
Добавил:
Upload
Опубликованный материал нарушает ваши авторские права? Сообщите нам.
Вуз:
Предмет:
Файл:
X
- •Реакции нуклеофильного замещения в алифатическом ряду
- •Возможные механизмы
- •Стереохимия нуклеофильного замещения в алифатическом ряду
- •Стереохимия нуклеофильного замещения в алифатическом ряду
- •Стереохимия нуклеофильного замещения в алифатическом ряду
- •Кинетика нуклеофильного замещения в алифатическом ряду
- •Кинетика нуклеофильного замещения в алифатическом ряду
- •Кинетика нуклеофильного замещения в алифатическом ряду
- •Возможные механизмы
- •Влияние строения субстрата
- •Влияние структурных факторов – электронные факторы в субстрате
- •Влияние структурных факторов
- •Способ «улучшить» уходящую группу – сольватация
- •Влияние структурных факторов Стерические эффекты
- •Стерические эффекты
- •Стерические эффекты
- •Стерические эффекты
- •Стерические эффекты
- •Стерические эффекты
- •Участие соседних групп (анхимерное содействие)
- •Участие соседних групп (анхимерное содействие)
- •Участие соседних групп (анхимерное содействие)
- •Участие соседних групп (анхимерное содействие)
- •Участие соседних групп (анхимерное содействие)
- •Участие соседних групп (анхимерное содействие)
- •Участие соседних групп (анхимерное содействие)
- •Участие соседних групп (анхимерное содействие)
- •Участие соседних групп (анхимерное содействие)
- •Участие соседних групп (анхимерное содействие)
- •Участие соседних групп (анхимерное содействие)
- •Участие соседних групп (анхимерное содействие)
- •Участие соседних групп (анхимерное содействие С-С)
- •Участие соседних групп (анхимерное содействие)
- •Участие соседних групп (анхимерное содействие)
- •Участие соседних групп (анхимерное содействие)
- •Участие соседних групп (неклассические карбокатионы)
- •Итак - участие соседних групп (анхимерное содействие)
- •Влияние полярности растворителя в реакциях SN1
- •Влияние растворителя в реакциях SN1
- •Влияние растворителя в реакциях SN1
- •Влияние растворителя в реакциях SN1
- •Влияние растворителя в реакциях SN1
- •Ионизирующая способность растворителей, Y
- •Влияние растворителя в реакциях SN1 - нейтральная УГ
- •Амбидентные нуклеофилы в реакциях SN1
- •Селективность в реакциях SN1по отношению к нуклеофилам
Итак - участие соседних групп (анхимерное содействие)
1)Резко повышается скорость
2)Сохраняется конфигурация
58

Влияние полярности растворителя в реакциях SN1
+ - |
|
+ |
- |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
Y |
|
|
|||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||
SN1 R |
|
X |
|
R |
X |
|
|
|
|
|
R + X |
|
|
|
RY |
|||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
59

Влияние растворителя в реакциях SN1
+ - |
|
+ |
- |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
Y |
|
|
|||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||
SN1 R |
|
X |
|
R |
X |
|
|
|
|
|
R + X |
|
|
|
RY |
|||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
Протонные
Апротонные
– 1 |
60 |
||
|
|
||
2 + 1 |
|||
|

Влияние растворителя в
реакциях SN1
- количественное описание
t-Bu-Cl |
k |
t-Bu + Cl |
|
61
Соседние файлы в папке 2