Ориентация в реакциях ароматического электрофильного замещения

орто-

пара-

мета-

орто-

пара-

мета-

MeO

44

54

2

CH2Cl

32

52

6

F

12

88

-

CHCl2

23

43

34

Cl

30

69

1

CCl3

7

29

64

Br

37

62

1

CO2Et

24

4

72

I

38

60

2

CO2H

19

1

80

Me

59

37

4

CN

17

2

81

Et

45

48

7

NO2

6,4

0,3

93,3

i-Pr

30

62

8

NEt3+

-

-

100

t-Bu

16

73

11

44

орто-

пара-

мета-

орто-

пара-

мета-

MeO

44

54

2

CH2Cl

32

52

6

F

12

88

-

CHCl2

23

43

34

Cl

30

69

1

CCl3

7

29

64

Br

37

62

1

CO2Et

24

4

72

I

38

60

2

CO2H

19

1

80

Me

59

37

4

CN

17

2

81

Et

45

48

7

NO2

6,4

0,3

93,3

i-Pr

30

62

8

NEt3+

-

-

100

t-Bu

16

73

11

45

орто-

пара-

мета-

орто-

пара-

мета-

MeO

44

54

2

CH2Cl

32

52

6

F

12

88

-

CHCl2

23

43

34

Cl

30

69

1

CCl3

7

29

64

Br

37

62

1

CO2Et

24

4

72

I

38

60

2

CO2H

19

1

80

Me

59

37

4

CN

17

2

81

Et

45

48

7

NO2

6,4

0,3

93,3

i-Pr

30

62

8

NEt3+

-

-

100

t-Bu

16

73

11

46

При + 25оС

kPhMe/

+

Бромирование

kPhH

Br2, 85% AcOH

606

-12

Хлорирование

Cl2, AcOH

344

-10

Ацетилирование

AcCl, AlCl , дихлорэтан

128

-9,1

Хлорирование

3

HOCl, HClO4, вода

60

-6,7

Бромирование

HOBr, HClO , 50% диоксан

36

-6,2

Нитрование

4

HNO3, CH3NO2, 30oC

21

-5,6

Метилирование

CH3Cl, GaCl3, толуол

5,5

-3,1