Влияние растворителя в реакциях SN1
t-Bu-Cl |
k |
t-Bu + Cl |
|
lgk/ko = mY
ko - 80% этанол, m = 1, Y = 0
62
Влияние растворителя в реакциях SN1
t-Bu-Cl |
k |
t-Bu + Cl |
|
lgk/ko = mY
ko - 80% этанол, m = 1, Y = 0
m – чувствительность процесса к варьированию растворителя
Y – ионизирующая спосбность растворителя
63
Влияние растворителя в реакциях SN1
t-Bu-Cl |
k |
t-Bu + Cl |
|
lgk/ko = mY
ko - 80% этанол, m = 1, Y = 0 |
|
m – чувствительность процесса к |
|
варьированию растворителя |
|
Y – ионизирующая спосoбность растворителя |
|
Уравнение Грюнвальда-Уинстейна |
64 |
|
Ионизирующая способность растворителей, Y
|
Y |
|
|
|
|
|
|
H2O |
3,49 |
78,5 |
|
MeOH, 50% |
1,97 |
|
|
MeOH, 100% |
-1,09 |
32,6 |
|
EtOH, 70% |
0,59 |
|
|
EtOH, 80% |
0 |
|
|
EtOH, 100% |
- 2,03 |
24,3 |
|
AcOH |
- 1,68 |
6,19 |
|
HCOOH |
2,05 |
57,9 |
|
CF3COOH |
4,5 |
39 |
65 |
|
Влияние растворителя в |
|
||
|
реакциях SN1 |
|
|
|
Y |
|
|
|
|
|
|
H2O |
3,49 |
78,5 |
|
MeOH, 50% |
1,97 |
|
|
MeOH, 100% |
-1,09 |
32,6 |
|
EtOH, 70% |
0,59 |
|
|
EtOH, 80% |
0 |
|
|
EtOH, 100% |
- 2,03 |
24,3 |
|
AcOH |
- 1,68 |
6,19 |
|
HCOOH |
2,05 |
57,9 |
|
CF3COOH |
4,5 |
39 |
66 |
|
|||
Влияние растворителя в |
|
||
|
реакциях SN1 |
|
|
|
Y |
|
|
|
|
|
|
H2O |
3,49 |
78,5 |
|
MeOH, 50% |
1,97 |
|
|
MeOH, 100% |
-1,09 |
32,6 |
|
EtOH, 70% |
0,59 |
|
|
EtOH, 80% |
0 |
|
|
EtOH, 100% |
- 2,03 |
24,3 |
|
AcOH |
- 1,68 |
6,19 |
|
HCOOH |
2,05 |
57,9 |
|
CF3COOH |
4,5 |
39 |
67 |
|
|||
Влияние растворителя в |
|
||
|
реакциях SN1 |
|
|
|
Y |
|
|
|
|
|
|
H2O |
3,49 |
78,5 |
|
MeOH, 50% |
1,97 |
|
|
MeOH, 100% |
-1,09 |
32,6 |
|
EtOH, 70% |
0,59 |
|
|
EtOH, 80% |
0 |
|
|
EtOH, 100% |
- 2,03 |
24,3 |
|
AcOH |
- 1,68 |
6,19 |
|
HCOOH |
2,05 |
57,9 |
|
CF3COOH |
4,5 |
39 |
68 |
|
|||