 

kотн

CH =CH-CH -Cl

1

(CH

)

C-Cl

4.104

2

2

 

 

 

 

3

 

3

 

 

 

CH -CH=CH-CH -Cl

2.103

Ph-CH(CH

)-Cl

8.104

3

 

2

 

 

 

 

 

3

 

 

(CH )

C=CH-CH -Cl

3.106

Ph

C(CH )-Cl

4.107

3 2

 

2

 

2

 

 

 

3

 

 

CH =CH-C(CH

)

-Cl

107

Ph

C-Cl

2.1010

2

3

2

 

 

 

3

 

 

 

 

(CH3)2CH-Cl

 

0,1

 

 

 

 

 

 

 

21

 

 

 

kотн

 

 

 

 

 

 

kотн

CH =CH-CH -Cl

1

(CH

)

C-Cl

4.104

2

2

 

 

 

3

 

3

 

 

 

CH -CH=CH-CH -Cl

2.103

Ph-CH(CH

)-Cl

8.104

3

2

 

 

 

 

 

 

3

 

 

(CH )

C=CH-CH -Cl

3.106

Ph

C(CH )-Cl

4.107

3 2

2

 

 

2

 

 

 

3

 

 

CH =CH-C(CH )

-Cl

107

Ph

C-Cl

2.1010

2

3 2

 

 

 

3

 

 

 

 

(CH3)2CH-Cl

 

0,1

 

 

 

 

 

 

 

22

 

 

 

 

kотн

 

 

 

 

 

 

kотн

CH =CH-CH -Cl

1

(CH

)

C-Cl

4.104

2

2

 

 

 

 

3

 

3

 

 

 

CH -CH=CH-CH -Cl

2.103

Ph-CH(CH

)-Cl

8.104

3

 

2

 

 

 

 

 

 

3

 

 

(CH )

C=CH-CH -Cl

3.106

Ph

C(CH )-Cl

4.107

3 2

 

2

 

 

2

 

 

 

3

 

 

CH =CH-C(CH

)

-Cl

107

Ph

C-Cl

2.1010

2

3

2

 

 

 

3

 

 

 

 

(CH3)2CH-Cl

 

0,1

 

 

 

 

 

 

 

23

 

 

 

 

kотн

 

 

 

 

kотн

CH2=CH-CH2-Cl

1

(CH3)3C-Cl

4.104

CH -CH=CH-CH -Cl

2.103

Ph-CH(CH

)-Cl

8.104

3

 

2

 

 

 

 

3

 

 

(CH )

C=CH-CH -Cl

3.106

Ph

C(CH )-Cl

4.107

3 2

 

2

 

 

2

 

3

 

 

CH =CH-C(CH

)

-Cl

107

Ph

C-Cl

2.1010

2

3

2

 

 

 

3

 

 

 

(CH3)2CH-Cl

 

0,1

 

 

 

 

 

24

 

 

 

 

kотн

 

 

 

 

 

kотн

CH =CH-CH -Cl

1

(CH

)

C-Cl

4.104

2

2

 

 

 

 

3

 

3

 

 

CH -CH=CH-CH -Cl

2.103

Ph-CH(CH )-Cl

8.104

3

 

2

 

 

 

 

 

 

3

 

(CH )

C=CH-CH -Cl

3.106

Ph

C(CH )-Cl

4.107

3 2

 

2

 

 

2

 

 

 

3

 

CH =CH-C(CH

)

-Cl

107

Ph

C-Cl

2.1010

2

3

2

 

 

 

3

 

 

 

(CH3)2CH-Cl

 

0,1

 

 

 

 

 

 

25

 

 

 

 

kотн

 

 

 

 

kотн

CH =CH-CH -Cl

1

(CH

)

C-Cl

4.104

2

2

 

 

 

3

 

3

 

 

CH -CH=CH-CH -Cl

2.103

Ph-CH(CH )-Cl

8.104

3

 

2

 

 

 

 

 

3

 

(CH3)2C=CH-CH2-Cl

3.106

Ph2C(CH3)-Cl

4.107

CH =CH-C(CH

)

-Cl

107

Ph

C-Cl

2.1010

2

3

2

 

 

3

 

 

 

(CH3)2CH-Cl

 

0,1

 

 

 

 

 

26

 

 

kотн

 

 

 

 

 

kотн

CH =CH-CH -Cl

1

(CH

)

C-Cl

4.104

2

2

 

 

3

3

 

 

 

CH -CH=CH-CH -Cl

2.103

Ph-CH(CH

)-Cl

8.104

3

2

 

 

 

 

3

 

 

(CH )

C=CH-CH -Cl

3.106

Ph

C(CH )-Cl

4.107

3 2

2

 

2

 

 

3

 

 

CH2=CH-C(CH3)2-Cl

107

Ph3C-Cl

2.1010

(CH3)2CH-Cl

0,1

 

 

 

 

 

 

27

Чем лучше доноры и чем их больше в карбокатионе,

тем быстрее идёт реакция SN1

X-C6H4-CHPh-Cl -4,26 X-C6H4-C(CH3)2-Cl -4,54

+ H2O

R Cl R OH

Me2CO, 80%

28

Соседние файлы в папке 2