Реакции нуклеофильного замещения в алифатическом ряду
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RX + Y |
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RY |
+ X |
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Субстрат |
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Уходящая |
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Нуклеофил |
Продукт |
группа |
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1
Возможные механизмы
+ |
- |
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+ |
- |
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Y |
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SN1 R |
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X |
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R |
X |
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R + X |
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RY |
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+ |
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+ Y |
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R |
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X |
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Y |
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R |
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X |
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RY |
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+ |
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+ Y |
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RY |
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SN2 R |
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X |
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Y R X |
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+ |
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- X |
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RY |
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R |
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X + Y |
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RX + Y |
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R + Y |
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2
Стереохимия нуклеофильного замещения в алифатическом ряду
Me |
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TsCl |
Me |
Ph |
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HOH |
Ph |
HOTs |
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AcO |
Me |
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OH |
Me |
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Ph |
H |
Ph |
H |
OH |
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OAc |
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3
Стереохимия нуклеофильного замещения в алифатическом ряду
C6H13 |
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CH3 |
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C6H13 |
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CH3 |
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I* |
CH |
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CH |
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I |
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I* |
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kexchange |
= |
(13,6 + 1,1)104 |
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kracem |
= |
(26,2 + 0,2)104 |
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4