Добавил:
Upload Опубликованный материал нарушает ваши авторские права? Сообщите нам.
Вуз: Предмет: Файл:
тоох / 2 / TOOX-12_Solvent.pdf
Скачиваний:
34
Добавлен:
06.02.2015
Размер:
356.78 Кб
Скачать

Влияние полярности растворителя – SN2 - неспецифическая сольватация

+

-

1 R

 

 

X + Y

 

 

 

+

-

2

R

 

 

X + Y

 

 

3 R X + Y

4 R X + Y

- -

Y R X

+ -

Y R X

- +

Y R X

+ +

Y R X

RY

RY

RY

RY

Ускорение – в случае 2, в остальных - замедление

Влияние полярности растворителя – SN2 - неспецифическая сольватация

*I

 

+ CH3I

 

 

 

CH3I*

+ I

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

AcOH

EtOH

MeOH

(HOCH2)2

H2O

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

kотн

26900

65

22

21

1

 

 

Влияние полярности растворителя – SN2 - неспецифическая сольватация

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

Et3N + EtI

 

 

 

Et4N

 

 

+ I

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

Ph-H

Ph-F

 

Ph-Cl

Ph-CN

Ph-NO2

Me2SO

 

2,2

5,4

 

5,6

 

25

 

35

49

k.105

40,8

91

 

138

1120

 

1380

12000

Влияние полярности растворителя – SN2 - неспецифическая сольватация

 

 

 

 

 

 

 

 

 

HO + Me3S

 

 

 

 

MeOH + Me2S

 

 

 

 

 

EtOH, %

100

80

60

0

 

 

 

 

 

kотн

20000

480

40

1

Соседние файлы в папке 2