
Добавил:
Upload
Опубликованный материал нарушает ваши авторские права? Сообщите нам.
Вуз:
Предмет:
Файл:
X
- •Влияние полярности растворителя – SN2 - неспецифическая сольватация
- •Влияние полярности растворителя – SN2 - неспецифическая сольватация
- •Влияние полярности растворителя – SN2 - неспецифическая сольватация
- •Влияние полярности растворителя – SN2 - неспецифическая сольватация
- •Влияние полярности растворителя – SN2 - неспецифическая сольватация
- •Влияние полярности растворителя – SN2 - специфическая сольватация
- •Влияние полярности растворителя – SN2 - специфическая сольватация
- •Влияние полярности растворителя – SN2 - специфическая сольватация
- •Влияние полярности растворителя – SN2 - специфическая сольватация
- •Влияние полярности растворителя – SN2 - специфическая сольватация
- •Реакционная способность амбидентных нуклеофилов
- •Реакции сольволиза – Нуклеофильное участие растворителя
- •Пуш-пульный механизм
- •Конкуренция нуклеофильного содействия растворителя и анхимерного содействия

Влияние полярности растворителя – SN2 - неспецифическая сольватация
+ |
- |
||
1 R |
|
|
X + Y |
|
|
|
+ |
- |
||
2 |
R |
|
|
X + Y |
|
|
3 R X + Y
4 R X + Y
- -
Y R X
+ -
Y R X
- +
Y R X
+ +
Y R X
RY
RY
RY
RY
Ускорение – в случае 2, в остальных - замедление

Влияние полярности растворителя – SN2 - неспецифическая сольватация
*I |
|
+ CH3I |
|
|
|
CH3I* |
+ I |
|
|
|||
|
|
|
|
|
|
|||||||
|
|
|
|
|||||||||
|
|
|
|
|||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||
|
|
|
|
AcOH |
EtOH |
MeOH |
(HOCH2)2 |
H2O |
|
|||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||
|
|
kотн |
26900 |
65 |
22 |
21 |
1 |
|
|

Влияние полярности растворителя – SN2 - неспецифическая сольватация
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
Et3N + EtI |
|
|
|
Et4N |
|
|
+ I |
||||||
|
|
|
|
||||||||||
|
|
|
|||||||||||
|
|
|
|||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||
|
Ph-H |
Ph-F |
|
Ph-Cl |
Ph-CN |
Ph-NO2 |
Me2SO |
||||||
|
2,2 |
5,4 |
|
5,6 |
|
25 |
|
35 |
49 |
||||
k.105 |
40,8 |
91 |
|
138 |
1120 |
|
1380 |
12000 |

Влияние полярности растворителя – SN2 - неспецифическая сольватация
|
|
|
|
|
|
|
|
|
HO + Me3S |
|
|
|
|
MeOH + Me2S |
|||
|
|
|
||||||
|
|
EtOH, % |
100 |
80 |
60 |
0 |
|
|
|
|
|
kотн |
20000 |
480 |
40 |
1 |
Соседние файлы в папке 2