Добавил:
Upload
Опубликованный материал нарушает ваши авторские права? Сообщите нам.
Вуз:
Предмет:
Файл:
Возможные механизмы
+ - |
|
+ |
- |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
Y |
|
|
|||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||
SN1 R |
|
X |
|
R |
X |
|
|
|
|
|
R + X |
|
|
|
RY |
|||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||||
V = k[RX]
рацемизация Скорость не зависит от нуклеофила
+ - |
|
|
|
- |
- |
|
|
|
|
|
|
|
|
||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||
|
|
|
|
|
|||||||||||
SN2 R |
|
X + Y |
|
|
|
Y R X |
|
|
|
RY |
|||||
|
|
|
|
|
|||||||||||
V = k[RX][Y-]
Обращение конфигурации Скорость сильно зависит от нуклеофила
1
Бимолекулярное нуклеофильное
замещение в алифатическом ряду SN2- Синхронный процесс
+ - |
|
|
|
- |
- |
|
|
|
|
|
|
|
|
||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||
|
|
|
|
|
|||||||||||
SN2 R |
|
X + Y |
|
|
|
Y R X |
|
|
|
RY |
|||||
|
|
|
|
|
|||||||||||
атака «с тыла»
фронтальная атака2
Бимолекулярное нуклеофильное
замещение в алифатическом ряду SN2- Обращение конфигурации
R2R1 |
R |
R2 |
|
R2R1 |
X |
X |
1 |
Y |
Y |
C |
||||
R3 |
|
R3 |
|
R3 |
3
Влияние строения субстрата в SN2. Стерический фактор
R2R1 |
R |
R2 |
|
R2R1 |
X |
X |
1 |
Y |
Y |
C |
||||
R3 |
|
R3 |
|
R3 |
5 заместителей |
4 |