
Добавил:
Upload
Опубликованный материал нарушает ваши авторские права? Сообщите нам.
Вуз:
Предмет:
Файл:
X
- •Реакции нуклеофильного замещения в алифатическом ряду
- •Возможные механизмы
- •Стереохимия нуклеофильного замещения в алифатическом ряду
- •Стереохимия нуклеофильного замещения в алифатическом ряду
- •Стереохимия нуклеофильного замещения в алифатическом ряду
- •Кинетика нуклеофильного замещения в алифатическом ряду
- •Кинетика нуклеофильного замещения в алифатическом ряду
- •Кинетика нуклеофильного замещения в алифатическом ряду
- •Возможные механизмы
- •Влияние строения субстрата
- •Влияние структурных факторов – электронные факторы в субстрате
- •Влияние структурных факторов
- •Способ «улучшить» уходящую группу – сольватация
- •Влияние структурных факторов Стерические эффекты
- •Стерические эффекты
- •Стерические эффекты
- •Стерические эффекты
- •Стерические эффекты
- •Стерические эффекты
- •Участие соседних групп (анхимерное содействие)
- •Участие соседних групп (анхимерное содействие)
- •Участие соседних групп (анхимерное содействие)
- •Участие соседних групп (анхимерное содействие)
- •Участие соседних групп (анхимерное содействие)
- •Участие соседних групп (анхимерное содействие)
- •Участие соседних групп (анхимерное содействие)
- •Участие соседних групп (анхимерное содействие)
- •Участие соседних групп (анхимерное содействие)
- •Участие соседних групп (анхимерное содействие)
- •Участие соседних групп (анхимерное содействие)
- •Участие соседних групп (анхимерное содействие)
- •Участие соседних групп (анхимерное содействие С-С)
- •Участие соседних групп (анхимерное содействие)
- •Участие соседних групп (анхимерное содействие)
- •Участие соседних групп (анхимерное содействие)
- •Участие соседних групп (неклассические карбокатионы)
- •Итак - участие соседних групп (анхимерное содействие)
- •Влияние полярности растворителя в реакциях SN1
- •Влияние растворителя в реакциях SN1
- •Влияние растворителя в реакциях SN1
- •Влияние растворителя в реакциях SN1
- •Влияние растворителя в реакциях SN1
- •Ионизирующая способность растворителей, Y
- •Влияние растворителя в реакциях SN1 - нейтральная УГ
- •Амбидентные нуклеофилы в реакциях SN1
- •Селективность в реакциях SN1по отношению к нуклеофилам

Влияние растворителя в реакциях SN1 - нейтральная УГ
+ SMe2
SMe2
Изменение заряда мало – Влияние растворителя незначительно
69

Амбидентные нуклеофилы в реакциях SN1
CN |
+ R |
R-NC |
|
+ R
NO2 R-ONO
C |
+ R |
C |
C |
C |
|
|
|
O |
|
OR |
70 |

Селективность в реакциях SN1по отношению к нуклеофилам
|
|
|
k(N3 )/k(H2O) |
|
H3CO |
CH |
N3 |
3300 |
|
H2O |
||||
|
CH3 |
|
||
|
|
|
||
H3C |
CH |
N3 |
42 |
|
H2O |
||||
|
CH3 |
|
||
|
|
|
71

Амбидентные нуклеофилы
R+ + NO2- |
RONO |
R+ + CN- |
R-NC |
Зарядовый контроль!
72
Соседние файлы в папке 2