Добавил:
Upload
Опубликованный материал нарушает ваши авторские права? Сообщите нам.
Вуз:
Предмет:
Файл:
Дейтерообмен, как критерий выбора механизма отщепления ?
•E1
•E2
•E1cb - неравновесный
•E1cb - предравновесный
39
Дейтерообмен, как критерий выбора
механизма отщепления – доказательтво E1cb равновесного
|
|
|
|
MeO |
|
|
|
|
|
|
|
MeOD |
|
|
|
|
||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||||||||||
F3C |
|
CHCl2 |
|
|
|
|
|
F3C |
|
|
|
CCl2 |
|
F3C |
|
CDCl2 |
||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||||
|
|
MeOH |
|
|
|
|
|
|
MeO |
|
|
|
||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
- F |
|
|
|
|
|
|
MeO |
|
|
|
|
|||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
MeOH |
|
|
|
|
|
|
||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||
|
|
|
F2C |
|
|
CCl2 |
|
|
|
|
F2C |
|
CHCl2 |
|||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||||||||
40
Дейтерообмен, как критерий механизма отщепления
RCH2CH2P(CH3)3 X
RCH2CH2S(CH3)2 X
41
Дейтерообмен, как критерий механизма отщепления
RCH2CH2S(CH3)2
CH2 RCH2CH2S
CH3
RCH2CH2S
CH2D
CH3
|
|
|
|
|
|
H |
|
|
|
R'O |
|
|
|
|
+ |
||||
|
|
|
|
||||||
|
|
|
R |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
C C S(CH3)2 |
||||||
|
|
|
|||||||
|
|
|
|
|
|
H |
H2 |
||
|
|
|
|
|
-OR' |
|
|
||
|
|
|
|
|
|
|
|||
RCH=CH2 + S(CH3)2 +R'OH
42