Влияние строения субстрата в SN2- Электронный фактор
• X—R ← Y = X R—Y
•X………..R +…………Y - Рыхлое
(катионоподобное) ПС, разрыв старой связи опережает образование новой
•X……..R………Y - Строго согласованный процесс
•X…..R -…..Y - Сжатое (анионоподобное) ПС, образование новой связи опережает разрыв старой
9
C+ + X- + Y- |
C-Y + X- |
|
||
SN1 |
|
КС |
|
|
|
|
|
||
|
Позднее ПС |
SN2 |
ПС в |
|
|
|
|
||
|
|
|
центре |
|
Разрыв |
|
|
квадрата – |
|
C-X |
|
|
симметри |
|
|
|
|
чный |
|
|
|
|
процесс |
|
|
Раннее ПС |
|
RX + X |
|
ИС |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
C-X + Y- |
Образование C-Y |
Y-C-X- |
10 |
|
C+ + X- + Y- |
C-Y + X- |
Разрыв
C-X
C-X + Y- Образование C-Y Y-C-X- |
11 |
C+ + X- + Y- |
C-Y + X- |
Разрыв
C-X
C-X + Y- |
Y-C-X- |
|
Образование C-Y |
Диагонали перпендикулярны – всё наоборот.
ПС по КР - максимум ПС по перпендикулярной координате - минимум
По КР – выгодность сдвигает ПС в противоположную сторону |
12 |
По перпендикулярной координате – ПС сдвигается в сторону выгодного |
|
C+ + X- + Y- |
C-Y + X- |
ПС Рыхлое
Разрыв
C-X
ПС Сжатое
C-X + Y- Образование C-Y Y-C-X- |
13 |
C+ + X- + Y- |
C-Y + X- |
ПС Согласованное Разрыв позднее
C-X
ПС Согласованное раннее
C-X + Y- Образование C-Y Y-C-X- |
14 |
C+ + X- + Y- |
C-Y + X- |
|
ПС – |
Разрыв |
экзотерм, |
SN2 |
|
C-X |
Стр. Согл. |
C-X + Y- Образование C-Y Y-C-X- |
15 |